2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸 | 64953-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸
• 英文名称: 2-(2-tert-butyltetrazol-5-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-ylacetic acid；2-tert-butyl-tetrazol-5-ylacetic acid；(2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)-acetic acid；(2-tert-Butyl-2H-tetrazol-5-yl)essigsaeure；2H-Tetrazole-5-acetic acid, 2-(1,1-dimethylethyl)-
• CAS: 64953-13-5
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD01466300
• 分子量: 184.198
• InChiKey: URSSTWXROXJVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Tetrazolylacetyl)cyclohexane-1,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221080028
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  具有 2-烷基-2H-四唑-5-基乙酸的水溶性铂 (II) 配合物：合成、表征和抗增殖活性

  摘要：

  2-R-2H-四唑-5-基乙酸（缩写为 2-R-taa；R = Me、iPr、tBu）与 K2[PtCl4] 在 1 m HCl 的 H2O 中在室温下反应，提供反式铂 (II)配合物反式-[PtCl2(2-R-taa)2] (1-3)，而顺式异构体 cis-[PtCl2(2-R-taa)2] (R = iPr, 4; tBu, 5) 是在较低温度 (4–6 °C) 下分离。在反应混合物中存在 EtOH 时，2-tBu-taa 的四唑-5-基乙酰氧基的酯化导致反式-[PtCl2（2-叔丁基-2H-四唑-5-基乙酸乙酯）2]（ 6). 配合物 1-6 通过元素分析 (CHN)、HRESI+-MS、1H、13C{1H}、195Pt{1H} NMR 和 IR 光谱、差示扫描量热法/热重法 (DSC/TG) 和 X 射线衍射 ( 1·H2O、2、3·2H2O、4、5·2H2O 和 6)。溶液中四唑基复合物的生成（D2O

  DOI：

  10.1002/ejic.201600626

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• Synthesis, DNA and BSA binding of Pd(II) and Pt(II) complexes featuring tetrazolylacetic acids and their esters
  作者：Aleksandra V. Protas、Elena A. Popova、Olga V. Mikolaichuk、Yuri B. Porozov、Arif R. Mehtiev、Ingo Ott、Georgii V. Alekseev、Nina A. Kasyanenko、Rostislav E. Trifonov

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.040

  日期：2018.3

  constants (Kbin) of Pd(II) complexes with BSA are in the range 0.83–4.12 × 105 L M−1. The molecular docking studies show the minor groove binding behavior of tetrazole-containing palladium(II) and platinum(II) complexes to DNA (ΔGbinding. −5.56 − −6.12 kcal/mol) and effective binding to BSA via the favored binding site Trp213 (ΔGbinding −7.2 − −7.56 kcal/mol). The complex trans-[PtCl2(2-tert-butyl-tetrazol-5-ylacetic

  摘要具有四唑-1-基和四唑-5-基乙酸的酯（反式-[PdCL2L2]和反-[PtCL2L2]）的两个系列的钯（II）和铂（II）配合物，L = 5-甲基-1H-四唑-1-基乙酸及其乙酯，丁酯，异丁酯（1-5）；合成了2-R-2H-四唑-5-基乙酸及其乙酯，R = tBu，CH2CH2OH（6-10）}，并与小牛胸腺DNA（CT DNA）和牛血清白蛋白（BSA）结合。通过实验（CD，UV，粘度测定，荧光测定和电泳技术）和理论方法进行研究。根据分光光度数据，观察到金属络合物与CT DNA的相互作用。在存在金属配合物的情况下，CT DNA的熔点显着增加（ΔTm= 8–13°C），表明DNA螺旋结构具有很强的稳定性。电泳研究表明金属络合物与pBR322质粒DNA相互作用并改变其迁移率的能力。根据荧光猝灭技术的数据，与BSA的Pd（II）配合物的常数（Kbin）结合范围为0.83–4.12×105 L
• Potency-Enhanced Peptidomimetic VHL Ligands with Improved Oral Bioavailability
  作者：Hao Wu、Jeremy Murray、Noriko Ishisoko、Alexandra Frommlet、Gauri Deshmukh、Antonio DiPasquale、Melinda M. Mulvihill、Donglu Zhang、John G. Quinn、Robert A. Blake、Wayne J. Fairbrother、Jakob Fuhrmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02203

  日期：2024.6.13

  cellular NanoBRET target engagement assays to enhance the existing VHL ligands. Through systematic modifications of the molecule, we identified the 1,2,3-triazole group as an optimal substitute of the left-hand side amide bond that yields 10-fold higher binding activity. Moreover, incorporating conformationally constrained alterations on the methylthiazole benzylamine moiety led to the development of highly

  von Hippel-Lindau (VHL) 蛋白在调节缺氧应激反应中发挥着关键作用，并已在靶向蛋白质降解领域，特别是在二价降解剂的背景下得到广泛研究和利用。在这项研究中，我们提出了一种全面的拟肽结构-活性关系（SAR）方法，结合细胞 NanoBRET 靶点结合测定，以增强现有的 VHL 配体。通过对该分子的系统修饰，我们确定 1,2,3-三唑基团是左侧酰胺键的最佳替代品，其结合活性高出 10 倍。此外，在甲基噻唑苯甲胺部分上纳入构象限制的改变导致开发出具有皮摩尔结合亲和力的高效VHL配体，并显着提高了口服生物利用度。我们预计，我们优化的 VHL 配体GNE7599将作为研究 VHL 途径和推进靶向蛋白质降解领域的有价值的工具化合物。
• Novel water soluble palladium(II) complexes featuring tetrazolylacetic acids and their esters
  作者：Aleksandra V. Protas、Elena A. Popova、Vitalii V. Suslonov、Rostislav E. Trifonov

  DOI：10.1016/j.poly.2016.12.032

  日期：2017.3

  2-R-2H-Tetrazol-5-ylacetic acids (R = iso-Pr, tert-Bu, CH2COOH) (1a-c) react with PdCl2 in 5% (w/w) MeOH in 1 M HCl furnishing the palladium(II) water soluble completes trans-[PdCl2L2] (2a-c). In the presence of EtOH in the reaction mixture, esterification of the tetrazolylacetoxy groups occurs leading to trans-pdCl(2)(ethyl 2-R-2H-tetrazol-5-ylacetate)(2)] (3a-c). In the case of reaction of 2-tert-butyl-tetrazol-5-ylacetic acid 1b With PdCl2 increasing of the proportion of methanol up to 50% (w/w) led to the esterification to give trans-[PdCl2(methyl 2-tert-butyl-tetrazol-5-ylacetate)(2)] 4b. Complexation of isomeric 5-methyl-1H-tetrazol-1-ylacetic acid 5 with PdCl2 at the same conditions leads to trans[PdCl2(5-methyl-IH-tetrazol-1-ylacetic acid)(2)] 6 and trans-[PdCl2(ethyl 2-(5-methyl-1H-tetrazol-1-yl)acetate)(2)] 7. The complexes obtained were characterized by HRESI+-MS, H-1, C-13H-1} NMR, and IR spectroscopies as well as by X-ray diffraction (for 2a, 3a, 3b, 4b and 6.H2O). According DSC/TG analysis the thermal decomposition of the complexes occurs by the same mechanism similar to that of the free ligands. In all cases it starts with evolution of molecular nitrogen from the tetrazole ligand which is accompanied by an exothermic effect. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.