1-(5-fluoroindolin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-fluoroindolin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one；1-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO
• 分子量: 221.275
• InChiKey: FMEIEUALEBLJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 、 1-(5-fluoroindolin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚与芳基硅烷的 直接和位置选择性Pd（ii）催化的C-7芳基化†

  摘要：

  据报道，钯通过C–H键的活化作用在C-7位置的二氢吲哚与芳基硅烷发生氧化芳基化反应。此转换已应用于多种基材。它代表了对C-7芳基二氢吲哚的便捷访问，可以方便地将其转化为C-7芳基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6ra06915k
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚啉 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-fluoroindolin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的一步法获得吡咯烷酮和吲哚的C-7烯基化与活化烯烃的弱配位官能团

  摘要：

  已经证明了使用第一行过渡金属钴对吲哚啉衍生物进行C（7）-H官能化的新策略，其中新戊酰基作为弱配位导向基团。通过选择C（7）-H功能化和伴随的环化，以一锅方式合成了生物学上重要的吡喹啉（四氢吡咯喹啉酮）衍生物。在此过程中，芳族CH–CH和酰胺C–N键被裂解，并以逐步经济的方式形成新的CC–CN键。此外，还通过使用活化的烯烃通过改变反应条件来完成二氢吲哚衍生物的选择性C（7）-H烯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00023

文献信息

• Ru(II)‐Catalyzed Regioselective Hydroarylative Coupling of Indolines with Internal Alkynes by C−H Activation
  作者：Raziullah、Mohit Kumar、Afsar Ali Khan、Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Jayanti Vaishnav、Ruchir Kant、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/ejoc.202100085

  日期：2021.4.15

  A hydroarylative coupling of internal alkynes with indolines and tetrahydroquinolines has been developed using the bench‐stable and inexpensive ruthenium (II) catalyst. The applicability of this methodology has been demonstrated by the late stage functionalization of natural products, biologically active molecules, and APIs.

  使用稳定且廉价的钌（II）催化剂开发了内部炔烃与二氢吲哚和四氢喹啉的加氢芳基化偶联剂。天然产物，生物活性分子和API的后期功能化已证明了该方法的适用性。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Amidation of Indoline at the C7-Position Using Dioxazolone as an Amidating Agent: Synthesis of 7-Amino Indoline Scaffold
  作者：Akshay Ekanath Hande、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02500

  日期：2017.12.15

  The Ru(II)-catalyzed C–H amidation of indoline at the C7-position en route for synthesizing the 7-amino indole scaffold has been achieved by using dioxazolone, which is an environmentally benign amidating reagent. This protocol paves the way for synthesizing a variety of 7-amino indole derivatives in excellent yields at ambient reaction conditions. The readily cleavable amide group has been utilized

  通过使用二恶唑酮（一种环境友好的酰胺化试剂），在合成7-氨基吲哚骨架的过程中，Ru（II）催化了吲哚在C7位的CH酰胺化反应。该方案为在环境反应条件下以优异的产率合成多种7-氨基吲哚衍生物铺平了道路。易裂解的酰胺基已被用作酰胺化的导向基团。7-氨基吲哚的衍生物可合成用于获得各种天然产物，药物分子和生物活性化合物。
• Directing Group Guided Site-Selective Diversification of Indoles by Aziridine: Synthesis of β-Indolylethylamines
  作者：Ashfaq Ahmad、Himangsu Sekhar Dutta、Mohit Kumar、Raziullah、Manoj Kumar Gangwar、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00120

  日期：2022.4.22

  A palladium catalyzed directing group assisted cross-coupling of aliphatic aziridines with indole, indoline, tetrahydroquinoline, and aniline has been developed to furnish the corresponding β-arylethylamine derivatives. The substrate scope was very general, and the protocol was also tolerated in the presence of various external additives. Control experiments suggested that the C–H cleavage step is

  已经开发了一种钯催化的定向基团辅助脂肪族氮丙啶与吲哚、二氢吲哚、四氢喹啉和苯胺的交叉偶联，以提供相应的 β-芳基乙胺衍生物。底物范围非常笼统，在各种外部添加剂存在的情况下，该方案也可以接受。对照实验表明 C-H 裂解步骤是速率决定步骤。
• 10.1016/j.bmc.2024.117786
  作者：Tang, Jielin、Zhang, Yuxin、Zhou, Lingling、Song, Xiangrui、Wei, Yusi、Qi, Ji、Wu, Jianmin、Song, Zengqiang、Zhan, Lingling

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117786

  日期：——

  inhibited the proliferation of CRC cells via suppressing the AKT/GSK-3β pathway. evaluation demonstrated remarkable antitumor effect of (10 mg/kg) in the HCT116 xenograft model with no obvious toxicity, which is superior to that of 5-Fluorouracil (20 mg/kg). Therefore, conjugate could be considered as a potential CRC therapy agent for further development.

  在 Rh(III) 催化下实现了马来酰亚胺和二氢吲哚在 C7 位直接偶联的有效方案。使用该方法以良好至优异的产率制备了 34 种新型二氢吲哚-马来酰亚胺缀合物。评估了所有化合物对结直肠细胞系的抗增殖作用。其中，化合物对CRC细胞表现出最有效的抗增殖活性，而对正常细胞表现出较低的毒性。进一步的研究表明，它可以有效抑制CRC细胞的增殖和迁移，同时诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。机理研究表明，该化合物通过抑制 AKT/GSK-3β 通路来抑制 CRC 细胞的增殖。评价显示，在HCT116异种移植模型中，（10mg/kg）具有显着的抗肿瘤作用，且无明显毒性，优于5-氟尿嘧啶（20mg/kg）。因此，结合物可以被认为是一种潜在的结直肠癌治疗剂，有待进一步开发。
• Direct and site-selective Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C-7 arylation of indolines with arylsilanes
  作者：Haiqing Luo、Haidong Liu、Zhipeng Zhang、Yifan Xiao、Sihui Wang、Xuzhong Luo、Kejun Wang

  DOI：10.1039/c6ra06915k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative arylation of indolines with arylsilanes at the C-7 position via C–H bond activation has been reported. This transformation has been applied to a wide range of substrates. It represents a facile access to C-7 arylated indolines, which can be conveniently transformed into C-7 arylated indoles.

  据报道，钯通过C–H键的活化作用在C-7位置的二氢吲哚与芳基硅烷发生氧化芳基化反应。此转换已应用于多种基材。它代表了对C-7芳基二氢吲哚的便捷访问，可以方便地将其转化为C-7芳基二氢吲哚。