5-fluoroindoline-1-carbaldehyde | 1309978-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoroindoline-1-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Fluoro-2,3-dihydroindole-1-carbaldehyde
• CAS: 1309978-92-4
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: BBCIMVKUODFGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到5-fluoroindoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化的甲酸和吲哚喹啉还原甲酰化反应

  摘要：

  开发了一种两步一锅多米诺骨牌反应方法，以从相应的吲哚和喹啉合成各种N-甲酰吲哚啉和N-甲酰基四氢喹啉。在第一步中，使用甲酸作为氢供体，通过Pd / C催化的转移氢化将杂环化合物还原为相应的二氢或四氢产物。在第二步中，氮被甲酸甲酰化，以非常好的分离产率得到最终产物。 催化转移加氢-吲哚-喹啉-甲酰化-多米诺反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259978

文献信息

• In Situ‐Generated Cu ^I Catalytic System for Oxidative <i>N</i> ‐Formylation of N‐Heterocycles and Acyclic Amines with Methanol
  作者：Yujing Zhang、Xingchao Dai、Jixue Wang、Junxi Liang、Jabor Rabeah、Xia Tian、Xiaoqiang Yao、Yanbin Wang、Shaofeng Pang

  DOI：10.1002/cssc.202202104

  日期：2023.2.8

  AbstractThe development of a sustainable and simple catalytic system for N‐formylation of N‐heterocycles with methanol by direct coupling remains a challenge, owing to many competing side reactions, given the sensitivity of N‐heterocycles to many catalytic oxidation or dehydrogenation systems. This work concerns the development of an in situ‐generated CuI catalytic system for oxidative N‐formylation of N‐heterocycles with methanol that is based on the case study of a more typical 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline as substrate. Aside from N‐heterocycles, some acyclic amines are also transformed into the corresponding N‐formamides in moderate yields. Furthermore, a probable reaction mechanism and reaction pathway are proposed and extension of work based on some findings leads to a demonstration that the formed ⋅O2− and ⋅OOH radicals in the catalytic system is related to the formation of undesired tar‐like products.