3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanamide | 100246-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanamide
• 英文别名: α-(3-Chlorobenzoyl)acetamide；m-chlorobenzoylmethylamide；3-(3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid amide；3-(3-Chlor-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-amid；alpha-(3-Chlorobenzoyl)acetamide
• CAS: 100246-30-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: NPPYUEBDSMJVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  423.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2,2-二氯-1-(3-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的一锅二氯脱酰胺

  摘要：

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.087
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的一锅二氯脱酰胺

  摘要：

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.087

文献信息

• Chlorophosphines as auxiliary ligands in ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions: application to the preparation of β-ketoamides
  作者：Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c5cy02142a

  日期：——

  heteroaryl or alkyl group). In the reaction medium, the coordinated chlorophosphines readily undergo hydrolysis to generate the corresponding phosphinous acids PR2OH, which are well-known “cooperative” ligands for this catalytic transformation. Among the complexes employed, best results were obtained with [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}]. Performing the catalytic reactions at 40 °C with 2 mol% of this

  腈成酰胺，在中性条件下的水的催化水合，已使用一系列芳烃-钌（的研究II含有市售chlorophosphines作为辅助配位体）配合物，即化合物将[RuCl 2（η 6 - p（-cymene） PR 2 Cl）]（R ＝芳基，杂芳基或烷基）。在反应介质中，配位的氯膦易于水解生成相应的次膦酸PR 2 OH，次膦酸PR 2 OH是该催化转化的众所周知的“配合”配体。中所采用的复合物，用将[RuCl获得最好的结果2（η 6 - p-cymene）P（4-C 6 H 4 F）2 Cl}]。在40°C下用2 mol％的这种络合物进行催化反应，可以将各种有机腈以高收率和较短时间选择性地转化为相应的伯酰胺。的应用将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]在合成有用β酮酰胺的制备也提出。
• Pyrido[2,3-D]pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06136810A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  This invention relates to compounds (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, having a function to inhibit type IV phosphodiesterase (PDE) ##STR1## [X: an oxygen atom or a sulfur atom, R.sup.1 : a lower alkyl group, a cycloalkyl-lower alkyl group or a cycloalkyl group, R.sup.2 : a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a halogeno-lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a mercapto-lower alkyl group, a lower alkoxy-lower alkyl group, a lower alkylthio-lower alkyl group, a lower alkanoyloxy-lower alkyl group, a lower alkanoylthio-lower alkyl group, a lower alkanoyl-lower alkyl group, a hydroxyimino-lower alkyl group, a lower alkoxyimino-lower alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a lower alkanoyl group, R.sup.3 : a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, R.sup.4 : a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.5 : a cycloalkyl group; a naphthyl group substituted; a five- or six-membered monocyclic hetero ring group having 1 to 4 hetero atoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom; or a group represented by the formula ##STR2## amd F.sup.6 : a halogen atom, a lower alkyl group, a halogeno-lower alkyl group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a cyano group or a nitro group].

  这项发明涉及化合物（I）或其药学上可接受的盐，具有抑制第IV型磷酸二酯酶（PDE）的功能。
• Preparation of N-unsubstituted β-ketoamides by Rhodococcus rhodochrous-catalysed hydration of β-ketonitriles
  作者：Vicente Gotor、Ramón Liz、Ana Mª Testera

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.096

  日期：2004.1

  N-unsubstituted β-ketoamides, hardly obtainable or non-accessible by non-enzymatic methods, have been synthesized, with good to excellent yields, by the generally fast hydration of the corresponding β-ketonitriles, catalysed by the bacterium Rhodococcus rhodochrous IFO 15564. This bacterium shows nitrile hydratase and amidase activities, the latter being inhibited during its growth phase with diethyl phosphoramidate

  通过由红球菌属细菌催化的相应的β-酮腈的一般快速水合，已经合成了各种不同的N-未取代的β-酮酰胺，它们很难通过非酶方法获得或无法通过非酶促方法获得。球菌IFO 15564.这种细菌节目腈水合酶和酰胺酶活性，后者在用二氨基磷酸酯（DEPA）其生长阶段抑制。还进行了有关大规模生物转化的工艺和研究的优化。β-酮酰胺以酮-烯醇混合物形式存在，其组成取决于其取代基，并随溶剂极性而变化。
• <i>De Novo</i> Parallel Design, Synthesis and Evaluation of Inhibitors against the Reverse Transcriptase of Human Immunodeficiency Virus Type-1 and Drug-Resistant Variants
  作者：Alon Herschhorn、Lena Lerman、Michal Weitman、Iris Oz Gleenberg、Abraham Nudelman、Amnon Hizi

  DOI：10.1021/jm0613121

  日期：2007.5.1

  while inhibiting drug-resistant RT variants more efficiently than the clinically used drug, nevirapine (11-cyclopropyl-5,11-dihydro-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-o ne). 5f also inhibited the RT ribonuclease H activity with an IC50 of 20 microM and therefore, unlike nevirapine, targets both RT activities. Accordingly, 5f can serve as lead for developing novel inhibitors against

  我们使用分子模型设计了针对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的野生型和逆转录酶（RT）的耐药变异的从头广泛抑制剂。首先，我们筛选了可与四个RT结构（一个野生型和三个突变体）中的每一个相互作用的小片段。然后，将这些片段连接以构建支架分子。在合成的27种不同化合物中，有4种抑制RT的DNA聚合酶活性，IC50值低于10 microM。化合物5f抑制RT的IC50值约为3.5 microM，同时比临床使用的药物奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶基[3， 2-b：2'，3'-e] [1,4] diazepin-6-ne）。5f还以20 microM的IC50抑制RT核糖核酸酶H的活性，因此，与奈韦拉平不同，5f靶向两种RT活性。因此，5f可以作为开发针对RT的新型抑制剂的先导，该抑制剂可用于抑制HIV-1的生长。
• Carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0159784A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  A compound of the formula and intermediates useful in preparing same.

  一种化合物的公式及其制备过程中有用的中间体。