| 911237-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 911237-03-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: GMANLRFTSUQPPI-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基苯基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-21-(2-hydroxyethyl)-12,16,18-trimethyl-8-phenylmethoxy-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-en-20-ol
  参考文献：
  名称：

  短毒素A的ABCDE片段的合成得到改进。

  摘要：

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。

  DOI：

  10.1021/ol0615782
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (R)-(+)-[4-isopropyl-3-(4-methoxybenzyloxy)acetyl]-2-oxazolidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：B、E、G 和 J 亚基的统一策略

  摘要：

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900776