3-溴-2-碘噻吩 | 60404-24-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-2-碘噻吩
• 英文名称: 3-bromo-2-iodothiophene
• CAS: 60404-24-2
• 化学式: C₄H₂BrIS
• 分子量: 288.934
• InChiKey: JRWOMWZUHZNFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，保存于惰性气体中

制备方法与用途

3-溴-2-碘噻吩可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-碘噻吩 在 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3,3'-二溴-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基碘化物的水上和空中均偶联， 方便地合成有机电子导向的结构单元†

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。

  DOI：

  10.1039/c5ra13517f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到3-溴-2-碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺Ç ？H / N ？H功能化：氮桥杂蒽的有效方法

  摘要：

  钯催化的多米诺Ç  H /Ñ  ħ官能新型含氮桥连thienoacenes的合成和10 ħ -苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]报道从二卤代芳烃吲哚衍生物。该多米诺序列由苯并[ b ]噻吩部分的初始CH功能化，然后是布赫瓦尔德-哈特维格偶联。这种转变对于合成高度π扩展的化合物也很有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500897

文献信息

• Bithiophene-Fused Benzo[c]phospholes: Novel P,S-Containing Hybrid π-Conjugated Systems with Small HOMO–LUMO Energy Gaps
  作者：Tooru Miyajima、Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/ejoc.200701008

  日期：2008.1

  Bithiophene-fused benzo[c]phospholes were successfully prepared by a TiII-mediated cyclization of dialkynylated bithiophene derivatives. It was revealed that the optical and electrochemical properties of the bithiophene-fused benzo[c]phospholes are deeply related to the π-conjugation modes at the fused bithiophene subunits. Both experimental and theoretical results demonstrate that the appropriately

  通过二炔化联噻吩衍生物的 TiII 介导的环化成功地制备了联噻吩稠合的苯并 [c] 磷。结果表明，双噻吩稠合的苯并[c]磷光体的光学和电化学性质与稠合的双噻吩亚基的π共轭模式密切相关。实验和理论结果都表明，由于三个共轭杂环上的有效 π 电子离域，适当的环环系统是具有覆盖橙色到红色区域的小 HOMO-LUMO 能隙的潜在发射体。 (© Wiley- VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Dual-Emissive Platinum(II) Metallacycles with Thiophene-Containing Bisacetylide Ligands
  作者：Yang Cao、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01464

  日期：2016.9.6

  Three cis-diphosphino Pt(II) metallacycles with thiophene-containing bisacetylide ligands were synthesized and their absorption and emission properties examined. These properties are explained by DFT and TD-DFT analysis of ground-state as well as singlet- and triplet-state energies and geometries. Two of the metallacycles show room-temperature dual emission (fluorescence and phosphorescence) with different

  合成了三个具有噻吩双乙酰胺配体的顺式二膦基铂（II）金属环，并研究了它们的吸收和发射特性。这些特性可以通过对基态以及单重态和三重态能量和几何形状的DFT和TD-DFT分析来解释。其中两个金属环显示出具有不同强度比的室温双发射（荧光和磷光）。在金属环的双乙炔配体中用噻吩环取代亚苯基或亚乙炔基导致对S 1和T 1的调节状态显示出较强的荧光和较弱的磷光。由于结构重组和热失活的程度较小，刚性更高的平面金属环化合物遭受的能量损失更少。这些是设计用于白色发射OLED，自参考氧气传感器和缺氧造影剂等应用的单组分双发射材料时要考虑的重要因素。
• Spacer-Extended Bis-Ene-Yne Compounds: Scope, Limitations, and Properties
  作者：Daniel Lumpi、Paul Kautny、Viktor Carl、Barbara Pokorny、Brigitte Holzer、Rene Klaffenböck、Wolfgang Skranc、Berthold Stöger、Ernst Horkel、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/ejoc.201800446

  日期：2018.9.9

  The thiophene fragmentation reaction towards bis ene‐yne‐compounds has been systematically investigated. The convenient accessibility of these multifunctional building blocks paths the way for novel applications in functional organic materials.

  噻吩对双烯炔化合物的裂解反应已得到系统地研究。这些多功能积木的便捷可及性为功能性有机材料中的新颖应用铺平了道路。
• Regioselective <i>5-endo-dig</i> Electrophilic Iodocyclization of Enediynes: A Convenient Route to Iodo-substituted Indenes and Cyclopenta-Fused Arenes
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Abhinandan K. Danodia、Monika Patel、Sushil Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/asia.201601085

  日期：2016.11.7

  iodocyclization was selectively triggered by a distribution of electronic density along the alkyne bond. Subsequently, the iodo‐substituted indenes were diversified by employing palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions and the coupled products were further confirmed by X‐ray crystallographic studies.

  一种有效的碘介导的区域选择性串联方法，用于从容易获得的烯炔中合成对称和不对称的碘取代的茚满和立体选择性的环戊达[ b ]吡啶/噻吩，该过程通过原位形成碘鎓中间体，然后进行区域选择性的5-内-已经描述了挖掘环化。分子内亲电碘环化是通过沿炔键的电子密度分布选择性触发的。随后，通过钯催化的交叉偶联反应使碘取代的茚满多样化，并通过X射线晶体学研究进一步证实了偶联产物。
• Synthetic Routes for Heteroatom‐Containing Alkylated/Arylated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Qinqin Shi、Xiaosong Shi、Changfu Feng、Yishi Wu、Nan Zheng、Jie Liu、Xiaoxi Wu、Hao Chen、Aidong Peng、Jianfeng Li、Lang Jiang、Hongbing Fu、Zengqi Xie、Seth R. Marder、Simon B. Blakey、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202014108

  日期：2021.2.8

  Synthetic routes for heteroatom‐containing polycyclic aromatic hydrocarbons (H‐PAHs) with alkyl and aryl substitution are demonstrated. Three H‐PAHs, including heteroatom‐containing rubicenes (H‐rubicenes), angular‐benzothiophenes (ABTs), and indenothiophene (IDTs) were successfully synthesized by two key steps, including polysubstituted olefin formation and cyclization. Specifically, ABT and H‐rubicenes

  证明了具有烷基和芳基取代基的含杂原子的多环芳烃（H-PAHs）的合成路线。通过包括多取代烯烃的形成和环化在内的两个关键步骤成功地合成了三种H-PAH，包括含杂原子的红豆油（H-红豆油），角型苯并噻吩（ABT）和茚并噻吩（IDT）。具体而言，通过单晶X射线衍射，NMR光谱，UV可见吸收，循环伏安法，瞬态吸收和单晶OFET测量，对ABT和H-丁二烯进行了全面研究。