2-bromo-3-ethoxybenzaldehyde | 1221180-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3-ethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-3-ethoxybenzaldehyde
• CAS: 1221180-39-7
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: XBOOGQYEYQDAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-ethoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-ethoxy-3-(nitromethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的新型口服蛋白合成抑制剂的发现，该抑制剂靶向亮氨酰tRNA合成酶。

  摘要：

  结核分枝杆菌的广泛耐药性和完全耐药性（TDR）菌株的最新发展和传播凸显了对新型抗结核药物的需求。从在第一个联合疗法中包括链霉素开始，蛋白质合成抑制剂就在结核病（TB）的治疗中发挥了重要作用。尽管肠胃外氨基糖苷是耐多药结核病治疗的关键组成部分，恶唑烷酮利奈唑胺是唯一可有效抵抗结核病的口服蛋白质合成抑制剂。在这里，我们显示了氨酰-tRNA合成酶（AARS）的小分子抑制剂，已知其是出色的抗菌蛋白合成靶标，可口服生物利用并有效抵抗结核分枝杆菌感染模型中的结核分枝杆菌。我们将氧杂硼酸酯tRNA捕获（OBORT）机制应用到了结核分枝杆菌LeuRS，该机制最初是针对真菌细胞质亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）开发的。X射线晶体学用于指导LeuRS抑制剂的设计，该抑制剂具有良好的生化潜能和出色的抗结核分枝杆菌全细胞活性。重要的是，它们的良好口服生物利用度可转化为急性和慢性TB小鼠模型的体内功效。药效与一线药物异烟肼相当。

  DOI：

  10.1128/aac.01339-16
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 铁粉 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-bromo-3-ethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXABOROLE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE

  摘要：

  公开号：

  WO2012033858A3

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Hernandez Vincent S.

  公开号：US20120115813A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This invention relates to, among other items, benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及苯并噻唑醇化合物及其用于治疗细菌感染等方面的用途。
• Boron-containing small molecules
  申请人：Hernandez Vincent S.

  公开号：US08703742B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  This invention relates to, among other items, benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及苯并噻唑醇化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• Catalytic Atroposelective Aerobic Oxidation Approaches to Axially Chiral Molecules
  作者：Lenin Kumar Verdhi、Asit Ghosh、Natalia Fridman、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00417

  日期：2023.7.7

  copper and chiral nitroxide co-catalyzed aerobic enantioselective oxidation process has been developed that allows access to axially chiral molecules. Two complementary atroposelective approaches, oxidative kinetic resolution (OKR) and desymmetrization, were studied using ambient air as the stoichiometric terminal oxidant. OKR of rac-N-arylpyrrole alcohols and rac-biaryl alcohols affords the optically

  开发了铜和手性硝基氧共催化的有氧对映选择性氧化过程，可以得到轴向手性分子。使用环境空气作为化学计量末端氧化剂，研究了两种互补的肌选择性方法，即氧化动力学解析（OKR）和去对称化。外消旋-N-芳基吡咯醇和外消旋-二芳基醇的OKR分别提供了er高达3.5:96.5和5.5:94.5的光学纯化合物。前手性二醇的去对称化提供了er高达 99:1 的轴向手性联芳基化合物。
• Exploration of Biaryl Carboxylic Acids as Proton Shuttles for the Selective Functionalization of Indole C–H Bonds
  作者：Jing-Jing Pi、Xiao-Yu Lu、Jing-Hui Liu、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu、Nicolas Guimond

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00417

  日期：2018.5.18

  A survey of diversely substituted 2-arylbenzoic acids were synthesized and tested for use as proton shuttle in the direct arylation of indoles with bromobenzenes. It was found that 3-ethoxy-2-phenylbenzoic acid gives superior yield and selectivity for this class of substrates.
• BENZOXABOROLE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2613788B1

  公开（公告）日：2017-06-21