1-溴丙炔-3-醇 | 2060-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-溴丙炔-3-醇
• 英文名称: 3-bromoprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-bromopropargyl alcohol；3-bromo-2-propyn-1-ol；3-bromo-2-propyne-1-ol；1-bromopropyne-3-ol
• CAS: 2060-25-5
• 化学式: C₃H₃BrO
• 分子量: 134.96
• InChiKey: IWUPQTNPVKDCSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-46 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.873±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴丙炔-3-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以36%的产率得到1,3-dibromoprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Clauberg, Horst; Minsek, David W.; Chen, Peter, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 99 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-溴丙炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  取代了halogéno-1alcynes-1 par drivésorganmétalliquesdu cuivre。合成类课程：应用程序à

  摘要：

  1-溴-和1-碘-1-炔烃被有机铜（I）化合物烷基化。烯基铜（I）衍生物进行取代并保留构型，从而导致共轭和官能烯炔，从中可获得共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87021-9
• 作为试剂：
  描述：

  diphenylmethyl 2-[(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-2-isopropenylacetate 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 1-溴丙炔-3-醇 为溶剂， 生成 Diphenylmethyl α-[4(R)-(3-bromopropargyloxy)-3(R)-benzoylamino-2-oxo-azetidin-1-yl]-α-isopropenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives and production thereof

  摘要：

  从（1R，5S）-α-（3-取代-7-氧代-4-氧杂-2，6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-6-基）-α-异丙基乙酸酯或（1R，5S）-α-（3-取代-7-氧代-4-氧杂-2，6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-6-基）-α-异丙基亚乙酸酯与一种原始醇在酸的存在下制备α-[3（R）-取代氨基-4（R）-取代烷氧基-2-氧代-氮杂丙二酸-1-基]-α-异丙基酸酯（Ia）和α-[3（R）-取代氨基-4（R）-取代烷氧基-2-氧代-氮杂丙二酸-1-基]-α-异丙基亚乙酸酯（Ib）。 该产品是制备氧代头孢菌素的有用中间体。

  公开号：

  US04233216A1

文献信息

• 一种海洋天然产物(R,Z)-24-甲基-二十五 碳-16-丁烯-2,4-二炔-1,6-二醇及其对映体 的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104774138B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种海洋天然产物(R,Z)‑24‑甲基‑二十五碳‑16‑丁烯‑2,4‑二炔‑1,6‑二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明首先利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备出长链碘代烷烃，然后以炔丙醇、长链碘代烷烃为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成的两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
• Bulky Trialkylsilyl Acetylenes in the Cadiot−Chodkiewicz Cross-Coupling Reaction
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo025745x

  日期：2002.9.1

  tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio- and stereoselectively into enynes by hydrotelluration, carbometalation, and reduction reactions.

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。
• Silver-Catalyzed Selective Multicomponent Coupling Reactions of Arynes with Nitriles and Isonitriles
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04416

  日期：2020.1.17

  multicomponent coupling reactions with isonitriles and nitriles are described. Crucial to these reactions is the formation of a silver-aryne complex, which shows differential reactivity toward isonitriles and nitriles to form two different forms of ortho-nitrilium organosilver arene species. Interception of the nitrilium of an aryne-isonitrile adduct with another isonitrile leads to the formation of

  描述了与异腈和腈的途径选择性的基于芳烃的新型多组分偶联反应。这些反应的关键是银-芳烃配合物的形成，该配合物显示出对异腈和腈的不同反应性，从而形成两种不同形式的邻硝基有机银芳烃物种。芳烃-异腈加合物的腈与另一种异腈的拦截导致形成苯并环丁烯-1,2-二亚胺，而芳烃-腈加合物的腈可选择性地形成3H-吲哚-3-亚胺或3-亚氨基吲哚-2-ol取决于所用腈的结构。
• [EN] ANTIBACTERIAL ANNULATED PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDIN-2-ONE ANNELÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017036968A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein X represents sulphur or CH=CH; R1 represents H, PO3H2, SO3H, phosphonooxymethyl or the group -CO-R2 wherein R2 is as defined in the claims M is one of the groups MA and MB represented below wherein A represents a bond or C≡C and R1A, R2A, R3A and R1B are as defined in the claims; and to salts thereof.

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中X代表硫或CH=CH；R1代表H、PO3H2、SO3H、磷酸氧甲基或基团-CO-R2，其中R2如权利要求中所定义；M是下面表示的MA和MB中的一种，其中A代表键或C≡C，而R1A、R2A、R3A和R1B如权利要求中所定义；以及其盐。
• Total Syntheses of (<i>R</i>)-Strongylodiols C and D
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Shuoning Li、Minyan Li、Lin Wu、Qian Wang、Jianyou Mao、Shikuo Liu、Bing Zheng、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00713

  日期：2016.1.22

  (R)-strongylodiols C and D, with 99% ee were achieved. The key steps of the strategy include the zipper reaction of an alkyne, the asymmetric alkynylation of an unsaturated aliphatic aldehyde catalyzed with Trost’s ProPhenol ligand, and the Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction of a chiral propargylic alcohol with a bromoalkyne.

  首次完成了两种海洋天然产物（R）-强丙二醇C和D的总合成，其ee为99％。该策略的关键步骤包括炔烃的拉链反应，用Trost的ProPhenol配体催化的不饱和脂肪醛的不对称烷基化以及手性炔丙醇与溴炔烃的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。

表征谱图