2-oxopropyl cinnamate | 70639-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxopropyl cinnamate
• 英文别名: 2-oxopropyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 70639-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CNKDCDGMPYKPPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  328.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopropyl cinnamate 在 CuF(PPh₃)3.2MeOH 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69.3%的产率得到2-hydroxypropyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  β'-氧代烷基α，β-不饱和羧酸酯的催化共轭还原-醇醛加成反应

  摘要：

  的分子内共轭还原羟醛加成反应β' -oxoalkyl α，β不饱和羧酸盐中生成的铜催化剂的存在下进行原位从铜盐，膦配体和硅烷。使用双[（2-二苯基膦基）苯基]醚作为配体，在15分钟至3小时内获得了中等至良好的收率和较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200523
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 丙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 HO₄P^(2-)*K⁽²⁺⁾ 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-oxopropyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  羧酸与羧酸的KI催化的丙酮α-酰氧基化†

  摘要：

  丙酮与芳族羧酸的KI催化反应得以实现，从而在温和的反应条件下以良好至极佳的收率得到了α-酰氧基羰基化合物。本方法表现出良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应体系甚至适用于肉桂酸，3-苯基丙酸和4-苯基丁酸。动力学同位素效应（KIE）研究表明，丙酮的C–H裂解是催化循环中的限速步骤。

  DOI：

  10.1039/c6ob00876c