[(2S)-1-(2,4-dinitroimidazol-1-yl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl] 3-phenylprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-(2,4-dinitroimidazol-1-yl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl] 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₇Si
• 分子量: 518.642
• InChiKey: FOWSKCVQJYISST-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-(2,4-dinitroimidazol-1-yl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl] 3-phenylprop-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(S)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]恶嗪-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing for imidazopyran derivatives

  摘要：

  一种制备咪唑吡喃衍生物的新工艺，公式如下：其中R1为卤素原子、氢原子、C1到C3烷基、芳基或被C1到C3烷基取代的芳基，该工艺使用二硝基咪唑和2,3-环氧-1-丙醇作为起始材料，经过五个步骤制备而成。

  公开号：

  US20060063929A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-dinitro-1H-imidazol-1-yl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-ol 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到[(2S)-1-(2,4-dinitroimidazol-1-yl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl] 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多步骤过程中无溶剂反应的整合：在PA-824高效合成中的应用

  摘要：

  为了改善多余的合成工艺，已证明无溶剂反应的整合可用于获得高反应质量效率（RME）并减少溶剂量。该概念被用于合成潜在的抗结核药物PA-824。因此，缩水甘油基甲硅烷基醚与二硝基咪唑的无溶剂开环反应与随后的溶液反应有关。在无溶剂条件下缩水缩水甘油酯开环，然后使伯羟基选择性甲硅烷基化也是可行的。结果，目标化合物的总收率几乎增加了两倍，因此RME值增加了2.5倍以上，而所需溶剂的量减少到不足1/3。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700119