3-benzoyl-1-indolizinecarboxylic acid methyl ester | 17281-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-indolizinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-benzoylindolizine-1-carboxylate；3-benzoyl-1-carbomethoxy-indolizine；3-benzoyl-indolizine-1-carboxylic acid methyl ester；3-Benzoyl-indolizin-1-carbonsaeuremethylester；1-Methoxycarbonyl-3-benzoyl-indolizin
• CAS: 17281-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: HCNIFXRJBYAJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-indolizinecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 3-(α-hydroxybenzyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Miki, Yasuyoshi; Hiroishi, Yuji; Hachiken, Hiroko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 45 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-benzoyl-1-indolizinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A direct method for the synthesis of indolizine derivatives from easily available aromatic ketones, pyridines, and acrylonitrile derivatives

  摘要：

  已提出一种简洁高效的策略，可从易得的芳基或杂环芳基甲基酮、吡啶和丙烯腈合成吲哚啉衍生物。机理途径涉及碘化、吡啶铵叶立德合成和1,3-二极环加成的整合。该方案在高产率、操作简便、温和反应条件和易于操作等方面表现出高效性。这种方法为通过新颖串联合成合成吲哚啉衍生物提供了重要补充。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0534

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Indolizines from Electron-Deficient­ Alkenes via One-Pot Reaction Using TEMPO as an Oxidant
  作者：Yu Zhang、Huayou Hu、Fei Shi、Zhaole Lu、Xiaolei Zhu、Weiqiu Kan、Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560973

  日期：——

  Abstract A one-pot method for the synthesis of multisubstituted indolizines from α-halo carbonyl compounds, pyridines, and electron-deficient alkenes is reported. The oxidative dehydrogenation reaction takes place under transition-metal-free conditions using TEMPO as an oxidant. This protocol uses ready available starting materials in a convenient procedure under mild reaction conditions. A one-pot method

  摘要 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。
• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。
• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• One-pot synthesis of indolizine via 1,3-dipolar cycloaddition using a sub-equivalent amount of K₂Cr₂O₇ as an efficient oxidant under base free conditions
  作者：Chao Wang、Huayou Hu、Juanfang Xu、Weiqiu Kan

  DOI：10.1039/c5ra06019b

  日期：——

  X = Cl or Br; EWG₁, EWG₂ = electron withdrow group, one-pot reaction, 29 examples, yields from moderate to high, gram scale-up potential confirmed.

  X = 氯或溴；EWG1，EWG2 = 电子吸引基团，一锅法反应，29个例子，产率从中等到高，克级放大潜力得到确认。
• Facile approach to diverse 3-acylated indolizines via a sequential Sonogashira coupling/iodocyclization process
  作者：Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.068

  日期：2012.9

  Successful implementation of a sequential Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling/iodine-promoted 5-exo-dig cyclization procedure with pyridines bearing a terminal alkyne moiety provided direct and straightforward access to a diverse array of 3-acylated indolizines under mild conditions.

  连续的Pd催化Sonogashira交叉偶联/碘促进的5- exo - dig环化程序的实施是在温和条件下直接和直接获得各种3-酰化吲哚嗪的直接途径，所述吡啶带有末端炔基部分。