(1-氯-2-甲酰基乙烯基)二茂铁 | 12085-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-氯-2-甲酰基乙烯基)二茂铁
• 英文名称: (1-chloro-2-formylvinyl)ferrocene
• 英文别名: (2-formyl-1-chlorovinyl)ferrocene；3-chloro-3-ferrocenylacrylaldehyde
• CAS: 12085-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFeO
• 分子量: 274.53
• InChiKey: RQRKVVWRCJBKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-78 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

1.1 产品标识符
: (1-氯-2-甲酰基乙烯基)二茂铁
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H11ClFeO
分子式
: 274.52 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 氧化铁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
产品敏感于光照和潮湿。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 74 - 78 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。 发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氯-2-甲酰基乙烯基)二茂铁 在 盐酸羟胺 、 potassium iodide 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以81%的产率得到3-chloro 3-ferrocenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  不寻常的丁腈腈和Fc的丁腈炔耦合？CN和Fc ？CC ？

  摘要：

  第4族金属茂炔复合物的反应，混合[Cp * 2 M（η 2 -Me 3的SiC 2森达3）]（1：M =的Ti，1b中：M =锆中，Cp * =η 5 -五甲基）与二茂铁基腈，FC  CN和Fc  CC  CN（FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4）），进行说明。在的Fc的情况下， CN一个不寻常的腈-腈C 观察到C均质偶合，得到1-金属2,5-二氮杂-环戊2-2,4-二烯（3 a，b）。由于随着反应的第一步骤1b中，将腈配位，得到的[Cp * 2的Zr（η 2 -Me 3的SiC 2森达3）（NC-Fc的）]（图2b）。与3-二茂铁基-2-丙炔腈的Fc反应 CC  CN导致炔烃腈C  C上两个基板的耦合和1- metalla -2-氮杂-环戊2的形成，4-二烯（4 a，b）。对于M = Zr，通过单晶X射线结构分析证明，该

  DOI：

  10.1002/chem.201304478
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-3-ferrocenylallylidene)dimethylammonium phenylsulphonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1-氯-2-甲酰基乙烯基)二茂铁
  参考文献：
  名称：

  Boev, V. I.; Dombrovskii, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 1439 - 1443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Colchicine metallocenyl bioconjugates showing high antiproliferative activities against cancer cell lines
  作者：Karolina Kowalczyk、Andrzej Błauż、Wojciech M. Ciszewski、Anna Wieczorek、Błażej Rychlik、Damian Plażuk

  DOI：10.1039/c7dt03229c

  日期：——

  A series of ferrocenyl and ruthenocenyl conjugates with colchicine bearing a 1,2,3-triazole moiety were synthesized and their anticancer properties were evaluated. We found that the most potent metallocenyl derivatives Rc4 and Rc5 are 6–7 times more cytotoxic toward HepG2 cells, while Fc4 and Fc5 are two times more cytotoxic toward HCT116 cells as colchicine. We also found that compounds Fc4, Fc5,

  合成了带有带有1,2,3-三唑部分秋水仙碱的一系列二茂铁基和钌烯基共轭物，并评估了它们的抗癌性能。我们发现最有效的茂金属衍生物Rc4和Rc5对HepG2细胞的细胞毒性是秋水仙碱的6-7倍，而Fc4和Fc5对HCT116细胞的细胞毒性是其两倍。我们还发现，化合物Fc4，Fc5，Rc1和Rc3–Rc5能够诱导凋亡，而化合物Fc2则可以阻止有丝分裂。
• Design, synthesis and fungicidal activity studies of 3-ferrocenyl-N-acryloylmorpholine
  作者：Peiqi Chen、Chunjuan Liu、Jianfeng Hu、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.11.015

  日期：2018.1

  medical and pesticide fields. In order to get fungicides with higher biological activity, ferrocenyl groups were introduced into the skeleton of dimethomorph instead of phenyl groups and a series of 3-ferrocenyl-N-acryloylmorpholine were synthesized. The fungicidal bioassay results indicated that most of compounds showed moderate fungicidal activities against 14 kinds of agricultural pathogenic fungi

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• Preparation of Bodipy–ferrocene dyads and modulation of the singlet/triplet excited state of bodipy via electron transfer and triplet energy transfer
  作者：Xueyan Wu、Wenting Wu、Xiaoneng Cui、Jianzhang Zhao、Mingbo Wu

  DOI：10.1039/c5tc01222h

  日期：——

  Modulation of the singlet/triplet excited state of a fluorophore is becoming more important for molecular switches, molecular memory devices, chemical or biological sensors and controllable photodynamic therapy (PDT) etc. Boron-dipyrromethene (Bodipy)–ferrocene (Fc) dyads were prepared for reversible electrochemical switching of the singlet excited state (fluorescence), as well as the triplet excited

  对于分子开关，分子存储设备，化学或生物传感器以及可控光动力疗法（PDT）等，荧光团的单线态/三重态激发态的调制变得越来越重要。制备了硼二吡咯亚甲基（Bodipy）-二茂铁（Fc）二联体，用于Bodipy的单重激发态（荧光）和三重激发态的可逆电化学转换。使用稳态紫外可见吸收光谱，荧光，电化学表征，时间分辨荧光和纳秒瞬态吸收光谱学研究了二重体的光物理性质。由于光诱导的电子转移（PET），二倍体中Bodipy部分的荧光被显着淬灭。该结论得到PET的吉布斯自由能变化的电化学表征和计算的支持。我们证明了Bodipy部分的荧光可以通过Fc部分（Fc / Fc+）。此外，我们证明了Fc部分可有效淬灭Bodipy的三重激发态。PET和三重态-三重态-能量转移（TTET）这两种猝灭机制负责diiodoBodipy单元的三重态激发态的分子内和分子间猝灭。
• Synthesis of ferrocenylacetylenes
  作者：M. Rosenblum、N. Brawn、J. Papenmeier、M. Applebaum

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93653-2

  日期：1966.8

  (1-chlorovinyl)ferrocene, into (1-chloro-2-formylvinyl)ferrocene. This substance is transformed by sodium hydroxide in aqueous dioxan to ethynylferrocene. The two-step sequence constitutes a convenient synthesis of this substance.

  二甲基甲酰胺和三氯氧磷对乙酰基二茂铁的作用通过（1-氯乙烯基）二茂铁将其转化为（1-氯-2-甲酰基乙烯基）二茂铁。该物质在二恶烷水溶液中被氢氧化钠转化为乙炔基二茂铁。两步序列构成了该物质的方便合成。
• Direct access to ferrocenyliminium salts and their use in synthesis
  作者：Dominique Mourot、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87352-0

  日期：1976.7

  Reduction of ferrocenylketoximes by titanium trichloride provides a convenient route for the preparation of ferrocenyliminium salts, which have been shown to be useful for the synthesis of new derivatives.

  由三氯化钛ferrocenylketoximes的还原提供了ferrocenyliminium盐，其已经被证明是对新衍生物的合成有用的制备方便的途径。