(1-氯-2-甲基丙基)苯 | 936-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-氯-2-甲基丙基)苯
• 英文名称: (1-chloro-2-methylpropyl)benzene
• 英文别名: 1-Chlor-2-methyl-1-phenylpropan；rac-1-chloro-2-methyl-1-phenylpropane；1-Chlor-1-phenyl-isobutan
• CAS: 936-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl
• 分子量: 168.666
• InChiKey: DVMSSEGSXWICNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氯-2-甲基丙基)苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-cyanophenyl 4-(2-methyl-1-phenylpropyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗青光眼的有效和选择性 MGL 抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MGL) 抑制通过调节眼部 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 水平和激活 CB1 受体，为青光眼提供了一种潜在的治疗方法。在此，我们报告发现了新系列的氨基甲酸酯作为高效和选择性的 MGL 抑制剂。新抑制剂对重组人和纯化的大鼠 MGL 显示出有效的纳摩尔抑制活性，对丝氨酸水解酶 FAAH 和 ABHD6 具有选择性（> 1000 倍），并且对大麻素受体 CB1 和 CB2 没有任何亲和力。基于蛋白质的1 H NMR 实验表明抑制剂2与 MGL 迅速形成共价加合物，停留时间约为 6 小时。通过修改配体的大小（长度和体积）来利用这种相互转化过程“内在可逆性”来生成具有“可调”加合物停留时间 (τ) 的类似物。在血压正常的小鼠模型中对抑制剂2进行评估，以评估眼内压 (IOP)，这可能导致青光眼，这是导致失明的主要原因。发现抑制剂2在单次眼部应用后至少 12 小时内以持续方式将眼压降低约

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.003
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 ammonia borane 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98 %的产率得到(1-氯-2-甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  平衡芳基羰基和甲醇选择性脱氧卤化的路易斯酸度和碳正离子稳定性

  摘要：

  利用适当的金属卤化物路易斯酸作为羰基活化剂和卤素载体，并结合硼烷-氨作为还原剂，实现了芳基醛、酮、羧酸和酯的脱氧卤化。通过将碳阳离子中间体的稳定性与路易斯酸的有效酸度相匹配来实现选择性。取代基和取代模式显着影响所需的溶剂/路易斯酸组合。这些因素的逻辑组合也已应用于醇向烷基卤的区域选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01462

文献信息

• Nucleophilic Substitutions of Alcohols in High Levels of Catalytic Efficiency
  作者：Tanja Stach、Julia Dräger、Peter H. Huy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01023

  日期：2018.5.18

  A practical method for the nucleophilic substitution (SN) of alcohols furnishing alkyl chlorides, bromides, and iodides under stereochemical inversion in high catalytic efficacy is introduced. The fusion of diethylcyclopropenone as a simple Lewis base organocatalyst and benzoyl chloride as a reagent allows notable turnover numbers up to 100. Moreover, the use of plain acetyl chloride as a stoichiometric

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。
• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• METHOD OF MAKING AMPHETAMINE
  申请人：Buenger Greg

  公开号：US20090292143A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A method in which a crude chlorinated product of a phenylpropanolamine, preferably prepared by reacting thionyl chloride with the phenylpropanolamine, is purified by contacting an aqueous solution of the crude product with carbon. The carbon-treated solution of the crude chlorinated product of a phenylpropanolamine is catalytically hydrogenated to the corresponding amphetamine derivative.

  一种方法，通过将苯丙醇胺与亚砜氯反应制备粗氯化产物，然后通过将粗产品的水溶液与活性炭接触来纯化。经活性炭处理的苯丙醇胺粗氯化产物的溶液被催化氢化成相应的苯丙胺衍生物。
• Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes
  作者：Chet C. Tyrol、Nang S. Yone、Connor F. Gallin、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1039/d0cc05003b

  日期：——

  The first stereoconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes.

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。

表征谱图