2-(m-chlorophenyl)imidazo<2,1-b>benzothiazole | 79889-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(m-chlorophenyl)imidazo<2,1-b>benzothiazole
• 英文别名: 2-(m-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole；2-(3-Chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 79889-32-0
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂S
• 分子量: 284.769
• InChiKey: VEYHLDMLIAPPHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 2-(m-chlorophenyl)imidazo<2,1-b>benzothiazole 在 叔丁基过氧化氢 、 eosin B disodium salt 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-3-(4-methylphenylthio)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸使可见光诱导的CH H亚磺酰化

  摘要：

  首次在室温下，无过渡金属的条件下，证明了可见光和曙红B催化的亚砜酸通过光氧化还原过程使sp 2 C–H键与亚磺酸发生直接亚磺基化反应。以中等至良好的产率获得了多种杂芳基硫化物。这是在可见光诱导的条件下，使用芳基亚磺酸作为无味硫试剂对sp 2 C–H键进行亚磺酰基化的第一个例子。更有趣的是，可以在可见光诱导的氧化条件下获得还原产物。该协议展示了一个用于C–S键形成的新模型，该模型为合成杂芳基硫醚提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1039/c7gc01891f
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-3-(m-chlorobenzoylmethyl)-2,3-dihydrobenzothiazole hydrobromide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 2-(m-chlorophenyl)imidazo<2,1-b>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylimidazo [2,1-b]benzothiazole derivatives

  摘要：

  下列式子所示的新型2-苯基咪唑[2,1-b]苯并噻唑衍生物，或其盐，具有免疫调节作用，并可用作抗过敏剂，抗哮喘剂，以及组织移植和皮肤移植的抑制剂。 ##STR1##

  公开号：

  US04497817A1

文献信息

• Oxidative annulation of acetophenones and 2-aminobenzothiazoles catalyzed by reusable nickel-doped LaMnO₃ perovskites
  作者：Phuong T. Pham、Duyen K. Nguyen、Nam T. S. Phan、Minh-Vien Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d2ra08045a

  日期：——

  report a method for direct coupling of acetophenones and 2-aminobenzothiazoles in the presence of reusable perovskites, namely LaMn0.95Ni0.05O3. Imidazole[2,1-b]benzothiazoles were obtained in moderate to good yields and contained an array of useful functionalities. Control experiments indicated that the perovskites played pivotal roles in halogenation and condensation steps.

  咪唑 [2,1- b ] 苯并噻唑的合成通常受到使用预功能化底物和/或均相、不可回收催化系统的影响。在此，我们报告了一种在可重复使用的钙钛矿（即 LaMn 0.95 Ni 0.05 O 3）存在下直接偶联苯乙酮和 2-氨基苯并噻唑的方法。咪唑 [2,1- b ] 苯并噻唑以中等到良好的产率获得，并包含一系列有用的功能。对照实验表明，钙钛矿在卤化和缩合步骤中起着关键作用。
• Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents
  作者：Toshiyasu Mase、Hideki Arima、Kenichi Tomioka、Toshimitsu Yamada、Kiyoshi Murase

  DOI：10.1021/jm00153a014

  日期：1986.3

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).
• Catalyst-Free Regioselective C-3 Thiocyanation of Imidazopyridines
  作者：Daoshan Yang、Kelu Yan、Wei Wei、Guoqing Li、Shenglei Lu、Caixia Zhao、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01637

  日期：2015.11.6

  A direct and straightforward approach for highly regioselective thiocyanation of imidazoheterocydes through sp(2) C-H functionalization has been realized at room temperature. Various C-3 thiocyanated imidazopyridines are formed in moderate to good yield. The present method exhibits a mild and selective access to a variety of imidazopyridine derivatives of pharmacological interest.
• MURASEH, KIESI;MASEH, TOSIYASU;TOMIAKA, KEHNITI
  作者：MURASEH, KIESI、MASEH, TOSIYASU、TOMIAKA, KEHNITI

  DOI：——

  日期：——
• MASE, TOSHIYASU;ARIMA, HIDEKI;TOMIOKA, KENICHI;YAMADA, TOSHIMITSU;MURASE,+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 386-394
  作者：MASE, TOSHIYASU、ARIMA, HIDEKI、TOMIOKA, KENICHI、YAMADA, TOSHIMITSU、MURASE,+

  DOI：——

  日期：——