3-oxobutyl cinnamate | 1417457-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxobutyl cinnamate
• 英文别名: 3-oxobutyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1417457-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GUAOAXJRXGKQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxobutyl cinnamate 在 CuF(PPh₃)3.2MeOH 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85.1%的产率得到(+/-)-(3R,4R)-3-benzyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β'-氧代烷基α，β-不饱和羧酸酯的催化共轭还原-醇醛加成反应

  摘要：

  的分子内共轭还原羟醛加成反应β' -oxoalkyl α，β不饱和羧酸盐中生成的铜催化剂的存在下进行原位从铜盐，膦配体和硅烷。使用双[（2-二苯基膦基）苯基]醚作为配体，在15分钟至3小时内获得了中等至良好的收率和较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200523
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 肉桂酸 在 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.08h， 以48%的产率得到3-oxobutyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸对羧酸的亲核活化：在无溶剂条件下对甲基乙烯基酮的 Oxa-Michael 加成

  摘要：

  脯氨酸对羧酸的偶然亲核活化有助于在 60°C 下在无溶剂条件下实现甲基乙烯基酮的直接加氢羧化。在这种 oxa-Michael 加成中成功使用了多种羧酸，以中等产率提供了有用的 4-酰氧基-2-丁酮。反应在无溶剂条件下进行，产物通过简单的后处理程序以高纯度分离，无需任何柱色谱纯化，为方案赋予绿色商数。氨基酸和羧酸之间的异二聚体非共价相互作用似乎是亲核活化最合理的机制解释。此外，

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588172