(Z)-2-ethylhex-2-enal | 26266-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-ethylhex-2-enal
• 英文别名: 2-ethyl-2(Z)-hexenal；2-Ethyl-3-propylacrolein, (Z)-
• CAS: 26266-68-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PYLMCYQHBRSDND-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 14 Torr)
• LogP：
  2.796 (est)
• 物理描述：
  2-ethylhexenal is a colorless to yellow liquid with a powerful odor. Technical mixture (impure). (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  SHARP, POWERFUL IRRITATING ODOR
• 闪点：
  110 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
• 密度：
  0.8518
• 蒸汽密度：
  4.4 (AIR=1)
• 蒸汽压力：
  1 MM HG AT 20 °C
• 自燃温度：
  200 °C.
• 粘度：
  0.113 CENTIPOISE AT 20 °C
• 燃烧热：
  -15,610 BTU/LB= -8670 CAL/G= -363X10+5 JOULES/KG
• 表面张力：
  28.2 DYNES/CM= 0.0282 NEWTONS/M AT 20 °C
• 保留指数：
  1007;982

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethylhex-2-enal 生成 2-乙基己醇
  参考文献：
  名称：

  LUKEN, HANS-GERD;TANGER, UWE;DROSTE, WILHELM;LUDWIG, GERHARD;GUBISCH, DIE+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(Z)-2-ethylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  一种用于醛与酮催化醛醇缩合的新型路易斯酸体系钯/TMSCl

  摘要：

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.668

文献信息

• Second Generation Protocol for Multicomponent Coupling Reactions of Aldehydes, Amides and Dienophiles
  作者：Stefan Klaus、Sandra Hübner、Helfried Neumann、Dirk Strübing、Axel Jacobi von Wangelin、Dirk Gördes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200404056

  日期：2004.7

  three-component coupling reaction of aldehydes, amides and dienophiles (AAD reaction) has been developed. Compared to known protocols for this type of reaction, the use of aromatic solvents in the presence of dehydrating reagents allows an efficient synthesis of previously not accessible products. Condensation of ubiquitous available aldehydes and amides and subsequent Diels–Alder reactions with dienophiles

  已开发出一种改进的一锅法，用于醛，酰胺和亲二烯体的三组分偶联反应（AAD反应）。与用于这种类型反应的已知方案相比，在脱水试剂存在下使用芳族溶剂可以有效合成以前无法获得的产物。普遍存在的醛和酰胺的缩合反应以及随后的Diels-Alder与亲二烯体的反应，可提供产率高的内选择性氨基官能化六氢异吲哚-1,3-二酮和四氢邻苯二甲酸衍生物。
• Synthesis of 1,3,5-trioxanes: A new, simple method using a bentonitic earth as catalyst.
  作者：R. Camarena、A.C. Cano、F. Delgado、N. Zúñiga、C. Alvarez、O. García

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91813-6

  日期：1993.10

  A simple method for synthesizing aliphatic as well as aromatic 1,3,5-trioxanes using as catalyst a bentonitic earth is reported. The yields ranged from good to excellent.

  据报道，使用膨润土作为催化剂合成脂肪族和芳香族1,3,5-三恶烷的简单方法。产量从良到良。
• Synthesis and Sensorial Properties of 2-Alkylalk-2-enals and 3-(Acetylthio)-2-alkyl Alkanals
  作者：Fabien Robert、Julien Héritier、Joelle Quiquerez、Hervé Simian、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf0498968

  日期：2004.6.1

  characterized in terms of GC, MS, and NMR data. The sensory properties of the odorants, such as odor quality and odor detection threshold value, were determined with a trained panel. Structure-activity relationships are discussed, suggesting that the 1,3-oxygen-sulfur functionality, required for the "olfactophore" of tropical/vegetable notes, can further be extended to the acetylthio derivatives.

  通过在碱性条件下将硫代乙酸迈克尔加成到α，β-不饱和2-烷基取代的醛上，采用平行合成的方法制备一系列3-（乙酰硫基）-2-烷基链烷醛，这些醛是通过相应的醛醇缩合反应制得的伯醛为原料。根据GC，MS和NMR数据对目标化合物进行了表征。由训练有素的小组来确定气味的感官特性，例如气味质量和气味检测阈值。讨论了结构-活性关系，表明热带/植物味的“嗅觉基团”所需的1,3-氧-硫官能度可进一步扩展至乙酰硫基衍生物。
• RuCl3 catalyses aldol condensations of aldehydes and ketones
  作者：Nasser Iranpoor、Foad Kazemi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00575-4

  日期：1998.8

  Anhydrous RuCl3 catalyses the efficient cross aldol condensations of different ketones with various aromatic aldehydes in sealed tube under solvent free conditions without the occurrence of any self condensations. Regioselective self condensation reaction of some ketones and aldehydes are also described. The catalytic effect of Ru(III) is shown by performing similar reactions under thermal conditions

  无水RuCl 3可以在无溶剂条件下在密封管中催化不同酮与各种芳族醛的高效羟醛缩合反应，而不会发生任何自缩合反应。还描述了一些酮和醛的区域选择性自缩合反应。Ru（III）的催化作用通过在没有催化剂的热条件下进行相似的反应来显示。
• Aldol condensation
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US20010044558A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Production of unsaturated aldehydes by the aldol condensation of straight chain aldehydes, e.g. butyraldehyde, by contacting the aldehyde in the vapour phase with a particulate catalyst comprising at least one basic alkali metal compound supported on an inert substrate at a temperature above 175° C.

  通过直链醛的Aldol缩合生产不饱和醛，例如丁醛，通过将醛与至少一种碱金属化合物负载于惰性基底的颗粒催化剂在高于175°C的温度下在蒸汽相中接触。

表征谱图