(E)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 10579-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(3-phenyl-acryloyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-trans-cinnamoyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-trans-Cinnamoyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；(E)-1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 10579-65-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: LDIIACNKONNAKC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 2-((2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-phenyl-propionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cinnamamides. I. α,β-Diamino Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01222a007
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 CoA ligase from Petunia hybrida 、 N-acyltransferase from Arabidopsis thaliana 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通用的生物合成方法来形成酰胺键

  摘要：

  通用和可持续的酰胺键形成催化策略的开发是制药行业和更广泛的化学工业的主要目标。在这里，我们报告了一种酰胺合成的生物催化方法，该方法利用了自然界中形成酰胺键的酶，N-酰基转移酶（NAT）和CoA连接酶（CL）的多样性。通过选择具有所需底物特征的NAT和CL的组合，可以以可预测的方式构建非天然的生物催化途径，以允许使用化学计量比的羧酸和胺偶联伙伴以高收率获得结构多样的仲和叔酰胺。可以使用分离的酶在体外或体内进行转化反应仅依赖于细胞产生的辅因子。这些全细胞系统的实用性通过Losmapimod的关键中间体（GW856553X）的制备规模合成得到展示，Losmapimod是一种选择性的p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc01697f

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of cinnamic acid hybrids as multi-target-directed agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Keren Wang、Jian Shi、Yi Zhou、Ying He、Jing Mi、Jing Yang、Shuang Liu、Xiangcheng Tang、Wenmin Liu、Zhenghuai Tan、Zhipei Sang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104879

  日期：2021.7
• Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines
  作者：Yellaiah Tangella、Jay Prakash Soni、Nagula Shankaraiah、Diana Abril、Manda Sathish

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.914

  日期：——