1-tert-butyl-1,3-diphenyl-2-propyn-1-ol | 1518-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-tert-butyl-1,3-diphenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol；1.3-Diphenyl-4.4-dimethyl-1-pentin-3-ol；4,4-Dimethyl-1,3-diphenyl-1-pentin-ol-3；(+/-)-3-Hydroxy-2.2-dimethyl-3.5-diphenyl-pentin-(4)；4,4-Dimethyl-1,3-diphenyl-pent-1-in-3-ol；4,4-Dimethyl-1,3-diphenyl-1-pentyn-3-ol
• CAS: 1518-32-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: QMLXYBCCWSQGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-1,3-diphenyl-2-propyn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1,3-diphenyl-4,4-dimethyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Libman, N. M.; Shandybina, O. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2290 - 2293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4,4-dimethyl-1,3-diphenyl-penta-1,2-diene 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-1,3-diphenyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of haloallenes. Alkyl-substituted haloallenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00769a045

文献信息

• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Rhodium-Catalyzed and Chiral Zinc Carboxylate-Assisted Allenylation of Benzamides via Kinetic Resolution
  作者：Ruxia Mao、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Fen Wang、Wei-Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02398

  日期：2021.9.17

  In this work, kinetic resolution of tertiary propargyl alcohols as an allenylating reagent has been realized via rhodium(III)-catalyzed C–H allenylation of benzamides. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, and both the allenylated products and the propargyl alcohols were obtained in high enantioselectivities with an s-factor of up to 139. The resolution results from bias of the

  对映体富集的丙二烯是重要的组成部分。虽然它们已通过其他偶联方法获得，但很少通过 C-H 活化获得对映体富集的丙二烯。在这项工作中，通过铑（III）催化的苯甲酰胺的 C-H 烯丙基化实现了叔炔丙醇作为烯丙基化试剂的动力学拆分。该反应在温和的条件下有效进行，并以高对映选择性获得了s因子高达 139的烯丙基化产物和炔丙醇。分辨率来自两个炔丙基取代基的偏向性，并由手性羧酸锌辅助添加剂。
• 一种α，β-不饱和羰基化合物的制备方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105503553A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及一种α，β-不饱和羰基化合物的制备方法，尤其涉及一种以阳离子改性蒙脱土为催化剂，取代炔丙醇为原料，利用Meyer-Schuster重排由取代炔丙醇制备α，β-不饱和羰基化合物的方法，本发明的方法底物适用范围广，催化剂便宜、易制、稳定、对环境无污染、可回收重复使用，而且反应收率高、立体选择性好、能单一得到E-式产物。
• 一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN113149868B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法，采用易于制备、催化活性高、位点选择可控的[CpXRh(III)]作催化剂，以N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物和丙炔醇类化合物为原料，在手性羧酸锌盐的促进下得到四取代轴手性联烯化合物。本发明操作简单，原料稳定且易于制备，反应条件温和，底物适用范围广。以往利用三价铑催化合成轴手性联烯，大多数要求使用光学纯的丙炔醇底物，通过手性转移策略实现目标产物转化；本发明克服了以上缺点，以消旋的丙炔醇为原料即可实现轴手性联烯化合物的合成，并且产率极高、对映选择性好(高达95％)。
• Asymmetric Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation by a Versatile Chiral‐Amide‐Directing Strategy
  作者：Wenkun Chen、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202316741

  日期：2024.2.5

  A versatile chiral amide directing group has been studied in the context of the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric C−H activation. Six transformations have been achieved, affording a series of valuable chiral products. With this tool, concise syntheses of many natural products and biologically active compounds (e.g., Montroumarin, Cyclosporone E, Cyclosporone Q, Concentricolide, Chuangxinol, and Eleutherol)

  在钌 (II) 催化的不对称 C−H 活化的背景下研究了一种多功能手性酰胺导向基团。已实现六次转化，提供了一系列有价值的手性产物。利用该工具，完成了许多天然产物和生物活性化合物（例如 Montroumarin、Cyclosporone E、Cyclosporone Q、Concentricolide、Chuangxinol 和 Eleutherol）的简明合成。