2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol | 1217124-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol；2-(3-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1217124-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: SYJNYMHQIKAJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-chloro-3-(4-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的卤代三氟甲基化：获得四取代的丙二烯

  摘要：

  首次提出了高度区域选择性的铜催化的1,3-炔烃的1,4-氯-和溴代三氟甲基化，这提供了一种有效的转化方法，以良好的收率获得了含卤素和CF 3的四取代的丙二烯衍生物。 。该协议是实用且方便的，其中广泛的功能团是兼容的。还证明了该方法在克级制备和生物活性分子的后期功能化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00449
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-氯苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂条件下直接取代仲醇和叔醇生成砜

  摘要：

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02188

文献信息

• Sulfonylation of Propargyl Alcohols with Sulfinamides for the Synthesis of Allenyl Sulfones
  作者：Fei-Fei Zou、Zhen Luo、Yu-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Zheng-Qiang Liu、Wan-Fang Li、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01495

  日期：2022.11.18

  A regio- and chemoselective sulfonylation of propargyl alcohols with sulfinamides in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) was developed. It provided straightforward and mild access to multi-substituted allenyl sulfones by using sulfinamides as the sulfonyl sources. This transformation was promoted by HFIP and did not require any catalysts or oxidants, which allowed for the successful conversion

  开发了 1,​​1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 中炔丙醇与亚磺酰胺的区域和化学选择性磺酰化反应。它通过使用亚磺酰胺作为磺酰源，提供了直接和温和地获得多取代的联烯基砜的途径。这种转化是由 HFIP 促进的，不需要任何催化剂或氧化剂，这使得各种叔和仲炔丙醇能够以高产率成功转化为丙二烯砜。
• Copper‐Catalyzed Regioselective 1,4‐Phosphinoylcyanation of 1,3‐Enynes with Diarylphosphine Oxides and TMSCN
  作者：Yunhe Lv、Jinhui Xie、Weiya Pu、Xue Wang、Huanhuan Zhang、Xuerui Li、Yan Liu、Fei Chen、Yunfeng Xu

  DOI：10.1002/adsc.202300824

  日期：2023.12.5

  4-phosphinoylcyanation of 1,3-enynes with diarylphosphine oxides and trimethylsilyl cyanide. The reaction produced various tetrasubstituted phosphinoyl- and cyano-containing allenes with high functional group compatibilities in good yields under mild reaction conditions. A preliminary reaction mechanism involving the formation of phosphinoyl radicals and their regioselective addition to 1,3-enynes was also proposed

  我们建立了铜催化 1,3-烯炔与二芳基膦氧化物和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分 1,4-膦酰氰化反应的策略。该反应在温和的反应条件下以良好的产率产生了各种具有高官能团相容性的四取代膦酰基和氰基丙二烯。还提出了涉及膦酰基自由基的形成及其对 1,3-烯炔的区域选择性加成的初步反应机制。
• Efficient catalytic transition-metal-free conditions for nucleophilic addition of arylacetylenes to aromatic ketones
  作者：Junfeng Liu、Jin Lin、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.058

  日期：2012.4

  A mild, efficient, and transition-metal-free method for nucleophilic addition of arylacetylenes to diverse aromatic ketones, using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride as a promoter and solid KOH as a base in THF, was developed to afford aromatic tertiary propargylic alcohols with high and excellent yields. Aliphatic ketones also gave satisfactory results. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific 6-<i>Endo</i>-Annulation of <i>in Situ </i>Generated 3,4-Dienamides/Acids: Synthesis of δ-Lactams and δ-Lactones
  作者：Ying Liu、Badru-Deen Barry、Haifeng Yu、Jianquan Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol4007772

  日期：2013.6.7

  A novel and efficient method for the construction of alpha-(1,3-dithiolan-2-ylidene) delta-lactam and delta-lactone rings has been developed. It involves the reglospecific 6-endo-annulation of in situ generated 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3,4-dienamides/acids from the dehydrative coupling of alpha-oxo ketene dithioacetals with tertiary propargyl alcohols promoted by BF3 center dot Et2O. A range of alpha-(1,3-dithiolan-2-ylidene) delta-lactams and delta-lactones are obtained in good to high yields. In addition, indenes are prepared by using alpha-acetyl ketene dithioacetal as the precursor.
• Iron(III)-Catalyzed Dehydration C(sp2)-C(sp2) Coupling of Tertiary Pro­pargyl Alcohols and α-Oxo Ketene Dithioacetals: A New Route to gem-Bis(alkylthio)-Substituted Vinylallenes
  作者：Guangbo Che、Xihe Bi、Qian Li、Yeming Wang、Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Badru-Deen Barry

  DOI：10.1055/s-0032-1316855

  日期：——

  A new and efficient synthetic approach to [gem-bis(alkylthio)vinyl]allenes has been developed involving iron(III)-catalyzed dehydration C(sp(2))-C(sp(2)) coupling of tertiary propargyl alcohols and alpha-oxo ketene dithioacetals, affording a variety of [gem-bis(alkylthio)vinyl]allenes in good to excellent yields.