ethyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 40372-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 40372-56-3
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: SVRJQZYLJPGNNF-NGJRWZKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a048
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-α-和β-D-Glucopyranosyl4'-Bromoisoquinolinium四氟硼酸盐的溶剂化物。

  摘要：

  在含水甲醇，乙醇，三氟乙醇以及乙醇和三氟乙醇的二元混合物中监测2-脱氧-α-和β-D-吡喃葡萄糖基4'-溴代异喹啉鎓四氟硼酸盐的溶剂化物（1和2）。观察到的速率常数与通过解离（D（N）A（N））过渡态进行的1和2的溶剂解一致。与α-异头物相比，β-化合物的溶剂分解使过渡态电荷离域到环氧原子上更大。溶剂分解产物比率的分析表明，在所研究的溶剂混合物中，2-脱氧葡萄糖基氧杂碳鎓离子未达到溶剂平衡。在化合物1的溶剂分解中，溶剂三氟乙醇有助于离去基团的扩散分离，因此，

  DOI：

  10.1021/jo0004106

文献信息

• Butler et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1433,1438
  作者：Butler et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic synthesis of alkyl α-2-deoxyglucosides by alkyl alcohol resistant α-glucosidase from Aspergillus niger
  作者：Young-Min Kim、Masayuki Okuyama、Haruhide Mori、Hiroyuki Nakai、Wataru Saburi、Seiya Chiba、Atsuo Kimura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.046

  日期：2005.1

  Aspergillus niger alpha-glucosidase (ANGase) was used for an efficient syntheses of alkyl alpha-D-2-deoxyglucosides (A2DGs) and for regioselectivity studies of alkoxy-hydro additions Of D-glucal in the presence of alkyl alcohols. ANGase showed a high stability with respect to the high concentration of alkyl alcohols. The reaction conditions were optimized for pH, temperature, alkyl alcohol concentration, and D-glucal concentration. On the basis of MS and NMR analyses, A2DGs were confirmed to have only an alpha-2deoxyglucosidic bond and the two-dimensional NMR (HMBC) spectra showed to be made up of 2-deoxyglucosyl and alkyl moieties. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.