ethyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 40372-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 40372-56-3
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: SVRJQZYLJPGNNF-NGJRWZKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a048
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-α-和β-D-Glucopyranosyl4'-Bromoisoquinolinium四氟硼酸盐的溶剂化物。

  摘要：

  在含水甲醇，乙醇，三氟乙醇以及乙醇和三氟乙醇的二元混合物中监测2-脱氧-α-和β-D-吡喃葡萄糖基4'-溴代异喹啉鎓四氟硼酸盐的溶剂化物（1和2）。观察到的速率常数与通过解离（D（N）A（N））过渡态进行的1和2的溶剂解一致。与α-异头物相比，β-化合物的溶剂分解使过渡态电荷离域到环氧原子上更大。溶剂分解产物比率的分析表明，在所研究的溶剂混合物中，2-脱氧葡萄糖基氧杂碳鎓离子未达到溶剂平衡。在化合物1的溶剂分解中，溶剂三氟乙醇有助于离去基团的扩散分离，因此，

  DOI：

  10.1021/jo0004106

文献信息

• Butler et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1433,1438
  作者：Butler et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic synthesis of alkyl α-2-deoxyglucosides by alkyl alcohol resistant α-glucosidase from Aspergillus niger
  作者：Young-Min Kim、Masayuki Okuyama、Haruhide Mori、Hiroyuki Nakai、Wataru Saburi、Seiya Chiba、Atsuo Kimura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.046

  日期：2005.1

  Aspergillus niger alpha-glucosidase (ANGase) was used for an efficient syntheses of alkyl alpha-D-2-deoxyglucosides (A2DGs) and for regioselectivity studies of alkoxy-hydro additions Of D-glucal in the presence of alkyl alcohols. ANGase showed a high stability with respect to the high concentration of alkyl alcohols. The reaction conditions were optimized for pH, temperature, alkyl alcohol concentration, and D-glucal concentration. On the basis of MS and NMR analyses, A2DGs were confirmed to have only an alpha-2deoxyglucosidic bond and the two-dimensional NMR (HMBC) spectra showed to be made up of 2-deoxyglucosyl and alkyl moieties. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids
  作者：Anna de Raadt、Herfried Griengl、Norbert Klempier、Arnold E. Stuetz

  DOI：10.1021/jo00063a048

  日期：1993.5
• Solvolyses of 2-Deoxy-α- and β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl 4‘-Bromoisoquinolinium Tetrafluoroborates
  作者：Jiang Zhu、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/jo0004106

  日期：2000.7.1

  state charge delocalization onto the ring oxygen atom. Analysis of the solvolysis product ratios indicates that the 2-deoxyglucosyl oxacarbenium ion is not solvent-equilibrated in the solvent mixtures studied. In the solvolysis of compound 1, the solvent trifluoroethanol facilitates diffusional separation of the leaving group and, in so doing, promotes the formation of the retained trifluoroethyl glycoside

  在含水甲醇，乙醇，三氟乙醇以及乙醇和三氟乙醇的二元混合物中监测2-脱氧-α-和β-D-吡喃葡萄糖基4'-溴代异喹啉鎓四氟硼酸盐的溶剂化物（1和2）。观察到的速率常数与通过解离（D（N）A（N））过渡态进行的1和2的溶剂解一致。与α-异头物相比，β-化合物的溶剂分解使过渡态电荷离域到环氧原子上更大。溶剂分解产物比率的分析表明，在所研究的溶剂混合物中，2-脱氧葡萄糖基氧杂碳鎓离子未达到溶剂平衡。在化合物1的溶剂分解中，溶剂三氟乙醇有助于离去基团的扩散分离，因此，