1-cyclohexyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 116436-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-cyclohexyl-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-Cyclohexyl-4-phenyltriazole
• CAS: 116436-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: JXQZIXIEANOTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.8-110.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  404.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 [(CyPhTrz)Ir(CO)₂(Cl)]
  参考文献：
  名称：

  通过介观的硒酸，三唑盐和Ir-羰基-三唑基络合物探测三唑基的电子性质

  摘要：

  从基本的观点以及对于它们在化学的各个分支中的应用而言，理解和定量配体的电子性质都是重要的。在此贡献中，我们提出了对10种不同的三唑基亚型中离子卡宾配体（MIC）的供体/受体性质的比较研究，目的是研究和破译取代基对此类MIC配体的供体/受体性质的影响。三唑啉酮1 J C-H的77 Se NMR化学位移数据比较并对比了相应的三唑鎓盐的偶合常数和Ir-CO络合物的Tolman电子参数（TEP）。在这项工作中收集到的数据表明，TEP和1 J C-H耦合常数的分布相对较窄，从而能够显着地区分各种MIC的供体性质。另一方面，三唑啉酮的77 Se NMR位移显示出广泛的分布，并且原则上非常适合理解MIC的π接受性质与取代基的关系。但是，此方法可能还会有其他复杂性，在本文中将对此进行讨论。提出了DFT计算以在77处传播光线Se NMR位移。另外，我们提出了与介电三唑啉丝氨酸的Au I络合物的第一个例子，这

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00614
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-cyclohexyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,3-三唑基的构象能（A值）

  摘要：

  使用基于 1H NMR 的一组 (4-苯基-1,2,3-三唑-1-基）环己烷。这也为 1,2,3-三唑基本身及其取代类似物的构象能提供了合理的估计。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.09.006

文献信息

• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Impregnated copper ferrite on mesoporous graphitic carbon nitride: An efficient and reusable catalyst for promoting ligand‐free click synthesis of diverse 1,2,3‐triazoles and tetrazoles
  作者：Dariush Khalili、Meysam Rezaee

  DOI：10.1002/aoc.5219

  日期：2019.11

  Magnetic CuFe2O4/g‐C3N4 hybrids were synthesized through a facile method and their catalytic performances were evaluated in click chemistry for the first time. The structural and morphological characterization of prepared materials was carried out by different techniques such as X‐ray diffraction, high‐resolution transmission electron microscopy, field emission scanning electron microscopy, Fourier

  通过简便的方法合成了磁性CuFe 2 O 4 / g-C 3 N 4杂化物，并首次在点击化学中评估了它们的催化性能。所制备材料的结构和形态表征是通过不同的技术进行的，例如X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，傅立叶红外光谱，振动样品磁力分析，热重分析和N 2吸附–解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller表面积）。磁性CuFe 2 O 4 / g‐C 3 N 4的利用率使用烷基卤和环氧化物作为叠氮化物前体，可在水中进行一锅叠氮化物-炔烃环加成反应中获得优异性能，而无需任何其他试剂。本系统的范围很广，对于大环三唑以及四唑的合成特别实用。此外，该催化系统具有便利的条件，特别是在低催化剂负载量下易于获得各种重要产品，并且易于操作和分离的方法，可高度满足“绿色点击化学”的要求。