4-(buta-1,3-dien-2-yl)-1,1'-biphenyl | 1152306-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(buta-1,3-dien-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Buta-1,3-dien-2-yl-4-phenylbenzene
• CAS: 1152306-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: UUMXVIJMGBJYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-2-yl)-1,1'-biphenyl 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氘代甲醇 、 2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₇H₁₀⁽²⁾H₈O
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,3-二烯的区域选择性加氢烷氧基化

  摘要：

  报道了1，3-二烯的高度区域选择性的Ni催化的氢烷氧基化。（P，N）配体的使用对于实现高水平的选择性至关重要。经过优化的方案可在特别温和的条件下运行，可提供各种结构上不同的烯丙基醚，并可以耐受许多敏感的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03511
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(buta-1,3-dien-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-取代 1,3-二烯的选择性 3,4-氢化硅烷化

  摘要：

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01558

文献信息

• Palladium-Catalyzed 1-Methylene-2-propenylation Reactions of Aryl Bromides with 3,4-Alkadien-1-ols via Carbon–Carbon Bond Cleavage for the Synthesis of 2-Aryl-1,3-butadiene Derivatives
  作者：Junichi Imoto、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.393

  日期：2009.3.15

  method for the synthesis of 2-aryl-1,3-alkadienes has been developed. Treatment of aryl bromides with 3,4-alkadien-1-ols in the presence of a palladium catalyst results in 1 -methylene-2-propenyl group transfer to aryl bromides. Taking advantage of palladium-mediated retro-allylation as an sp 3 C-sp 3 C bond cleavage reaction, one can regard 3,4-alkadien-1-ols as 1-methylene-2-propenyl metal equivalents

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。
• Ni-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Hydroalkylation of Acyclic Branched Dienes with Unstabilized C(sp³) Nucleophiles
  作者：Wen Shao、Céline Besnard、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.0c08319

  日期：2020.9.23

  unstabilized C(sp3) nucleophiles, a highly regioselective 1,4-addition process is favored. The addition products are obtained in high yield and with excellent stereocontrol of the internal olefin. Using a chiral ligand and imides as carbon nucleophiles, a 3,4-addition protocol was developed enabling to construct two contiguous tertiary stereocenters in a single step with moderate to high levels of diastereocontrol

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。
• Regiodivergent Copper Catalyzed Borocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Tao Jia、Qiong He、Rebecca E. Ruscoe、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201806169

  日期：2018.8.27

  Copper catalyzed multi‐functionalization of unsaturated carbon‐carbon bonds is a powerful tool for the generation of complex molecules. We report a regiodivergent process that allows a switch between 1,4‐borocupration and 4,1‐borocupration of 1,3‐dienes upon a simple change in ligand. The subsequently generated allyl coppers are trapped in an electrophilic cyanation to selectively generate densely

  铜催化不饱和碳碳键的多功能化是生成复杂分子的强大工具。我们报告了一种区域发散过程，该过程允许在配体的简单变化下在1,4-二烯的1,4-硼铜化和4,1-硼铜化之间进行切换。随后生成的烯丙基铜被困在亲电子氰化反应中，以选择性地生成高密度官能化且合成用途广泛的1,2-或4,3-硼氰化产物。
• <i>Teflon</i> Magnetic Stirring Capsules (TMSC) as a Practical and Reusable Delivery System for Sensitive Reagents and Catalysts
  作者：Sylvain Taillemaud、Stéphane Rosset、Clément Mazet

  DOI：10.1002/hlca.202100110

  日期：2021.9

  these Teflon Magnetic Stirring Capsules (TMSC) is ensured by the magnetic force and release of the reagent inside the solution is triggered by adjusting the stirring rate so that the centrifuge force exceeds the magnetic force. They can be loaded with several chemicals at the same time and do operate across a broad range of temperatures. The inertness of Teflon facilitates reaction purification.

  描述了用于输送敏感试剂和催化剂的用户友好的可重复使用实验室设备的开发。这些铁氟龙磁力搅拌胶囊 (TMSC)的密封性由磁力保证，溶液内试剂的释放是通过调节搅拌速度使离心力超过磁力来触发的。它们可以同时装载多种化学品，并且可以在很宽的温度范围内运行。特氟龙的惰性有利于反应纯化。
• Synthesis of Structurally Diverse Allylsilanes via Copper-Catalyzed Regiodivergent Hydrosilylation of 1,3-Dienes
  作者：Zi-Lu Wang、Ying Wang、Jian-Lin Xu、Meng Zhao、Kai-Yang Dai、Cui-Cui Shan、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01455

  日期：2021.6.18

  hydrosilylation reactions of substituted 1,3-dienes with hydrosilanes have been developed. The 1,2- and 1,4-hydrosilylations of 1-(hetero)aryl-substituted 1,3-dienes were highly selectively controlled via variation of the catalytic systems. Meanwhile, the 1,4-hydrosilylation reaction of 2-aryl-substituted 1,3-dienes with diphenylsilane was also successfully realized for the first time. These methods provide convenient

  已经开发了取代 1,3-二烯与氢硅烷的前所未有的铜催化区域发散氢化硅烷化反应。1-（杂）芳基取代的 1,3-二烯的 1,2- 和 1,4-氢化硅烷化反应通过催化系统的变化被高度选择性地控制。同时，2-芳基取代的1,3-二烯与二苯基硅烷的1,4-氢化硅烷化反应也首次成功实现。这些方法为合成结构多样的烯丙基硅烷提供了方便和有效的方法。