2-(4-chloro-phenyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one | 17049-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one
• 英文别名: 2-(p-Chlor-phenyl)-1.2-dihydro-3H-indazolin-3-on；2-(4-Chlor-phenyl)-indazolin-3-on；2-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-one
• CAS: 17049-63-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: ILEAZVSSPXNFCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  406.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 2-(4-chloro-phenyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl 3-chloro-12-oxo-6-phenyl-12H-indazolo[2,1-a]cinnoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H活化/环化在温和条件下合成吲哚并[2,1- a ]肉桂醇

  摘要：

  通过串联重活化2-苯基吲唑酮与重氮化合物的CH-H活化/环化反应，已开发出一种简单，可靠且有效的Rh（III）催化合成新型12H-吲唑并[2,1- a ] cinnolin -12-ones。较不发达的仲胺作为内在的指导基团。值得注意的是，以优异的测试产率获得了一系列非歧视条件。同样，该反应在区域范围很广的情况下具有很高的区域选择性，给电子基团和吸电子基团在非常温和的条件下（室温至40°C）都能获得令人满意的产率。它具有可扩展性，与空气和H 2 O兼容，唯一的副产物是N 2和H 2O.此外，合成产物代表一类新的荧光团，并且已经进行了它们的初始光谱表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.021
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-硝基苯甲酰胺 在 四羟基二硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Regioselective C–H Amination of 2H-Indazoles for the Synthesis of Indazole-Containing Indazol-3(2H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00187

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of indazolone-fused cinnolines <i>via</i> C–H coupling with diazo compounds
  作者：Lin Su、Zheng Yu、Peiling Ren、Zhi Luo、Wei Hou、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/c8ob02071j

  日期：——

  for the synthesis of 12H-indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones was developed. Significantly, a less developed cationic complex [Ru(p-cymene)(MeCN)3(SbF6)2] was found to be effective for this transformation. In this reaction, a tandem pathway of C–H ruthenation, Ru(II)–carbene formation, migratory insertion and condensation was involved. The results of a primary mechanistic study suggested that the C–H activation

  开发了一种鲁棒，高效且可扩展的合成12 H-吲哚并[2,1 - a ] cinnolin-12-ones的方法。重要的是，发现欠发达的阳离子络合物[Ru（对-cymene）（MeCN）3（SbF 6）2 ]对这种转化有效。在该反应中，涉及到了C–H钌化，Ru（II）–卡宾形成，迁移插入和缩合的串联途径。初步机理研究的结果表明，C–H活化过程可能遵循亲电型金属化/去质子化机理。
• Meeting organometallic chemistry with drug discovery: C H activation enabled discovery of a new ring system of 12H-Indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones with anti-proliferation activity
  作者：Xiang Zhang、Ruisong Bai、Huan Xiong、Hongtao Xu、Wei Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126916

  日期：2020.2

  A diverse library of new ring system 12H-indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones have been synthesized efficiently via Ru (II) and Rh (III) catalyzed tandem CH alkylation/[4 + 2] annulation with diazo compounds in high to excellent yields. For the first time, we evaluated the biological activity of these compounds with this new skeleton and found some compounds exhibited high cytotoxic activity against human

  通过Ru（II）和Rh（III）催化的串联CH烷基化/ [4 + 2]与重氮化合物环合，有效地合成了各种新的环系统12H-吲唑并[2,1-a] cinnolin-12-。产量高至优异。我们首次用这种新骨架评估了这些化合物的生物活性，发现某些化合物对具有纳摩尔IC50的人PC-3和PANC-1肿瘤细胞系表现出高细胞毒活性。其中，最有效的化合物36对来自不同器官的一系列人类肿瘤细胞系（IC50〜41至197 nM）表现出广谱的细胞毒活性。此外，初步的机理研究表明，36能够以剂量依赖的方式抑制集落形成，引起细胞周期停滞并诱导PC-3癌细胞凋亡。进一步的细胞内机制研究发现36种治疗可以剂量依赖性地降低caspase-3和PARP的水平并上调裂解的PARP的水平。这些结果表明36是一种新型化合物，在治疗人类癌症方面具有良好的潜力，值得进一步研究。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of N(2)-Arylindazol-3(2H)-One Derivatives: Copper-Promoted Direct N-Arylation via Chan–Evans–Lam Coupling
  作者：Kyungmin Kim、Jeong Ho Kim、Heejae Choi、Byeongno Lee、Jihyun Lee、Kang Min Ok、Tae Hoon Lee、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/molecules28186706

  日期：——

  compounds. In this study, we present a highly efficient synthetic method for direct N-arylation to produce a variety of N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3, which exhibit anti-inflammatory activity. The Chan–Evans–Lam (CEL) coupling of N(1)-benzyl-indazol-3-(2H)-ones 1 with arylboronic acids 2 in the presence of a copper complex provided the corresponding N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3 in good-to-excellent

  炎症相关疾病变得越来越普遍，导致人们越来越关注抗炎剂的开发，特别是创造新型结构化合物。在这项研究中，我们提出了一种直接N-芳基化的高效合成方法，以产生多种具有抗炎活性的N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3。在铜配合物存在下，N(1)-苄基-吲唑-3-(2H)-ones 1 与芳基硼酸 2 进行 Chan-Evans-Lam (CEL) 偶联，得到相应的 N(2)-arylindazol-3通过 NMR、MS 和 X 射线晶体学技术鉴定，(2H)-ones 3 的收率非常好。使用MTT方法和Griess测定简要评估了合成化合物（3和5）的细胞活力和抗炎作用。其中，化合物5表现出显着的抗炎作用，且细胞毒性可忽略不计。
• An Electrochemical Oxo‐amination of 2<i>H</i>‐Indazoles: Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Indazolylindazolones
  作者：Koushik Mondal、Payel Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/chem.202303890

  日期：2024.2.26

  An environmentally benign supporting electrolyte-free oxo-amination of 2H-indazole has been developed for the synthesis of symmetrical indazolylindazolones via electrochemical reduction of aerial oxygen. Simultaneously, unsymmetrical coupling products were efficiently produced by cross-dehydrogenative coupling between indazolone and 2H-indazole derivatives through electrochemical C−N bond formation

  开发了一种环境友好的支持无电解质的 2 H-吲唑氧代胺化，用于通过空气氧的电化学还原合成对称的吲唑基林达唑酮。同时，通过电化学CN键形成，吲唑酮和2H-吲唑衍生物之间的交叉脱氢偶联有效地产生了不对称偶联产物。
• Tandem Transformation of Indazolones to Quinazolinones through Pd-Catalyzed Carbene Insertion into an N–N Bond
  作者：Chikkagundagal K. Mahesha、Somnath Arjun Borade、Disha Tank、Kiran Bajaj、Himanshi Bhambri、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02437

  日期：2023.2.3

  to 1,2-di(hetero)aryl- and 2,3-di(hetero)aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, respectively, was achieved in high efficiency by reacting them with aldehydic N-tosylhydrazones. The protocol proceeded through a cascade process involving base-mediated Pd-carbenoid generation by the decomposition of N-tosylhydrazones, nucleophilic attack of indazolone on the Pd-carbenoid complex, and intramolecular ring

  1-aryl- 和 2-aryl-1,2-dihydro-3 H -indazol-3-ones 向 1,2-di(hetero)aryl- 和 2,3-di(hetero)aryl- 的意外加速转化2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 分别通过与醛类N-甲苯磺酰腙反应高效地获得。该方案通过一个级联过程进行，包括通过N-甲苯磺酰腙的分解产生碱介导的 Pd-类胡萝卜素、吲唑酮对 Pd-类胡萝卜素复合物的亲核攻击，以及通过 N-N 键裂解进行的分子内环扩展。该策略的实用性在生物活性 NPS 53574（一种钙受体拮抗剂）的合成中得到了证明。