1-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 6613-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: Quinoline, 1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-；1-butyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 6613-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: HIWBVBCKPRGRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三乙烯二胺 、 cadmium sulphide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  纳米级CdS作为可重复使用的光催化剂：通过可见光诱导的N-脱烷基化和C–H活化过程，叔胺与芳基磺酰氯之间不同反应途径的研究

  摘要：

  已经发现，在可见光辐射下，在硫化镉纳米颗粒存在下，磺酰氯和叔胺反应的最终产物高度依赖于所应用的反应条件。有趣的是，随着反应条件的改变，进行了不同的途径（可见光诱导的N-脱烷基或sp 3和sp 2C–H活化）导致产生不同的产物，例如仲胺和各种磺酰基化合物。值得注意的是，所有这些反应都是在可见光辐射下和在没有良性溶剂的情况下在无溶剂或无溶剂条件下的空气气氛下进行的。在这项研究过程中，CdS纳米颗粒作为可负担的，多相的和可回收的光催化剂被设计，成功合成并充分表征并应用于这些方案。在这些研究中，由叔胺氧化产生的中间体在光致电子转移（PET）过程中被捕获。使用可见光辐照作为可再生能源的同时，反应可在各种底物上有效地进行，从而在相对短的时间内以良好至极好的收率得到相应的产物。这些过程中的大多数都是新颖​​的，或者在成本效益，安全性和简化性方面优于已发布的报告。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02263
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)butan-1-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 N-氯胺直接芳香胺化

  摘要：

  报道了在铁催化下用 N-氯胺产生的胺自由基直接分子内和分子间胺化芳香族 C-H 键的优化程序。可以很容易地制备一系列取代的四氢喹啉，而扩展到苯并吗啉的合成范围更受限制。开发了一种直接的单锅变体，允许直接氧化 N-H/C-H 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900614

文献信息

• Iridium-Catalyzed Sustainable Access to Functionalized Julolidines through Hydrogen Autotransfer
  作者：Amira Labed、Fan Jiang、Ilhem Labed、Alexis Lator、Marius Peters、Mathieu Achard、Ahmed Kabouche、Zahia Kabouche、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/cctc.201500051

  日期：2015.4.7

  starting from tetrahydroquinoline, diols, and aldehydes, for which water is produced as the only side product was investigated. To achieve this task, several well‐defined ruthenium and iridium complexes including three new complexes were prepared from the corresponding phosphine–sulfonates, phosphine–carboxylates, and phosphine–phosphonates. The first transformation involved in situ generation of enaminoiminium

  研究了从四氢喹啉，二醇和醛类化合物中直接制备出的功能化聚四氢吡啶的简单，环保的方法，为此，水是唯一的副产物。为了实现这一任务，从相应的膦磺酸盐，膦羧酸盐和膦膦酸盐中制备了几种定义明确的钌和铱络合物，包括三个新的络合物。第一次转化涉及烯胺基亚胺中间体的原位生成，该中间体通过四氢喹啉和丙烷-1,3-二醇的正式N，C（sp 2）-环化反应而形成聚吡啶。螯合酸度的影响指出，基于[Cp * Ir III ]的催化剂（Cp * = C 5 Me 5）具有膦羧酸盐和膦磺酸盐的配体适合环化，而含酸性膦膦酸的配合物则有利于还原的N-烷基化四氢喹啉的形成。我们发现，丙烷-1,3-二醇的取代对于生成烯氨基亚胺离子至关重要，这说明了反应的效率和选择性。应用另一种氢自转移方法，所制得的甲氧萘啶很容易在C2位置官能化。
• Radical-mediated direct C–H amination of arenes with secondary amines
  作者：Sebastian C. Cosgrove、John M. C. Plane、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/c8sc01747f

  日期：——

  wide range of effect chemicals, are accessed by intramolecular amination of aromatic C–H bonds employing UV photolysis of N-chloroamines. The reactions show good functional group tolerance and allow access to a range of fused and bridged polycyclic structures. The homogeneous reaction conditions allow for the one-pot conversion of secondary amines to their arylated derivatives. Experimental and theoretical

  芳基二烷基胺是广泛的作用化学物质的重要亚基，可通过使用N-氯胺的UV光解，通过芳族CH键的分子内胺化作用来获得。反应显示出良好的官能团耐受性，并允许进入一系列稠合和桥连的多环结构。均相反应条件允许将一元胺一锅转化为它们的芳基化衍生物。实验和理论证据支持亲电性铝自由基的参与，所述亲电性铝自由基通过直接邻位攻击在芳烃上反应。
• Auxiliary donor for tetrahydroquinoline-containing nonlinear optical chromophores: enhanced electro-optical activity and thermal stability
  作者：Fenggang Liu、Maolin Zhang、Hongyan Xiao、Yuhui Yang、Haoran Wang、Jialei Liu、Shuhui Bo、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Ling Qiu

  DOI：10.1039/c5tc01610j

  日期：——

  resulting in enhanced thermal stability and electro-optic activity. Cyclic voltammetry measurements showed that chromophore L2 had a smaller energy gap than chromophore L1 due to the additional donor. Moreover, density functional theory calculations suggested that the molecular quadratic hyperpolarizability (μβ) value of chromophore L2 is 29% and 44% larger than that of chromophores L1 and FTC, respectively

  基于三种不同类型的电子给体合成了一系列发色团FTC，L1和L2，分别包括二乙基氨基苯基，四氢喹啉基和N-（4-二甲基氨基苯基）四氢喹啉基，具有相同的噻吩桥和强三氰基乙烯基二氢呋喃（TCF）受体。特别地，生色团L2的供体部分被另外的供体N-（4-二甲基氨基苯基）取代基修饰，导致增强的热稳定性和电光活性。循环伏安法测量表明，生色团L2的能隙比生色团L1小由于额外的捐助者。此外，密度泛函理论计算表明，发色团L2的分子二次超极化率（μs）值分别比发色团L1和FTC大29％和44％。包含发色团L2的掺杂膜在25 wt％的浓度下显示出r 33值为100 pm V -1，这远高于发色团L1的EO活性（57 pm V -1），并且是发色团L1的EO活性的两倍。传统发色团FTC（39 pm V -1）的特征。
• Selective electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones
  作者：Yu-Fang Tan、Chao-Jiu Long、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/d2gc00162d

  日期：——

  A method was developed for the electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones using O₂ as the oxygen source, TEMPO as the redox mediator, and NaI as not only the electrolyte but also the redox mediator.

  一种方法被开发出来，用O₂作为氧源，TEMPO作为氧化还原媒介，NaI不仅作为电解质，还作为氧化还原媒介，用于将四氢喹啉电化学氧化为3,4-二氢喹啉酮。
• Blending Aryl Ketone in Covalent Organic Frameworks to Promote Photoinduced Electron Transfer
  作者：Mingjie Liu、Junnan Liu、Jing Li、Zhenghua Zhao、Kai Zhou、Yueming Li、Peipei He、Jiashu Wu、Zongbi Bao、Qiwei Yang、Yiwen Yang、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c01273

  日期：2023.4.26

  Aryl-ketone derivatives have been acknowledged as promising organic photocatalysts for photosynthesis. However, they are limited by their photostability and have been less explored for photoinduced electron transfer (PET) applications. Herein we demonstrate a novel strategy to cover the shortage of aryl-ketone photocatalysts and control the photoreactivity by implanting symmetric aryl ketones into

  芳基酮衍生物已被公认为用于光合作用的有前途的有机光催化剂。然而，它们受到光稳定性的限制，并且对光诱导电子转移 (PET) 应用的探索较少。在这里，我们展示了一种新策略，通过将对称芳基酮植入共轭共价有机骨架 (COF) 中来弥补芳基酮光催化剂的短缺并控制光反应性。为了证明这一概念，构建了三种具有相同拓扑结构和不同电子结构的比较材料，采用 truxenone 结和功能化对苯二甲醛连接体。光谱研究和激发载流子动力学分析揭示了光稳定性和电子转移效率以及结构-性能关系的改善N-芳基四氢异喹啉氧化。该系统为设计新一代芳基酮光催化剂提供了可靠的经验法则。