(2E,4E)-N-isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hepta-2,4-dienamide | 139906-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-N-isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hepta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-isobutyl-7-(3,4-methylenedioxy)phenylheptadienenamide；(2E,6E)-N-isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl) heptadienamide；2E,4E-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-isobutylhepta-2,4-dienamide；chingchengenamide A；futoamide；(2E,4E)-N-isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-hepta-2,4-dienamide；(2E,4E)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)hepta-2,4-dienamide
• CAS: 139906-29-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: AQKACENWDQZESU-PBOULFJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2E,4E)-N-isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hepta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  A Short and Convenient Synthesis of (2E,4E)-N-Isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hepta-2,4-dienamide

  摘要：

  (2E,4E)-N-异丁基-7-(3,4-亚甲二氧基苯基)庚二烯酰胺(I)具有对蝇和蚊子的杀虫活性，从3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙烯(II)经过氢硼化氧化和乙酰氧基硼氢化物以及改良的威廉反应等关键步骤，以高产率合成。

  DOI：

  10.1135/cccc19951050

文献信息

• Stereoselective synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids by a modified Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Yang Li、Yu Zhang、Zhi Huang、Xiaoping Cao、Kun Gao

  DOI：10.1139/v04-028

  日期：2004.5.1

  A convenient and rapid approach for the synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids 1a–1n by the recently developed one-flask Ramberg–Backlund reaction is described. The starting material was alcohol 3, which was transformed into thiolacetate 4 using the Mitsunobu reaction. In situ cleavage of acetyl moiety of 4, followed by alkylation of the resulting thiol with appropriate chloroacetamide

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。
• Aromatische Alkensäurederivate zur Appetithemmung und Stimmungsaufhellung
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2918270A1

  公开（公告）日：2015-09-16

  Vorgeschlagen werden primär aromatische Alkensäurederivate der Formel I, zur Anwendung in einem therapeutischen Verfahren als (a) Mittel zur Reduzierung des Appetits und/oder (b) Mittel zur Vermittlung eines Gefühls von Sättigung und/oder als (c) Mittel zur Reduzierung der Energieaufnahme und/oder als (d) Stimmungsaufheller, sowie die nichttherapeutische Verwendung der aromatischen Alkensäurederivate nach Formel I als (a) Mittel zur Reduzierung des Appetits und/oder (b) Mittel zur Vermittlung eines Gefühls von Sättigung und/oder als (c) Mittel zur Reduzierung der Energieaufnahme und/oder als (c) Stimmungsaufheller.

  提出的主要是式 I 的芳香族烯酸衍生物，在治疗方法中用作(a)降低食欲的制剂和/或(b)赋予饱腹感的制剂和/或(c)降低能量摄入的制剂和/或(d)情绪促进剂、以及根据式 I 的芳香族烯酸衍生物作为(a)降低食欲的制剂和/或(b)赋予饱腹感的制剂和/或作为(c)降低能量摄入的制剂和/或作为(c)情绪促进剂的非治疗用途。
• Aromatische Alkensäurederivate als Würzstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2918271A1

  公开（公告）日：2015-09-16

  Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Geschmacksstoffe und betrifft insbesondere die Verwendung von aromatischen Alkensäurederivaten der Formel (I) als Geschmacksstoffe sowie Aromamischungen und orale Zubereitungen, die diese Amide enthalten.

  本发明属于调味剂领域，尤其涉及使用式（I）的芳香烯酸衍生物作为调味剂，以及含有这些酰胺的调味混合物和口服制剂。
• [EN] PIPER LAETISPICUM EXTRACT AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] EXTRAIT DE PIPER LAETISPICUM ET SA MÉTHODE DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种大叶蒟提取物及其制备方法与应用
  申请人：SUZHOU YI HUA BIOMEDICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2019085847A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  一种大叶蒟提取物及其制备方法与应用。该大叶蒟提取物包括芝麻素、(2E，6E)-N-异丁基-7-(3，4-次甲二氧苯基)七碳二烯酰胺、(2E，4E)-N-异丁基十二碳-2，4-二烯酰胺、(2E，4E)-N-异丁基-15-苯基-2，4-二烯酰胺、(2E，4E，14Z)-N-异丁基二十烷-2，4，14-三烯酰胺、(2E，4E)-N-异丁基-13-苯基-2，4-二烯酰胺中的任意一种或一种以上的组合。该大叶蒟提取物能够抗抑郁。
• Synthesis of Naturally occurring dienamides by palladium-catalyzed carbonyl alkenylation
  作者：Ido Schwarz、Manfred Braun

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<72::aid-prac72>3.0.co;2-9

  日期：1999.1