N-p-Tolylsulfonyl-glycin-N-cyclohexylamid | 5373-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-Tolylsulfonyl-glycin-N-cyclohexylamid
• 英文别名: N--glycin-cyclohexylamid；N-Toluol-p-sulfonylglycin-cyclohexylamid；N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine cyclohexylamide；N-(Toluol-4-sulfonyl)-glycin-cyclohexylamid；N-Cyclohexyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-acetamide；N-cyclohexyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetamide
• CAS: 5373-25-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: MLQKVXGWEKPVQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Tolylsulfonyl-glycin-N-cyclohexylamid 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-氨基-N-环己基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氟吡啶N-氧化物及其与氨基酸衍生物的反应

  摘要：

  已经制备了2-氟吡啶N-氧化物。它与α-氨基酸的反应为肽的逐步N末端分析提供了一条可能的途径。它也可用于羧基活化，与羧酸反应生成N-酰氧基-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1039/j39680000072
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]acetamide 在 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到N-p-Tolylsulfonyl-glycin-N-cyclohexylamid
  参考文献：
  名称：

  铜（II）与烷烃的光催化NH烷基化

  摘要：

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01924

文献信息

• 2-Fluoropyridine N-oxide and its reactions with amino-acid derivatives
  作者：D. Sarantakis、J. K. Sutherland、C. Tortorella、V. Tortorella

  DOI：10.1039/j39680000072

  日期：——

  2-Fluoropyridine N-oxide has been prepared. Its reaction with α-amino-acids leads to a possible route for the stepwise N-terminal analysis of peptides. It can also be used for carboxy-activation, reaction with carboxylic acids leading to N-acyloxy-2-pyridones.

  已经制备了2-氟吡啶N-氧化物。它与α-氨基酸的反应为肽的逐步N末端分析提供了一条可能的途径。它也可用于羧基活化，与羧酸反应生成N-酰氧基-2-吡啶酮。
• Copper(II)-Photocatalyzed N–H Alkylation with Alkanes
  作者：Yi-Wen Zheng、Rok Narobe、Karsten Donabauer、Shahboz Yakubov、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.0c01924

  日期：2020.8.7

  of N–H bonds with alkanes using a photoinduced copper(II) peroxide catalytic system. Upon light irradiation, the peroxide serves as a hydrogen atom transfer reagent to activate stable C(sp3)–H bonds for the reaction with a broad range of nitrogen nucleophiles. The method enables the chemoselective alkylation of amides and is utilized for the late-stage functionalization of N–H bond containing pharmaceuticals

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。