(2S,3aR,9bR)-6-羟基-7,8-二甲氧基-2-丙基-2,3,3a,9b-四氢呋喃并[3,2-c]异苯并吡喃-5-酮 | 30270-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (2S,3aR,9bR)-6-羟基-7,8-二甲氧基-2-丙基-2,3,3a,9b-四氢呋喃并[3,2-c]异苯并吡喃-5-酮
• 英文名称: monocerin
• 英文别名: (2S,3aR,9bR)-6-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromen-5-one
• CAS: 30270-60-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: VAYQNUBOZLPGDH-OLXJLDBKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

单香豆素是一种异香豆素衍生物，而单子叶素是从棉铃虫中分离出的一种内生真菌。麒麟菜素对紫曲霉菌、大肠杆菌、巨大芽孢杆菌和镰刀菌具有良好的抗真菌、抗菌及抗藻活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,9bR)-6-羟基-7,8-二甲氧基-2-丙基-2,3,3a,9b-四氢呋喃并[3,2-c]异苯并吡喃-5-酮 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以8.5 mg的产率得到C₁₆H₁₉ClO₆
  参考文献：
  名称：

  异香豆素衍生物的半合成、抗疟原虫活性和作用机制研究

  摘要：

  在这项研究中，八个天然异香豆素（1 - 8）得自海洋来源的分离玉米大藻。菌。探讨其构效关系，并发现有效的抗疟引线，22个新的衍生物的一小库（1A - 1N，图2a，图3a - 3C，4A - 4C，及图7A）通过改变所述芳香环和所述的取代基semisynthesized脂肪族侧链。天然化合物 ( 1 ) 和三种半合成衍生物 ( 1d , 1n , 和2a ))，具有全顺式立体化学，表现出很强的抗疟原虫活性，IC 50值分别为 1.1、0.8、0.4 和 2.6 μM。机制研究表明，1n抑制血红素聚合并降低线粒体膜电位，但也抑制恶性疟原虫DNA 促旋酶。1n不仅结合了不同的作用机制，而且还表现出高治疗指数 (CC 50 /IC 50 = 675)、高选择性和显着的药物样特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01032
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 二氧化碳 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (2S,3aR,9bR)-6-羟基-7,8-二甲氧基-2-丙基-2,3,3a,9b-四氢呋喃并[3,2-c]异苯并吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monocerin, an antifungal, insecticidal and phytotoxic heptaketide metabolite of exserohilum monoceras

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80027-2

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4,8-Dihydroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine(III)
  作者：Morifumi Fujita、Kazuhiro Mori、Mio Shimogaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ol300185u

  日期：2012.3.2

  Stereoselective oxylactonization of ortho-alkenylbenzoate with chiral hypervalent iodine is applied to the asymmetric synthesis of 4-oxyisochroman-1-one polyketide metabolites including 4-hydroxymellein (1), a derivative of fusarentin 2, monocerin (3), and an epimer of monocerin epi-3.

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Monocerin, a Dihydroisocoumarin Derivative with Potent Antimalarial Properties
  作者：Arun K. Ghosh、Daniel S. Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00414

  日期：2019.5.17

  We describe here the enantioselective synthesis of (+)-monocerin and its acetate derivative. The present synthesis features an efficient optically active synthesis of the β-hydroxy-γ-lactone derivative with high enantiomeric purity using Sharpless dihydroxylation as the key step. The synthesis also highlights a tandem Lewis acid-catalyzed, oxocarbenium ion-mediated diastereoselective syn-allylation

  我们在这里描述了 (+)-monocerin 及其乙酸酯衍生物的对映选择性合成。本合成的特点是使用 Sharpless 二羟基化作为关键步骤，高效光学活性合成具有高对映体纯度的 β-羟基-γ-内酯衍生物。该合成还强调了串联路易斯酸催化、氧碳鎓离子介导的非对映选择性顺烯丙基化反应，以及甲氧基甲基促进的亚甲基化反应。我们用各种路易斯酸研究了该反应。CrO3 介导的选择性氧化异色满提供了相应的内酯衍生物。该合成非常有效，可用于衍生物的制备。
• Short Stereoselective Synthesis of (+)-Monocerin via a Palladium-Catalysed Intramolecular Alkoxycarbonylation
  作者：Surendra R. Punganuru、Sivaprasad Aviraboina、Kalkunte S. Srivenugopal

  DOI：10.3184/174751916x14636665341699

  日期：2016.6

  A concise stereoselective total synthesis of (+)-monocerin has been accomplished using cross metathesis, tandem dihydroxylation-SN2 cyclisation and intramolecular alkoxycarbonylation as key steps. Cross-metathesis of 2-iodo-3,4,5-trimethoxyvinylbenzene and (R)-hepten-4-ol, followed by tandem dihydroxylation-SN2 cyclisation generated a tri-substituted tetrahydrofuran ring. Finally, the dihydroisocoumarin

  已经使用交叉复分解、串联二羟基化-SN2 环化和分子内烷氧基羰基化作为关键步骤完成了 (+)-monocerin 的简洁立体选择性全合成。2-碘-3,4,5-三甲氧基乙烯基苯和 (R)-庚烯-4-醇的交叉复分解，然后串联二羟基化-SN2 环化生成三取代的四氢呋喃环。最后，通过分子内烷氧基羰基化得到二氢异香豆素。在本文中，我们开发了一种操作简单的 Pd(OAc)2/浴铜灵催化的一氧化碳常压下烷氧基羰基化反应。这里开发的催化系统可用于合成各种二氢异香豆素和苯酞。
• Asymmetric Total Synthesis of Fusarentin 6-Methyl Ether and Its Biomimetic Transformation into Fusarentin 6,7-Dimethyl Ether, 7-<i>O</i>-Demethylmonocerin, and (+)-Monocerin
  作者：Bowen Fang、Xingang Xie、Changgui Zhao、Peng Jing、Huilin Li、Zhengshen Wang、Jixiang Gu、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo400760q

  日期：2013.6.21

  concise asymmetric total synthesis of a fusarentin ether (1) with sequential biomimetic transformation to its analogues fusarentin 6,7-dimethyl ether (2), 7-O-demethylmonocerin (3), and (+)-monocerin (4) has been accomplished. The cis-fused furobenzopyranones of 7-O-demethylmonocerin (3) and (+)-monocerin (4) were efficiently constructed via an intramolecular nucleophilic trapping of a quinonemethide

  一个简洁的不对称全合成富沙伦丁醚（1），并通过连续仿生转化为其类似物富沙伦丁6,7-二甲基醚（2），7- O-去甲基单甘油（3）和（+）-单甘油（4）。完成。7- O -demethylmonocerin （3）和（+）-monocerin（4）的顺式融合呋喃苯并吡喃酮通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建，该中间体是通过fusarentin 6-甲基醚的苄基氧化反应制得的（1）使用高价碘试剂。
• Total synthesis of (+)-monocerin via tandem dihydroxylation-S_N2 cyclization and a copper mediated tandem cyanation–lactonization approach
  作者：U. Nookaraju、Eeshwaraiah Begari、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c4ob00965g

  日期：——

  A simple and novel synthesis of (+)-monocerin was achieved from 3-buten-1-ol employing HKR, Julia olefination, intramolecular tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation-S_N2 cyclization and a novel copper mediated tandem cyanation–cyclization as the key steps.

  使用HKR、Julia烯化、分子内串联Sharpless不对称双羟化-SN2环化和一种新型铜介导的串联氰化-环化作为关键步骤，从3-丁烯-1-醇成功合成了(+)-单萜素。