(2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯 | 144540-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯
• 中文别名: (2S,3aR,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-羧酸苄酯
• 英文名称: (2S,3aR,7aS)octahydroindole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (2S,3aR,7aS)-Benzyl octahydro-1H-indole-2-carboxylate；benzyl (2S,3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 144540-71-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: ARGCRCXTJMQKNA-ILXRZTDVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.103

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-甲酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF TRANDOLAPRIL
  [FR] PREPARATION DE TRANDOLAPRIL

  摘要：

  公开号：

  WO2006014916A3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2S,3aR,7aS-octahydroindole carboxylate camphor sulfonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF TRANDOLAPRIL
  [FR] PREPARATION DE TRANDOLAPRIL

  摘要：

  公开号：

  WO2006014916A3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMIDES OF N-[1-(S)-(ETHOXYCARBONYL)-3-PHENYLPROPYL]-L-ALANINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMIDES DE N-[1-(S)-(ÉTHOXYCARBONYL)-3-PHÉNYLPROPYL]-L-ALANINE
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014202659A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  A process for the production of amides of N-[1-(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanine is described. The process can be used for the production of key intermediates and finally the ACE inhibitors such as Ramipril, Enalapril, Quinapril, Trandolapril, Delapril and Moexipril starting from N-[1-(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanine by the reaction with the appropriate amines.

  描述了一种制备N-[1-(S)-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酸酰胺的方法。该工艺可用于从N-[1-(S)-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酸出发，通过与适当的胺类反应，生产关键中间体，最终生产ACE抑制剂，如雷米普利、依那普利、喹那普利、群多普利、地拉普利和莫昔普利。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIC ACID AS AN INTERMEDIATE FOR TRANDOLAPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIQUE COMME INTERMÉDIAIRE POUR LE TRANDOLAPRIL
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011009021A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Processes for the preparation of (2S, 3aR, 7aS) -octahydro-1H-indole-20carboxylic acid hydrochloride starting from (1S, 2S) -2- [ (S) -1- phenylethyl amino] cyclohexyl) methanol are described.

  描述了从（1S, 2S）-2-[(S)-1-苯乙基氨基]环己基）甲醇出发制备（2S, 3aR, 7aS）-辛氢-1H-吲哚-2-羧酸盐酸盐的过程。
• The Synthesis of<i>trans</i>-Perhydroindolic Acids and their Application in Asymmetric Domino Reactions of Aldehyde Esters with β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Jiefeng Shen、Delong Liu、Qianjin An、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200456

  日期：2012.11.26

  addition/cyclization reactions of aldehyde esters with β,γ-unsaturated α-keto esters. They proved to have excellent catalytic behavior, allowing for the synthesis of multi-substituted, enantiomerically enriched hemiacetal esters. Under optimal conditions (using 10 mol% catalyst loading), a series of β,γ-unsaturated α-keto esters was examined with up to 99% de, ee and yield, respectively. Additionally, the

  （2 S，3 aR，7 aS）-全氢吲哚酸是合成trandolapril的关键中间体，及其反式异构体也很容易制备。这些脯氨酸样分子是在于它们含有一个刚性的双环结构独特，具有两个氢原子的反式在桥头碳原子上彼此连接。这些分子已成功用作醛酯与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺·迈克尔加成/环化反应中的手性有机催化剂。它们被证明具有出色的催化性能，可以合成多取代，对映异构体富集的半缩醛酯。在最佳条件下（使用10 mol％的催化剂负载），检查了一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，分别具有高达99％的de，ee和收率。另外，对映体富集的半缩醛酯可以容易地转化为其相应的生物活性吡喃并[2,3- b ]吡喃（具有多取代的双环骨架）。
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID AS KEY INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF TRANDOLAPRIL BY REACTING A CYCLOHEXYL AZIRIDINE WITH A DIALKYL MALONATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-ACIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'INTERMEDIAIRE DANS LA PREPARATION DE TRANDOLAPRIL PAR REACTION D'UN CYCLOHEXYL AZIRIDINE AVEC UN DIALKYL MALONATE
  申请人：TEXCONTOR ETS

  公开号：WO2005054194A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A method for the synthesis of a compound of formula (I) as a mixture of enantiomers, formula (I) (wherein R1 is H or an acid protective group and H+A- indicates an optional acid with which the compound of formula (I) may form an ammonium salt) said method comprising; A) reacting a cyclohexyl aziridine with a dialkyl malonate, whereby to provide a trans-fused 3-alkylcarbonyl-octahydro-indol-2-one; B) decarbonylation at the 3-position, conversion of the ketone of the resulting trans-octahydro-indol-2-one to an optionally protected carboxylic acid group; and C) optionally removing any N-substitution if necessary.

  一种合成式(I)化合物的方法，该化合物为对映体的混合物，式(I)如下（其中R1为H或酸保护基，H+A-表示化合物(I)可能形成铵盐的可选酸）该方法包括：A）将环己基环氧丙烷与二烷基丙二酸酯反应，从而提供顺式螺环3-烷基羰基-八氢吲哚-2-酮；B）在3位脱羰基，将所得的顺式八氢吲哚-2-酮的酮基转化为可选的保护羧酸基；以及C）如有必要，可选择性地去除任何N取代基。
• Process for the preparation of intermediates of trandolapril and use thereof for the preparation of trandolapril
  申请人：Joshi Shriram Narendra

  公开号：US20060079698A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A process for the preparation of an intermediate of trandolapril, (2S,3aR,7aS)-perhydroindole-2-carboxylic acid of Formula II is provided. Also provided are processes for preparing trandolapril.

  提供了一种制备trandolapril中间体的方法，该中间体为公式II的(2S,3aR,7aS)-perhydroindole-2-carboxylic acid。还提供了制备trandolapril的方法。