3,4-dimethyl-2-formylpyrrole-5-carboxylic acid | 135570-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-formylpyrrole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-carboxy-3,4-dimethyl-5-formyl-1H-pyrrole；2-carboxy-3,4-dimethyl-5-formylpyrrole；5-formyl-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid；5-Formyl-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure；3,4-Dimethyl-2-formyl-pyrrol-carbonsaeure-(5)；5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic Acid
• CAS: 135570-21-7
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DZFHHZSBAXETIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2-formylpyrrole-5-carboxylic acid 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-formyl-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  官能化的2,2'-联吡咯的合成改进

  摘要：

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo701310k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-2-formylpyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化的2,2'-联吡咯的合成改进

  摘要：

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo701310k

文献信息

• One-pot synthesis of corrolates by cobalt catalyzed cyclization of formylpyrroles
  作者：Roberto Paolesse、Emanuela Tassoni、Silvia Licoccia、Maurizio Paci、Tristano Boschi

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04747-6

  日期：1996.1

  2-Formylpyrroles react in the presence of cobalt ions to afford a mixture of porphyrin and corrole cobalt complexes. This is the first example of a single step synthesis of meso-unsubstituted corrole from a monopyrrole. When 3-ethyl-4-methyl-2-formylpyrrole-5-carboxylic acid was used as starting material, Co(Etioporphyrin-I) and a mixture of cobalt corrolates were obtained. Chromatographic separation

  2-甲酰基吡咯在钴离子的存在下反应，得到卟啉和Corrole钴配合物的混合物。这是从单吡咯单步合成内消旋取代的甲氧基的第一个例子。当使用3-乙基-4-甲基-2-甲酰基吡咯-5-羧酸作为起始原料时，得到Co（Etioporphyrin-I）和钴酸钴的混合物。对这些化合物进行色谱分离和1 H NMR的详细分析，可将其鉴定为两种不同的乙二胺样酚。报告了可能的反应途径，解释了它们的形成。与钴不同的金属仅给出相应的卟啉配合物（Ni，Cu）。在Mn或Rh的存在下根本没有观察到环化。
• Fischer; Hierneis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 21,32
  作者：Fischer、Hierneis

  DOI：——

  日期：——
• Exciton coupling from dipyrrinone chromophores
  作者：Young Seok Byun、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo00021a013

  日期：1991.10

  2,3,7,8-Tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one-9-carboxylic acid and p-(dimethylamino)benzoic acid are reacted separately with (1R,2R)-cyclohexanediol to form the corresponding diesters (1 and 3, respectively). These diesters exhibit intense bisignate circular dichroism (CD) spectra characteristic of exciton coupling and show a negative exciton chirality: DELTA-epsilon-408max-122.5, DELTA-epsilon-360max+95 (1 in CH2Cl2) and DELTA-epsilon-318max-88.5, DELTA-epsilon-292max+41.5 (3 in CH2Cl2). In (CH3)2SO solvent the Cotton effect signs become inverted for the bis(dipyrrinone ester) but remain unchanged for the bis[p-(dimethylamino)benzoate ester].
• An Improved Synthesis of 1,4-Bis(3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)butadiyne and 1,2-Bis(3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)ethyne
  作者：Dae Hyun Cho、Joon Ho Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1021/jo9909406

  日期：1999.10.1
• Improved Synthesis of Functionalized 2,2‘-Bipyrroles
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo701310k

  日期：2007.10.1

  A series of 2,2‘-bipyrroles has been efficiently synthesized using an improved synthetic approach based on Pd(0)-catalyzed homocoupling of various 2-iodopyrroles. This new synthetic approach takes place at room temperature and in the presence of water. Functional groups such as formyl, ester, and nitrile are able to survive these reaction conditions. Solvents are found to play an important role in

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。