3,4-dimethyl-2-formylpyrrole-5-carboxylic acid | 135570-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-formylpyrrole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-carboxy-3,4-dimethyl-5-formyl-1H-pyrrole；2-carboxy-3,4-dimethyl-5-formylpyrrole；5-formyl-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid；5-Formyl-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure；3,4-Dimethyl-2-formyl-pyrrol-carbonsaeure-(5)；5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic Acid
• CAS: 135570-21-7
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DZFHHZSBAXETIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2-formylpyrrole-5-carboxylic acid 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-formyl-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  官能化的2,2'-联吡咯的合成改进

  摘要：

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo701310k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-2-formylpyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化的2,2'-联吡咯的合成改进

  摘要：

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo701310k

文献信息

• One-pot synthesis of corrolates by cobalt catalyzed cyclization of formylpyrroles
  作者：Roberto Paolesse、Emanuela Tassoni、Silvia Licoccia、Maurizio Paci、Tristano Boschi

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04747-6

  日期：1996.1

  2-Formylpyrroles react in the presence of cobalt ions to afford a mixture of porphyrin and corrole cobalt complexes. This is the first example of a single step synthesis of meso-unsubstituted corrole from a monopyrrole. When 3-ethyl-4-methyl-2-formylpyrrole-5-carboxylic acid was used as starting material, Co(Etioporphyrin-I) and a mixture of cobalt corrolates were obtained. Chromatographic separation

  2-甲酰基吡咯在钴离子的存在下反应，得到卟啉和Corrole钴配合物的混合物。这是从单吡咯单步合成内消旋取代的甲氧基的第一个例子。当使用3-乙基-4-甲基-2-甲酰基吡咯-5-羧酸作为起始原料时，得到Co（Etioporphyrin-I）和钴酸钴的混合物。对这些化合物进行色谱分离和1 H NMR的详细分析，可将其鉴定为两种不同的乙二胺样酚。报告了可能的反应途径，解释了它们的形成。与钴不同的金属仅给出相应的卟啉配合物（Ni，Cu）。在Mn或Rh的存在下根本没有观察到环化。
• Fischer; Hierneis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 21,32
  作者：Fischer、Hierneis

  DOI：——

  日期：——
• Exciton coupling from dipyrrinone chromophores
  作者：Young Seok Byun、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo00021a013

  日期：1991.10

  2,3,7,8-Tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one-9-carboxylic acid and p-(dimethylamino)benzoic acid are reacted separately with (1R,2R)-cyclohexanediol to form the corresponding diesters (1 and 3, respectively). These diesters exhibit intense bisignate circular dichroism (CD) spectra characteristic of exciton coupling and show a negative exciton chirality: DELTA-epsilon-408max-122.5, DELTA-epsilon-360max+95 (1 in CH2Cl2) and DELTA-epsilon-318max-88.5, DELTA-epsilon-292max+41.5 (3 in CH2Cl2). In (CH3)2SO solvent the Cotton effect signs become inverted for the bis(dipyrrinone ester) but remain unchanged for the bis[p-(dimethylamino)benzoate ester].
• An Improved Synthesis of 1,4-Bis(3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)butadiyne and 1,2-Bis(3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)ethyne
  作者：Dae Hyun Cho、Joon Ho Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1021/jo9909406

  日期：1999.10.1