ethyl 5-formyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 4391-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-formyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester；ethyl 5-formyl-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 3,4-dimethyl-5-formylpyrrole-2-carboxylate；2-carbethoxy-3,4-dimethyl-5-formyl-1H-pyrrole；2-ethoxycarbonyl-3,4-dimethyl-5-formylpyrrole；3,4-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-5-formylpyrrole；Ethyl 5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4391-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: JOTQAIVFNWNMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-formyl-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  官能化的2,2'-联吡咯的合成改进

  摘要：

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo701310k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-formyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 1,4-Bis(3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)butadiyne and 1,2-Bis(3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)ethyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9909406

文献信息

• Synthesis of tailored hydrodipyrrins and their examination in directed routes to bacteriochlorins and tetradehydrocorrins
  作者：Shaofei Zhang、Muthyala Nagarjuna Reddy、Olga Mass、Han-Je Kim、Gongfang Hu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c7nj01892d

  日期：——

  dimethoxymethyl, oxo, methoxy, methylthio, iminomethyl, ethoxycarbonylvinyl, dicyanovinyl) substituents have been prepared and examined in the directed synthesis of bacteriochlorins. The routes – inspired by a directed route to chlorins – rely on condensation of two hydrodipyrrins to produce a hydrobilin followed by ring closure to form the macrocycle. Four new unsymmetrically substituted bacteriochlorins

  还原的四吡咯的化学作用不如完全不饱和的（卟啉）类似物，但鉴于水卟啉的天然作用（例如，，叶绿素，细菌叶绿素）和收缩型卟啉（钴胺素）。1-（二甲氧基甲基）-2，3-二氢-3，3-二甲基联吡啶（称为二氢联吡啶-乙缩醛）的自缩合提供了相应的细菌二氢卟啉或四氢脱氢corrin，其结果可能通过选择催化条件来控制。在仿生研究中，必须在合成大环的周围安装不同类型的取代基，这是必不可少的。在此，有18种新的靶标（和9种中间产物）氢双吡咯啉，涵盖一定范围的双吡啶饱和水平（二氢，四氢，六氢），并配备了多种α-吡咯（-H，-SMe，-SPh，-Br，-Me，-CO 2个已经制备了R，二氧杂硼硼烷基）和α-吡咯啉（甲基，甲酰基，二甲氧基甲基，氧代，甲氧基，甲硫基，亚氨基甲基，乙氧基羰基乙烯基，双氰基乙烯基）取代基，并在细菌绿素的定向合成中进行了研究。这些路线（受定向生成二氢卟酚的启发）依赖于两种氢二吡咯啉的缩合反应
• Oxidation of pyrrole α-methyl to formyl with ceric ammonium nitrate
  作者：Thomas Thyrann、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00790-j

  日期：1995.6

  Pyrrole α-aldehydes can be prepared in high yield by oxidation of pyrrole α-methyl groups with ceric ammonium nitrate when the pyrrole ring also has an α-carboxylic acid ester group.

  当吡咯环也具有α-羧酸酯基时，可以通过用硝酸铈铵氧化吡咯α-甲基来高产率地制备吡咯α-醛。
• Synthesis, Characterization, DNA Binding Properties, and Antioxidant Activity of Novel Copper(II) and Zinc(II) Complexes with Bis(pyrrol-2-yl-methylamine) Ligands
  作者：Yong Li、Zheng-Yin Yang、Yuan Wang

  DOI：10.1002/zaac.201000199

  日期：——

  indicate that the new ligands and their complexes can bind to DNA and the binding affinities of the complexes are higher than those of the ligands. In addition, the antioxidant activity of the ligands and complexes was determined by superoxide and hydroxyl radical scavenging methods in vitro, indicating that the complexes exhibit more effective antioxidant activity than the ligands alone.

  在元素分析、摩尔电导率、1H NMR、UV/Vis 和 IR 光谱的基础上制备和表征了三种新型配体 H4Ln（n = 1-3）及其铜（II）和锌（II）配合物以及质谱。通过吸收光谱、溴化乙锭置换实验和粘度测量研究了配体及其复合物的 DNA 结合特性。实验结果表明，新配体及其配合物可与DNA结合，且配合物的结合亲和力高于配体。此外，配体和配合物的抗氧化活性通过体外超氧化物和羟基自由基清除方法测定，表明配合物比单独的配体表现出更有效的抗氧化活性。
• 两种具有抗菌活性吡咯酰腙铜配合物的合成
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN103613528B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及两种具有抗菌活性吡咯酰腙铜配合物的合成，属于配合物合成技术领域。其中(1)配体HL合成采用无水乙醇、2-乙氧羰基-3、4-二甲基-5-甲酰基吡咯和对羟基苯甲酰肼加入到圆底烧瓶中，回流搅拌，冷却后有HL生成，抽滤后，N，N-二甲基甲酰胺重结晶形成HL·DMF。(2)配合物1和2的合成取配体HL溶于甲醇和四氢呋喃的混合溶液中，加入醋酸铜，轻微搅拌使其溶解，常温下静置，出现棕色块状晶体1。将氯化铜替代醋酸铜，溶剂换为DMF，同样方法合成绿色块状晶体2。上述方法合成的吡咯酰腙铜配合物方法简单，制备所得到的配合物具有较好的抗菌活性，适合于在抗菌制药、化工领域使用。
• 吡咯酰腙铜配合物配体及吡咯酰腙铜配合物的 合成方法
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN103524395B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明主要介绍了吡咯酰腙铜配合物配体及两种具有抗菌活性的吡咯酰腙铜配合物的合成方法，对于配体的制备方法步骤大体包括：用无水乙醇溶解2-乙氧羰基-3，4-二甲基-5-甲酰基吡咯和苯甲酰肼，回流搅拌，冷却抽滤，重结晶，然后将该法所得到的配体溶解于甲醇和四氢呋喃的混合溶液中，加入醋酸铜或者氯化铜，轻微搅拌，常温下静置一周出现棕色块状晶体1和绿色块状晶体2，通过最低抑菌浓度测定方法测定两种配合物的最低抑菌浓度，其中对金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度达到1.50-16.65ug／ml。