5-((乙酰氧基)甲基)-2-((苄氧基)羰基)-3,4-二甲基吡咯 | 65038-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-((乙酰氧基)甲基)-2-((苄氧基)羰基)-3,4-二甲基吡咯
• 英文名称: 5-((acetoxy)methyl)-2-((benzyloxy)carbonyl)-3,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: Benzyl 5-(acetoxymethyl)-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate；benzyl 5-acetoxymethyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate；benzyl 5-acetoxymethyl-3,4-dimethyl-2-carboxylate；5-acetoxymethyl-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；5-Acetoxymethyl-3,4-dimethyl-pyrrol-carbonsaeure-(2)-benzylester；Benzyl 5-acetoxymethyl-3,4-dimethyl-2-pyrrolecarboxylate；benzyl 5-(acetyloxymethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 65038-94-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: BYVBNXJQPYPOQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((乙酰氧基)甲基)-2-((苄氧基)羰基)-3,4-二甲基吡咯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.18h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18,22,23-decamethylsapphyrin
  参考文献：
  名称：

  Sapphyrins: novel aromatic pentapyrrolic macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a012
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基吡咯-2-甲基乙酯 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-((乙酰氧基)甲基)-2-((苄氧基)羰基)-3,4-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Sapphyrins: novel aromatic pentapyrrolic macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a012

文献信息

• Total synthesis of the porphyrin mineral abelsonite and related petroporphyrins with five-membered exocyclic rings
  作者：Bo Zhang、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.007

  日期：2003.9

  A reliable synthesis of porphyrins with five-membered exocyclic rings from b-bilenes has been developed. This methodology has been applied to the first total synthesis of the porphyrin mineral abelsonite, as well as the widespread petroporphyrin deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP) and its 3-desethyl analogue.

  已开发了由b-比林可靠合成具有五元环外环的卟啉的方法。该方法已应用于卟啉矿物亚硒酸钠的首次全合成，以及广泛的石油卟啉脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）及其3-去乙基​​类似物。
• Synthesis of Chrysoporphyrins and a Related Benzopyrene-Fused System
  作者：Timothy D. Lash、Melissa A. Mathius、Deyaa I. AbuSalim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01859

  日期：2022.12.16

  Reaction of 6-nitrochrysene with ethyl isocyanoacetate in the presence of a non-nucleophilic base gave a c-annulated pyrrole ethyl ester that was used to prepare chrysene-fused tripyrranes and a chrysopyrrole dialdehyde. Chrysene-fused tripyrranes were reacted with a pyrrole dialdehyde, but poor yields of chrysoporphyrins were obtained. However, condensation of the chrysopyrrole dialdehyde with a series

  6-硝基屈与异氰基乙酸乙酯在非亲核碱存在下反应得到c-环化吡咯乙酯，用于制备屈烯稠合三吡喃和金吡咯二醛。将 Chrysene-fused tripyrranes 与吡咯二醛反应，但获得的金卟啉收率很低。然而，金吡咯二醛与一系列三吡喃的缩合提供了优异的金卟啉和苊-金卟啉收率。氯化铁 (III) 介导的二己基菊卟啉的氧化环化提供了一种苯并芘稠合卟啉，它表现出强烈的红移电子吸收光谱。DFT 计算表明，金卟啉和苯并芘稠合卟啉都具有互变异构体，这些互变异构体具有通过卟啉核和稠合多环芳烃 (PAH) 单元的 34π 电子离域途径。c-环化吡咯二醛也与卡巴三吡林缩合，生成 PAH 稠合卡巴卟啉，保留了完全的芳香特性。
• Clezy, Peter S.; Jenie, Umar; Prashar, Jognandan K., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 839 - 856
  作者：Clezy, Peter S.、Jenie, Umar、Prashar, Jognandan K.

  DOI：——

  日期：——
• Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R.; Prashar, Jognandan K., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 775 - 786
  作者：Clezy, Peter S.、Fookes, Christopher J. R.、Prashar, Jognandan K.

  DOI：——

  日期：——
• A meso-unsubstituted N-confused porphyrin prepared by rational synthesis
  作者：Ben Y. Liu、Christian Brückner、David Dolphin

  DOI：10.1039/cc9960002141

  日期：——