(3E,9E)-dodeca-3,9-diene-2,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,9E)-dodeca-3,9-diene-2,11-dione
• 英文别名: (3E,9E)-3,9-Dodecadiene-2,11-dione
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YENOLGSADQSNQV-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯锌 、 (3E,9E)-dodeca-3,9-diene-2,11-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Zinc, chlorophenyl- 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到4,9-Diphenyl-dodecane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和官能团的烯酮的镍催化偶联中插入和共轭加成之间的竞争

  摘要：

  在Ni（COD）2催化下，烯酮与炔烃或烯酮在有机锌存在下的分子内和分子间偶联导致三种一般反应途径：直接共轭加成，烷基化环化和还原环化。研究了底物结构变化对这三种途径之间选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01528-6
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 环己烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到(3E,9E)-dodeca-3,9-diene-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  使用非离子两亲物“ PTS”在室温下进行烯烃的交叉复分解反应：只需加水即可。

  摘要：

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。

  DOI：

  10.1021/ol800028x

文献信息

• Ring opening–cross metathesis of unstrained cycloalkenes
  作者：Stefan Randl、Stephen J. Connon、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/b106558k

  日期：——

  Unstrained cycloalkenes undergo ruthenium-catalysed ring opening–cross metathesis reactions with simple α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions.

  无张力的环烯烃在温和条件下，通过钌催化剂的作用，能与简单的α,β-不饱和羰基化合物发生环开启交叉复分解反应。
• Olefin Cross-Metathesis Reactions at Room Temperature Using the Nonionic Amphiphile “PTS”:  Just Add Water
  作者：Bruce H. Lipshutz、Grant T. Aguinaldo、Subir Ghorai、Karl Voigtritter

  DOI：10.1021/ol800028x

  日期：2008.4.1

  cross-metathesis reactions in water, involving water-insoluble substrates, at room temperature and using commercially available catalysts are reported. The key to success is to include small percentages of the nonionic, vitamin E-based amphiphile "PTS". The nanometer micelles formed accommodate water-insoluble substrates, along with a readily available Ru-based metathesis catalyst. Reactions proceed

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。
• Convenient preparation of bis-enones and bis-enoates from cycloalkenes
  作者：John Montgomery、Alexey V. Savchenko、Yunbo Zhao

  DOI：10.1021/jo00122a066

  日期：1995.9
• Competition between insertion and conjugate addition in nickel-catalyzed couplings of enones with unsaturated functional groups
  作者：John Montgomery、Jeongbeob Seo、Helen M.P Chui

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01528-6

  日期：1996.9

  The intra- and intermolecular couplings of enones with alkynes or enones in the presence of organozincs under Ni(COD)2 catalysis resulted in three general reaction pathways: direct conjugate addition, cyclization with alkylation, and cyclization with reduction. The effects of substrate structural variations on selectivities among these three pathways were investigated.

  在Ni（COD）2催化下，烯酮与炔烃或烯酮在有机锌存在下的分子内和分子间偶联导致三种一般反应途径：直接共轭加成，烷基化环化和还原环化。研究了底物结构变化对这三种途径之间选择性的影响。
• Low Catalyst Loading in the Cross Metathesis of Olefins with Methyl Vinyl Ketone
  作者：Christian Slugovc、Muddasar Abbas、Anita Leitgeb

  DOI：10.1055/s-0033-1338425

  日期：——

  An olefin-metathesis catalyst featuring a 1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene N-heterocyclic carbene and an ester-chelating carbene ligand efficiently promoted the cross metathesis of olefins with 3-buten-2-one in the presence of copper iodide as cocatalyst. At optimized reaction conditions a 1020 times lower catalyst loading compared to the state of the art could be achieved.