1-(5-溴-2-甲基苯基)乙酮 | 90326-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-2-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-methylphenyl)ethan-1-one
• CAS: 90326-54-8
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: ZNMVYUFRYQVCRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-132 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-甲基苯基)乙酮 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[(3-Ethyl-4-methylphenyl)-diphenylmethyl]sulfanylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Optimized S-Trityl-l-cysteine-Based Inhibitors of Kinesin Spindle Protein with Potent in Vivo Antitumor Activity in Lung Cancer Xenograft Models

  摘要：

  The mitotic kinesin Eg5 is critical for the assembly of the mitotic spindle and is a promising chemotherapy target. Previously, we identified S-trityl-L-cysteine as a selective inhibitor of Eg5 and developed triphenylbutanamine analogues with improved potency, favorable drug-like properties, but moderate in vivo activity. We report here their further optimization to produce extremely potent inhibitors of Eg5 (K-i(app) < 10 nM) with broad-spectrum activity against cancer cell lines comparable to the Phase II drug candidates ispinesib and SB-743921. They have good oral bioavailability and pharmacolcinetics and induced complete tumor regression in nude mice explanted with lung cancer patient xenografts. Furthermore, they display fewer liabilities with CYP-metabolizing enzymes and hERG compared with ispinesib and SB-743921, which is important given the likely application of Eg5 inhibitors in combination therapies. We present the case for this preclinical series to be investigated in single and combination chemotherapies, especially targeting hematological malignancies.

  DOI：

  10.1021/jm3014597
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(5-溴-2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014138616A3

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• Pyrazolyl-Based Carboxamides I
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20140194443A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamide compounds useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及以吡唑基为基础的羧酰胺化合物，这些化合物可用作ICRAC抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疾病和/或紊乱，特别是炎症性疾病和/或炎症性紊乱的用途。
• A threonine turnstile defines a dynamic amphiphilic binding motif in the AAA ATPase p97 allosteric binding site
  作者：James C. Burnett、Chaemin Lim、Brian D. Peyser、Lalith P. Samankumara、Marina Kovaliov、Raffaele Colombo、Stacie L. Bulfer、Matthew G. LaPorte、Ann R. Hermone、Connor F. McGrath、Michelle R. Arkin、Rick Gussio、Donna M. Huryn、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c7ob00526a

  日期：——

  The turnstile motion of two neighboring threonines accommodates both polar and apolar ligands.

  两个相邻的苏氨酸的旋转运动可以容纳极性和非极性配体。
• New 1,2,3-triazole linked flavonoid conjugates: Microwave-assisted synthesis, cytotoxic activity and molecular docking studies
  作者：Mansour Znati、Mabrouk Horchani、Laure Latapie、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131216

  日期：2021.12

  The present study was carried out in an attempt to synthesize, under classical and microwave irradiation conditions, a new class of cytotoxic 1,2,3-triazole linked flavonols hybrids by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) to afford, in good yields (78-93%), 24 compounds 1′a-i, 2′a-h and 3′a-g, using three previously synthesized highly cytotoxic poly-halogenated flavonoids 1-3. The structures

  本研究旨在在经典和微波辐射条件下，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 合成一类具有细胞毒性的新型 1,2,3-三唑连接的黄酮醇杂化物，以提供，使用三种先前合成的高细胞毒性多卤化黄酮类化合物 1-3，以良好的产率 (78-​​93%) 获得 24 种化合物 1'ai、2'ah 和 3'ag。新合成化合物的结构经1 H NMR、Jmod和 ESI-HRMS。评估了制备的环加合物连接的黄酮醇对人细胞系 HCT-116（人结肠癌）、MCF-7（人乳腺癌）和 OVCAR-3（人卵巢癌）的细胞毒活性。结果表明，发现针对 HCT-116 的环加合物 1'f、1'g 和 2'h 和针对 OVCAR-3 的 1'c、2'g 是最高的细胞毒性剂，IC 50值 < 3.0 µM，因此，他们可能成为进一步调查的有希望的主要候选人。使用分子动力学模拟探索并进一步验证了最活跃化合物的可能结合模式。
• Tetradentate Gold(III) Complexes as Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF) Emitters: Microwave‐Assisted Synthesis and High‐Performance OLEDs with Long Operational Lifetime
  作者：Dongling Zhou、Wai‐Pong To、Glenna So Ming Tong、Gang Cheng、Lili Du、David Lee Phillips、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201914661

  日期：2020.4.16

  those displaying thermally activated delayed fluorescence (TADF). Herein, a novel synthetic route leading to the preparation of highly emissive, charge-neutral tetradentate [C^C^N^C] gold(III) complexes with 5-5-6-membered chelate rings has been developed through microwave-assisted C-H bond activation. These complexes show high thermal stability and with emission origin (3 IL, 3 ILCT, and TADF) tuned by

  结构坚固的四齿金（III）发射体具有强大的材料应用前景，但对于那些表现出热激活延迟荧光（TADF）的金属来说，却是罕见且空前的。本文中，通过微波辅助CH，开发了一种新颖的合成路线，该路线可制备具有5-5-6元螯合环的高发射电荷中性四齿[C ^ C ^ N ^ C]金（III）配合物。键激活。这些配合物显示出高的热稳定性，并且通过改变C 1 -C 2 -N 2 -C配体的取代基来调节发射源（3 IL，3 ILCT和TADF）。使用苯恶嗪/二苯胺取代基，我们制备了第一批四齿金（III）络合物，它们是TADF发射体，在脱氧甲苯中的发射量子产率高达94％，发射寿命长达0.62μs。