6-溴色酮-2-羧酸 | 51484-06-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-溴色酮-2-羧酸
• 中文别名: 6-溴色原酮-2-羧酸；6-溴色酮-2-甲酸；6-溴苯甲酮-2-羧酸
• 英文名称: 6-bromo-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-bromochromone-2-carboxylic acid；6-bromo-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 51484-06-1
• 化学式: C₁₀H₅BrO₄
• mdl: MFCD01242619
• 分子量: 269.051
• InChiKey: QSBZDBNPXSVVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~265 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴色酮-2-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromochromen-4-one 2-carboxylchloride
  参考文献：
  名称：

  色酮-2-羧酰胺衍生物作为细胞毒剂和5-脂氧合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在本研究中，我们制备了一系列具有多种酰胺侧链的21色酮羧酰胺衍生物。使用MTT分析法在体外评估了它们抑制乳腺癌（MCF-7），卵巢癌（OVCAR和IGROV）和结肠癌（HCT-116）癌细胞系增殖的能力。在这些化合物中，有13种显示出对至少一种癌细胞的有希望的细胞毒活性，其IC 50为0.9-10μM。还筛选了我们的化合物作为5-脂氧合酶的抑制剂的抗炎活性。对色酮羧酰胺衍生物的结构-活性关系研究表明，色酮核（R 1）或丙基上存在6-氟取代基酰胺侧链上的3-乙基苯基（R 2）对细胞毒性活性有积极影响。就抗炎活性而言，亲水性色酮羧酰胺衍生物表现出更大的5-脂氧合酶抑制作用。色酮羧酰胺的理化性质符合药物开发过程的一般要求，配体效率值可进一步优化化合物结构。4b作为线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1691-y
• 作为产物：
  描述：

  乙基6-溴-4-氧代苯并吡喃-2-羧酸酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-溴色酮-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种色酮-2-甲酰胺类化合物用于制备降血糖药物的用途及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种色酮‑2‑甲酰胺类化合物用于制备降血糖药物的用途，该色酮‑2‑甲酰胺类化合物为以下任意一种：7‑甲氧基‑4‑氧代‑N‑(吡啶‑3‑基)‑4H‑色烯‑2‑甲酰胺、6‑甲氧基‑4‑氧代‑N‑(吡啶‑3‑基)‑4H‑色烯‑2‑甲酰胺、6‑氟‑4‑氧代‑N‑(吡啶‑3‑基)‑4H‑色烯‑2‑甲酰胺、6‑溴‑4‑氧代‑N‑(吡啶‑3‑基)‑4H‑色烯‑2‑甲酰胺。本发明还公开了该色酮‑2‑甲酰胺类化合物的制备方法。本发明的化合物具有较好的降糖作用，同时能够避免不良副作用，有望代替现有技术中PPARγ全激动剂，提高用药安全性。

  公开号：

  CN115536644A

文献信息

• Novel Methylselenoesters as Antiproliferative Agents
  作者：Nuria Díaz-Argelich、Ignacio Encío、Daniel Plano、Aristi P. Fernandes、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.3390/molecules22081288

  日期：——

  Selenium (Se) compounds are potential therapeutic agents in cancer. Importantly, the biological effects of Se compounds are exerted by their metabolites, with methylselenol (CH3SeH) being one of the key executors. In this study, we developed a new series of methylselenoesters with different scaffolds aiming to modulate the release of CH3SeH. The fifteen compounds follow Lipinski’s Rule of Five and with exception of compounds 1 and 14, present better drug-likeness values than the positive control methylseleninic acid. The compounds were evaluated to determine their radical scavenging activity. Compound 11 reduced both DPPH and ABTS radicals. The cytotoxicity of the compounds was evaluated in a panel of five cancer cell lines (prostate, colon and lung carcinoma, mammary adenocarcinoma and chronic myelogenous leukemia) and two non-malignant (lung and mammary epithelial) cell lines. Ten compounds had GI50 values below 10 μM at 72 h in four cancer cell lines. Compounds 5 and 15 were chosen for further characterization of their mechanism of action in the mammary adenocarcinoma cell line due to their similarity with methylseleninic acid. Both compounds induced G2/M arrest whereas cell death was partially executed by caspases. The reduction and metabolism were also investigated, and both compounds were shown to be substrates for redox active enzyme thioredoxin reductase.

  硒（Se）化合物在癌症治疗中具有潜在的治疗作用。重要的是，硒化合物的生物效应是通过其代谢产物发挥的，其中甲基硒醇（CH3SeH）是一个关键的执行者。在本研究中，我们开发了一系列具有不同骨架的甲基硒酯，旨在调节CH3SeH的释放。这十五种化合物遵循Lipinski的五规则，并且除了化合物1和14外，其药物相似性值均优于阳性对照甲基硒酸。对这些化合物进行了自由基清除活性评估，其中化合物11能减少DPPH和ABTS自由基。在五种癌细胞系（前列腺、结肠和肺癌，乳腺腺癌和慢性髓性白血病）和两种非恶性细胞系（肺和乳腺上皮）中评估了这些化合物的细胞毒性。十种化合物在72小时内在四种癌细胞系中GI50值低于10 μM。由于与甲基硒酸的相似性，化合物5和15被选为进一步在乳腺腺癌细胞系中进行作用机制表征。这两种化合物均诱导G2/M期阻滞，而细胞死亡部分通过caspase介导。还研究了它们的还原和代谢，这两种化合物都被证明是还原型酶硫氧还蛋白还原酶的底物。
• [EN] LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2017015221A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一些LOXL2抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• Synthesis of 6-aryl/heteroaryl-4-oxo-4 H -chromene-2-carboxylic ethyl ester derivatives
  作者：Carlos Fernandes、Pedro Soares、Alexandra Gaspar、Daniel Martins、Ligia R. Gomes、John N. Low、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.096

  日期：2016.7

  (4H-benzopyran-4-one) scaffold due to its chemical versatility and ability to bind to multiple targets. With this endeavour we report an expedite two-step procedure for the synthesis of novel 6-aryl/heteroaryl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic ethyl ester. The new chromones were synthesized by a C–C Suzuki cross-coupling microwave-assisted reaction, using Pd(OAc)2 as a catalyst, and a classic Claisen condensation

  新化学实体的开发代表了制药行业的一项重要挑战，因为使用特权支架进行文库设计和药物发现是一种有价值的方法。在特权结构的全景中，我们的研究小组将注意力集中在色酮（4 H-苯并吡喃-4-酮）支架上，这是由于其化学通用性和与多个靶标结合的能力。通过这一努力，我们报告了用于合成新型6-芳基/杂芳基-4-氧代-4 H-亚甲基-2-羧酸乙酯的快速两步程序。新的色酮是通过C–C Suzuki交叉偶联微波辅助反应合成的，使用Pd（OAc）2作为催化剂，并进行经典的Claisen缩合反应，然后进行分子内环化过程。
• Multi-target-directed ligands for Alzheimer's disease: Discovery of chromone-based monoamine oxidase/cholinesterase inhibitors
  作者：Joana Reis、Fernando Cagide、Martín Estrada Valencia、José Teixeira、Donatella Bagetta、Concepción Pérez、Eugenio Uriarte、Paulo J. Oliveira、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro、María Isabel Rodríguez-Franco、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.056

  日期：2018.10

  was synthesized and screened towards human cholinesterases and monoamine oxidases. Compounds 2-(dimethylamino)ethyl (E)-3-(4-oxo-2-(p-methylphenlcarbamoyl)-4H-chromen-6-yl)acrylate (9a) and 2-(dimethylamino)ethyl (E)-3-(4-oxo-3-(phenylcarbamoyl)-4H-chromen-6-yl)acrylate (23a) were identified as the most promising multi-target inhibitors of the series. Compound 9a acted as a potent, selective and bifunctional

  已经进行了大量的研究工作来设计用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多靶点配体，这一方法因认识到AD是一种复杂而多因素的疾病而受到影响，这种疾病会影响许多与病理学途径相关的方法。因此，我们致力于开发基于色酮支架的多靶标配体。结果，合成了一个很小的色酮衍生物文库，并针对人胆碱酯酶和单胺氧化酶进行了筛选。化合物2-（二甲基氨基）乙基（E）-3-（4-氧代-2-（对甲基苯甲氨甲酰基）-4 H-铬烯-6-基）丙烯酸酯（9a）和2-（二甲基氨基）乙基（E）- 3-（4-氧代-3-（苯基氨基甲酰基）-4 H-铬-6-基）丙烯酸酯（23a）被鉴定为该系列中最有希望的多靶标抑制剂。化合物9a充当有效，选择性和双功能的AChEI（IC 50  = 0.21μM，K i  = 0.19μM）并表现出双重h MAO抑制活性（h MAO-A IC 50  = 0.94μM，K i  = 0.057μM和h MAO -B
• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。

表征谱图