4-(4-氟苯基)-1H-咪唑 | 65020-70-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-1H-咪唑
• 中文别名: 5-(4-氟苯基)-3H-咪唑
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-imidazole；4-(4-fluorophenyl)imidazole；4-(4-fluoro-phenyl)-1(3)H-imidazole；4-(4'-fluorophenyl)imidazole；5-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 65020-70-4
• 化学式: C₉H₇FN₂
• mdl: MFCD00297041
• 分子量: 162.166
• InChiKey: QYDAFWKRBZYBOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-129 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R41
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  室温密封，干燥

制备方法与用途

用途

4-(4-氟苯基)-1H-咪唑是咪唑类杂环衍生物，可用作医药化工合成的中间体。

合成方法

将2-溴-1-（4-氟苯基）乙酮（10.9克，50毫摩尔）和甲酰胺（14毫升，350毫摩尔）混合物在170℃氮气氛围下搅拌4小时。冷却反应混合物，并与乙酸乙酯（40毫升）混合。小心加入饱和碳酸氢钠水溶液（50毫升），同时将混合物置于冰水浴中冷却。分离水层，用乙酸乙酯（2×40毫升）萃取。将合并的有机溶液用水（30毫升）和盐水（30毫升）洗涤，干燥（硫酸钠，Na₂SO₄），然后浓缩。通过硅胶快速色谱法（10-100％乙酸乙酯己烷溶液梯度洗脱）得到4-(4-氟苯基)-1H-咪唑（3.46克，21毫摩尔，产率43%），为固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-1H-咪唑 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  NONSTEROIDAL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR AP-1 AND/OR NF-KAPPAB ACITIVITY AND USE THEREOF

  摘要：

  公开的是具有以下结构的化合物（I）：其中：A和D中的一个是—N—，另一个是—C—；或其对映体、非对映体异构体或药用盐。还公开了使用这些化合物调节糖皮质激素受体活性的方法和包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20110263494A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 十二羰基三钌 、 ammonium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-氟苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  钌羰基催化炔烃双官能化制备咪唑衍生物

  摘要：

  抽象的 提出了炔烃的一步氧化双官能团化反应，以生成羰基钌（十二碳三钌）催化的顺式-烯二醇二乙酸酯。使用炔，（二乙酰氧基碘）苯，Ru 3（CO）12作为催化剂和甲苯作为溶剂在100°C下进行反应，以最高82％的收率得到顺式-烯二醇二乙酸酯。该方法克服了现有方法的缺点，例如乏味的反应步骤，底物的局限性以及有毒试剂的使用。此外，顺式-烯二醇二乙酸酯模块与碳酸铵[（NH 4）2 CO 3用醇溶剂制得的咪唑衍生物的收率为37-84％，因此为合成咪唑化合物提供了一种简单而温和的新方法。 提出了炔烃的一步氧化双官能团化反应，以生成羰基钌（十二碳三钌）催化的顺式-烯二醇二乙酸酯。使用炔，（二乙酰氧基碘）苯，Ru 3（CO）12作为催化剂和甲苯作为溶剂在100°C下进行反应，以最高82％的收率得到顺式-烯二醇二乙酸酯。该方法克服了现有方法的缺点，例如乏味的反应步骤，底物的局限性以及有毒试剂的使用。此外，顺式-烯二醇二乙酸酯模块与碳酸铵[（NH

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611871

文献信息

• Palladium Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoro-(hetero)arenes
  作者：Joseph J. Gair、Ronald L. Grey、Simon Giroux、Michael A. Brodney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00889

  日期：2019.4.5

  of fluorine incorporation around metabolic hotspots, the corresponding deuterodefluorination reaction may prove useful for converting fluorinated libraries to deuterated analogues to suppress the oxidative metabolism by kinetic isotope effects.

  开发了钯催化的加氢脱氟以微调氟-（杂）芳族化合物的性能。可以在空气中建立鲁棒的反应，仅需要市售的组件，并且可以耐受与药物开发相关的各种杂环和功能。鉴于在代谢热点附近普遍存在氟掺入，相应的氘代氟化反应可证明可用于将氟化文库转化为氘代类似物，从而通过动力学同位素效应抑制氧化代谢。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DISEASES RELATED TO DUX4 EXPRESSION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À L'EXPRESSION DE DUX4
  申请人：FACIO INTELLECTUAL PROPERTY B V

  公开号：WO2021105474A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to compounds for the treatment of diseases related to DUX4 expression, such as muscular dystrophies. It also relates to use of such compounds, or to methods of use of such compounds.

  本发明涉及用于治疗与DUX4表达相关疾病的化合物，如肌肉萎缩症。它还涉及使用这些化合物，或者使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS CASEIN KINASE 1 δ/&egr; INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE NOUVEAUX IMIDAZOLES SUBSTITUÉS COMME INHIBITEURS DE LA CASÉINE KINASE 1 &Dgr;/&Egr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014100533A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  这项发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物通过抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌药物。
• TGF-Beta Inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160257690A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R 1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  本文披露了咪唑和噻唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。一个实施例是具有以下结构的化合物 及其药用可接受盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中X、A、Z、R1和R'如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物抑制TGF-β，并可用于通过阻断TGF-β信号传导来治疗疾病。