3-氨基-4-苯甲氧基苯乙酮 | 14347-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-4-苯甲氧基苯乙酮
• 中文别名: 1-(3-氨基-4-(苄氧基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-amino-4-(benzyloxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-Amino-4-benzyloxyacetophenon；4'-Amino-3'-benzyloxyacetophenon；1-[4-phenylmethoxy-3-aminophenyl]ethanone；4-benzyloxy-3-amino-acetophenone；1-(3-amino-4-benzyloxy-phenyl)-ethanone；3'-amino-4'-benzyloxyacetophenone；1-(3-amino-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 14347-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CALRVTMJQJSQEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

制备方法

用作医药中间体，应用于有机合成。

用途简介

暂无内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-苯甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-乙酰基-2-(苄氧基)苯基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  7[(2-Hydroxyamino-2-disubstituted

  摘要：

  本发明的新7-(.alpha.,.alpha.-二取代-乙酰胺基)-3-取代-3-头孢-4-羧酸的化学式如下所示：##STR1##其中R.sup.1为氢、卤素、羟基、硝基、低烷氧基或酰氨基，R.sup.2为氢或酰基，R.sup.3为低烷酰氧基、氨基甲酰氧基，可能具有低烷基、芳基或氨基的保护基，或可能具有低烷基、芳基或氨基的杂环硫基，或可能具有低烷基的杂环基。

  公开号：

  US04143166A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基-3'-硝基苯乙酮 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、103.0 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3-氨基-4-苯甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Development of an Enabling Route to PF-00610355: A Novel Inhaled β₂-Adrenoreceptor Agonist

  摘要：

  The initial route used to prepare PF-00610355 (8) for early clinical development is described. Through careful choice of solvent, an efficient, telescoped route to carboxylic acid 23 was developed, affording this late-stage intermediate in 80% yield over 4 steps. Deprotection of 23 to give sodium salt 24a and coupling with amine 6 center dot HCl afforded the desired API. Effective synthetic routes to two of the starting materials, chiral bromide 1 and amine 6, are also described.

  DOI：

  10.1021/op2001904

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists and their use
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：US07759387B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  这项发明涉及一般式(I)的新型融合双环化合物： 其中符号在此定义，包括含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。这些化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集以及治疗血栓性疾病和其他疾病是有用的。
• Catecholamine surrogates useful as .beta..sub.3 agonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05776983A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  Compounds of the formula ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: A is a bond, --(CH.sub.2).sub.n -- or --CH(B)--, where n is an integer of 1 to 3 and B is --CN, --CON(R.sup.9)R.sup.9' or --CO.sub.2 R.sup.7 ; R.sup.1 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, --CH.sub.2 OH, cyano, --C(O)OR.sup.7, --CO.sub.2 H, --CONH.sub.2, tetrazole, --CH.sub.2 NH.sub.2 or halogen; ##STR2## R.sup.3 is hydrogen, alkyl, heterocycle or R.sup.4 is hydrogen, alkyl or B; R.sup.5, R.sup.5', R.sup.8, R.sup.8' or R.sup.8" are independently hydrogen, alkoxy, lower alkyl, halogen, --OH, --CN, --(CH.sub.2).sub.n NR.sup.6 COR.sup.7, --CON(R.sup.6)R.sup.6', --CON(R.sup.6)OR.sup.6', --CO.sub.2 R.sup.6, --SR.sup.7, --SOR.sup.7, --SO.sub.2 R.sup.7, --N(R.sup.6)SO.sub.2 R.sup.1, --N(R.sup.6)R.sup.6', --NR.sup.6 COR.sup.7, --OCH.sub.2 CON(R.sup.6)R.sup.6', --OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.7 or aryl; or R.sup.5 and R.sup.5' or R.sup.8 and R.sup.8' may together with the carbon atoms to which they are attached form an aryl or heterocycle; R.sup.6 and R.sup.6' are independently hydrogen or lower alkyl; and R.sup.7 is lower alkyl; R.sup.9 is hydrogen, lower alkyl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl; or R.sup.9 and R.sup.9' may together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocycle; with the proviso that when A is a bond or --(CH.sub.2).sub.n and R.sup.3 is hydrogen or unsubstituted alkyl, then R.sup.4 is B or substituted alkyl. These compounds are beta.sub.3 adrenergic receptor agonists and are useful, therefore for example, in the treatment of diabetes, obesity and gastrointestinal diseases.

  公式为##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A是键，--(CH.sub.2).sub.n --或--CH(B)--，其中n是1到3的整数，B是--CN，--CON(R.sup.9)R.sup.9'或--CO.sub.2 R.sup.7；R.sup.1是较低的烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.2是氢，羟基，烷氧基，--CH.sub.2 OH，氰基，--C(O)OR.sup.7，--CO.sub.2 H，--CONH.sub.2，四唑基，--CH.sub.2 NH.sub.2或卤素；##STR2## R.sup.3是氢，烷基，杂环或R.sup.4是氢，烷基或B；R.sup.5，R.sup.5'，R.sup.8，R.sup.8'或R.sup.8"独立地是氢，烷氧基，较低烷基，卤素，--OH，--CN，--(CH.sub.2).sub.n NR.sup.6 COR.sup.7，--CON(R.sup.6)R.sup.6'，--CON(R.sup.6)OR.sup.6'，--CO.sub.2 R.sup.6，--SR.sup.7，--SOR.sup.7，--SO.sub.2 R.sup.7，--N(R.sup.6)SO.sub.2 R.sup.1，--N(R.sup.6)R.sup.6'，--NR.sup.6 COR.sup.7，--OCH.sub.2 CON(R.sup.6)R.sup.6'，--OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.7或芳基；或R.sup.5和R.sup.5'或R.sup.8和R.sup.8'可以与它们连接的碳原子一起形成芳基或杂环；R.sup.6和R.sup.6'独立地是氢或较低烷基；R.sup.7是较低烷基；R.sup.9是氢，较低烷基，烷基，环烷基，芳基烷基，芳基，杂芳基；或R.sup.9和R.sup.9'可以与它们连接的氮原子一起形成杂环；但是当A是键或--(CH.sub.2).sub.n且R.sup.3是氢或未取代烷基时，R.sup.4是B或取代烷基。这些化合物是β.sub.3肾上腺素受体激动剂，因此在糖尿病、肥胖症和胃肠疾病的治疗中很有用。
• [EN] COMPOUNDS, IN PARTICULAR FOR USE IN THE TREATMENT OF A DISEASE OR CONDITION FOR WHICH A BROMODOMAIN INHIBITOR IS INDICATED<br/>[FR] COMPOSÉS, DESTINÉS PLUS PARTICULIÈREMENT À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE OU D'UNE PATHOLOGIE POUR LAQUELLE UN INHIBITEUR DU BROMODOMAINE EST INDIQUÉ
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2016001452A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention relates to a compound for use in the treatment of a disease or condition for which a bromodomain inhibitor is indicated characterized by a general formula (1) and a compound according to formula (3).

  该发明涉及一种化合物，用于治疗溴结构域抑制剂指示的疾病或症状，其具有一般式（1）和根据式（3）的化合物。
• Adrenergic agents. 3. Synthesis and adrenergic activity of some catecholamine analogs bearing a substituted sulfonyl or sulfonylalkyl group in the meta position
  作者：Carl Kaiser、Mark S. Schwartz、Donald F. Colella、Joe R. Wardell

  DOI：10.1021/jm00241a006

  日期：1975.7

  studied analogs are ones in which a mobile proton is attached to an O or N atom. In a search for new selective bronchodilators a series of catecholamine analogs bearing a substituted sulfonyl or sulfonylalkyl group in the meta position (i.e., groups in which the mobile H is attached to a C atom) was examined. These compounds were studied for beta-adrenergic agonist activity in vitro by measuring their

  儿茶酚胺β-肾上腺素能激动剂的间苯酚基团可以被能够进行氢键键合的各种官能团取代。在保持活性的情况下，允许在OH模拟基团的性质上有很大的自由度；然而，研究最广泛的类似物是将移动质子连接到O或N原子的类似物。为了寻找新的选择性支气管扩张剂，研究了一系列在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物（即，移动的H连接到C原子上的基团）。通过测量这些化合物舒张气管平滑肌和增加豚鼠右心房自发搏动的速率，研究了它们在体外的β-肾上腺素能激动剂活性。肾上腺素能的活性受磺酰基和芳族基团之间亚烷基桥的性质，乙醇胺侧链的支化，立体化学以及磺酰基和氨基的取代的影响。对于某些磺酰基直接连接在环上的化合物，发现存在β-肾上腺素能阻滞作用。使用m-MeSO2CH2取代基观察到最大的β-肾上腺素能激动剂效能和组织选择性。其中的一种化合物，α-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-羟基-3-[（甲基磺酰基）
• Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.
  作者：TAKASHI FUJIKURA、KUNIHIRO NIIGATA、SHINICHI HASHIMOTO、KAZUO IMAI、TOICHI TAKENAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.4092

  日期：——

  New α-and β-adrenergic blockers, benzenesulfonamide derivatives (Ia-z), were prepared from acetylbenzenesulfonamides (II) by two methods. These compounds were tested for α-and β-blocking activities and their structure-activity relationships are discussed. All the target compounds have two asymmetric centers and therefore consist of two diastereomers. 5-[1-Hydroxy-2-[3-(2-methoxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide (Ir) and 5-[1-hydroxy-2-[2-2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethylamino] ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide (Iu) showed potent α-and β-blocking activities and they were each separated into two diastereomers (Ir-A and Ir-B, and Iu-A and Iu-B). It was found that one isomer had mainly β-blocking activity and the other isomer had mainly α-blocking activity. In addition, several compounds showing relatively strong α-and β-blocking activities were also examined for antihypertensive activity in conscious spontaneously hypertensive rats. Among the compounds tested, Ir and Iu were the most active, and they were more potent than labetalol. Compounds Ir and Iu may be of practical use as potent antihypertensive agents.

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。