1-benzoyl-4,7,10,13,16-pentatosyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane | 593284-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4,7,10,13,16-pentatosyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane
• 英文别名: [4,7,10,13,16-Pentakis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 593284-42-5
• 化学式: C₅₄H₆₄N₆O₁₁S₅
• 分子量: 1133.47
• InChiKey: WTJZTVKHUBXQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4,7,10,13,16-pentatosyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 1-(2-aminoethyl)-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of hexaaza and heptaaza macrocycles functionalized with a single aminoalkyl pendant armElectronic supplementary information (ESI) available: preparative details for compounds which have been reported previously. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210663a/

  摘要：

  本研究开发了一条实用且可重复的路线，用于制备具有单个 N-(2-氨基乙基)悬臂的 1,4,7,10,13,16-heptaazacyclohenicosane (1)、1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane (2) 和 1,4,7,10,13,17-hexaazacycloicosane (3)。在碳酸铯存在下，采用 Richman-Atkins 环化技术，由 3-苯甲酰基-N1,N5-二对甲苯磺酰基-3-氮杂戊烷-1,5-二胺和适当的完全 N-对甲苯磺酸化的 Nα,Nω-双（2-甲酰氧基乙基）三胺或四胺构建大环。苯甲酰基被叔丁醇钾选择性地去除，暴露的氮原子与 N-对甲苯磺酰基氮丙啶反应。在乙酸中用溴化氢除去甲苯基保护层，然后借助强阴离子交换树脂（OH- 形式）将产物转化为游离碱。

  DOI：

  10.1039/b210663a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-benzoyl-4,7,10,13,16-pentatosyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of hexaaza and heptaaza macrocycles functionalized with a single aminoalkyl pendant armElectronic supplementary information (ESI) available: preparative details for compounds which have been reported previously. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210663a/

  摘要：

  本研究开发了一条实用且可重复的路线，用于制备具有单个 N-(2-氨基乙基)悬臂的 1,4,7,10,13,16-heptaazacyclohenicosane (1)、1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane (2) 和 1,4,7,10,13,17-hexaazacycloicosane (3)。在碳酸铯存在下，采用 Richman-Atkins 环化技术，由 3-苯甲酰基-N1,N5-二对甲苯磺酰基-3-氮杂戊烷-1,5-二胺和适当的完全 N-对甲苯磺酸化的 Nα,Nω-双（2-甲酰氧基乙基）三胺或四胺构建大环。苯甲酰基被叔丁醇钾选择性地去除，暴露的氮原子与 N-对甲苯磺酰基氮丙啶反应。在乙酸中用溴化氢除去甲苯基保护层，然后借助强阴离子交换树脂（OH- 形式）将产物转化为游离碱。

  DOI：

  10.1039/b210663a