3-benzoyl-N¹,N⁵-ditosyl-3-azapentane-1,5-diamine | 77429-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-N¹,N⁵-ditosyl-3-azapentane-1,5-diamine
• 英文别名: N'-benzoyl-N,N"-bis(p-tolylsulfonyl)diethylenetriamine；N'-benzoyl-N,N''-bis(p-tolylsulfonyl)diethylenetriamine；N,N-bis-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-benzamide；N,N-Bis-[2-(toluol-4-sulfonylamino)-aethyl]-benzamid；N,N-bis[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]benzamide
• CAS: 77429-98-2
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₅S₂
• 分子量: 515.654
• InChiKey: MYGXDMZAGKKORD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: methanol (67-56-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  717.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-N¹,N⁵-ditosyl-3-azapentane-1,5-diamine 在 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 4,10,16,19,22-pentakis(p-tolylsulfonyl)-1,13-dioxa-4,7,10,16,19,22-hexaazacyclotetracosane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and difunctionalized ditopic [24]N6O2 macrocyclic receptor molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a003
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 3-benzoyl-N¹,N⁵-ditosyl-3-azapentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of hexaaza and heptaaza macrocycles functionalized with a single aminoalkyl pendant armElectronic supplementary information (ESI) available: preparative details for compounds which have been reported previously. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210663a/

  摘要：

  本研究开发了一条实用且可重复的路线，用于制备具有单个 N-(2-氨基乙基)悬臂的 1,4,7,10,13,16-heptaazacyclohenicosane (1)、1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane (2) 和 1,4,7,10,13,17-hexaazacycloicosane (3)。在碳酸铯存在下，采用 Richman-Atkins 环化技术，由 3-苯甲酰基-N1,N5-二对甲苯磺酰基-3-氮杂戊烷-1,5-二胺和适当的完全 N-对甲苯磺酸化的 Nα,Nω-双（2-甲酰氧基乙基）三胺或四胺构建大环。苯甲酰基被叔丁醇钾选择性地去除，暴露的氮原子与 N-对甲苯磺酰基氮丙啶反应。在乙酸中用溴化氢除去甲苯基保护层，然后借助强阴离子交换树脂（OH- 形式）将产物转化为游离碱。

  DOI：

  10.1039/b210663a

文献信息

• Synthesis of selectively protected tri- and hexaamine macrocycles
  作者：Andrea E. Martin、Thomas M. Ford、John E. Bulkowski

  DOI：10.1021/jo00342a006

  日期：1982.1
• 281. ββ′-Diaminodiethylamine
  作者：D. H. Peacock、U. C. Dutta

  DOI：10.1039/jr9340001303

  日期：——
• "Open-face" macrobicycles as tunable binucleating ligands. Design, synthesis and dicopper(II) complexes
  作者：Andrea E. Martin、John E. Bulkowski

  DOI：10.1021/ja00369a053

  日期：1982.3
• MARTIN, A. E.;FORD, T. M.;BULKOWSKI, J. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 412-415
  作者：MARTIN, A. E.、FORD, T. M.、BULKOWSKI, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• HOSSEINI M. W.; LEHN J. M.; DUFF S. R.; GU KUNJIAN; MERTES M. P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1662-1666
  作者：HOSSEINI M. W.、 LEHN J. M.、 DUFF S. R.、 GU KUNJIAN、 MERTES M. P.

  DOI：——

  日期：——