4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌 | 21086-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4.5-Dimethoxy-o-benzochinon；4,5-dimethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione；4,5-Dimethoxy-o-benzoquinone；4,5-Dimethoxy-benzochinon-(1,2)
• CAS: 21086-65-7
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00016370
• 分子量: 168.149
• InChiKey: DCNHYWSNHGOKHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-230°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-二羟基-1,4-苯喹酮
  参考文献：
  名称：

  Wanzlick,H.-W.; Jahnke,U., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 11, p. 3744 - 3752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯醌 在 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌
  参考文献：
  名称：

  Nakijiquinones 的全合成和生物学评价

  摘要：

  Her-2/Neu 受体酪氨酸激酶在大约 30% 的原发性乳腺癌、卵巢癌和胃癌中过度表达。nakijiquinones 是这一重要致癌基因的唯一天然抑制剂，nakijiquinones 的结构类似物可能对其他参与细胞信号传导和增殖的受体酪氨酸激酶显示出抑制特性。在这里，我们描述了 nakijiquinones 的第一个对映选择性合成。合成的关键要素是 (i) Wieland-Miescher 型烯酮与四甲氧基芳基溴化物的还原烷基化，(ii) 芳环氧化转化为对醌体系，(iii) 区域选择性皂化包含在其中的两种乙烯基酯，(iv) 通过将剩余的乙烯基酯亲核转化为相应的乙烯基酰胺，选择性地引入不同的氨基酸。正确的立体化学和取代模式是通过将两个酮基分别通过烯化/还原和烯化/异构化序列转化为甲基和内环烯烃来完成的。该合成路线还提供了在 C-2 处具有倒置构型或具有环外双键而不是内环双键的 nakijiquinone

  DOI：

  10.1021/ja011413i

文献信息

• Synthesis and evaluation of the antitumor activity of 4,5-diamino-substituted 1,2-benzoquinones
  作者：Zhen Dong Huang、Ying Nan Chen、Krishna Menon、Beverly A. Teicher

  DOI：10.1021/jm00065a001

  日期：1993.6

  A series of 4,5-diamino-substituted-1,2-benzoquinones were prepared from catechol and the corresponding secondary amines in high yield in a single step using copper complex formation to stabilize the intermediate. The cytotoxicity of the products under various conditions was evaluated using the EMT-6 mammary carcinoma cell line, and antitumor activity was tested in the L1210 murine leukemia. The 4

  由邻苯二酚和相应的仲胺以一步法使用铜配合物形成稳定中间体，以高收率制备了一系列4,5,2-二氨基取代的1,2-苯醌。使用EMT-6乳腺癌细胞系评估了产品在各种条件下的细胞毒性，并在L1210鼠白血病中测试了抗肿瘤活性。4，5-二氮杂环丁烷基-1,2-苯醌比二嗪醌（AZQ）更有效，对L1210白血病也非常有效。氮杂环丁烷，吡咯烷和二乙胺衍生物不是有效的抗肿瘤剂。
• A Facile Synthesis of 4,5-Dialkoxy-<i>o</i>-benzoquinones by the Oxidation of Catechol with Iodates in Alcohol
  作者：Yuji Itoh、Takuya Kakuta、Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2169

  日期：1979.7

  4,5-Dimethoxy-o-benzoquinone has been prepared by the oxidation of catechol with sodium iodate in methanol. In higher alcohols, the same oxidation occurs in the presence of a crown ether to give the corresponding 4,5-dialkoxy-o-benzoquinones. In the latter cases using 18-crown-6, the potassium salt is more effective than the sodium salt.

  4,5-二甲氧基邻苯醌是通过在甲醇中用碘酸钠氧化儿茶酚制备的。在较高级的醇中，这种氧化反应在冠醚存在的情况下也会发生，生成相应的4,5-二烷氧基邻苯醌。在后者的情况下，使用18-冠-6时，钾盐比钠盐更有效。
• On the regioselectivity of the fremy's salt oxidation of phenols
  作者：Pedro M. Deya、Mercedes Dopico、Angel Garcia Raso Jeronimo Morey、Jose M. Saa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81645-8

  日期：1987.1

  regioselectivity of the Fremy's salt oxidation of phenols, including a series of MNDO calculations of the intermediate phenoxy radicals, has been carried out. The analysis of these results has led us to establish a new rule for the para vs. ortho regioselectivity, namely: “C-4 unsubstituted phenols, as well as phenols substituted at C-4 with easy-to-displace groups, undergo oxidation (or oxidative degradation)

  已对苯酚的弗雷米盐氧化的区域选择性进行了详细研究，包括对中间苯氧基的一系列MNDO计算。对这些结果的分析使我们建立了对位与邻位选择性的新规则，即：“ C-4未取代的酚以及在C-4处易取代的基团取代的酚会发生氧化（ （或氧化降解）通过弗雷米氏盐的作用，从而最终提供相应的对醌”。由于现在的空间效应起着重要的作用，因此不能如此精确地制定关于邻位与邻位区域选择性的相似规则。
• Cyclic Allenes or Diradicals in the Cyclization Reactions of Dienynes Generated by Photolysis of Alkynylcyclohexadienones
  作者：Mario Fernández-Zertuche、Ramón Hernández-Lamoneda、Alejandro Ramírez-Solís

  DOI：10.1021/jo000333e

  日期：2000.8.1

  Reported here are some rearrangements involving the electrocyclic ring closure of dieneynes 7. Such ring closures are envisaged to possibly give strained substituted cyclic allenes 8 which could also behave as diradicals 8a. The results show that compounds such as 5 rearrange to cyclohexadienones 9a, 9b, or 11 through these kind of intermediates. Theoretical calculations performed on simple models

  这里报道了一些涉及二烯酮7的电环闭环的重排。设想这样的闭环可能产生应变取代的环状烯，其也可以充当双自由基8a。结果表明，诸如5的化合物通过这类中间体重排成环己二酮9a，9b或11。在类似于中间体的简单模型上进行的理论计算表明，这些中间体的性质与环烯的性质相对应。
• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。