2-羧基-6-苯基吡啶 | 39774-28-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羧基-6-苯基吡啶
• 中文别名: 2-苯基-6-羧基吡啶；6-苯基吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 6-phenylpyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-phenylpicolinic acid；6-phenyl-2-pyridinecarboxylic acid
• CAS: 39774-28-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• mdl: MFCD04114206
• 分子量: 199.209
• InChiKey: CXOPUGLYEYDAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.0 to 111.0 °C
• 沸点：
  409.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-苯基吡啶甲酸乙酯	ethyl 6-phenylpyridine-2-carboxylate	107771-78-8	C14H13NO2	227.263
  2-甲基-6-苯基吡啶	6-methyl-2-phenylpyridine	46181-30-0	C12H11N	169.226
  2-氰基-6-苯基吡啶	6-phenylpicolinonitrile	39065-47-9	C12H8N2	180.209

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-苯基-2-吡啶羧酸甲酯	methyl 6-phenylpyridine-2-carboxylate	206127-25-5	C13H11NO2	213.236
  6-苯基-2-吡啶甲醇	(6-phenylpyridin-2-yl)methanol	162614-73-5	C12H11NO	185.225
  ——	2-carboxy-6-phenylpyridine 1-oxide	888721-07-1	C12H9NO3	215.208
  6-苯基-2-吡啶羧酰胺	3-phenyl-6-amidopyridine	856834-05-4	C12H10N2O	198.224
  ——	6-phenylpicolinoyl chloride	1247729-30-1	C12H8ClNO	217.655
  ——	2-(6-phenylpicolinamido)acetic acid	1361296-39-0	C14H12N2O3	256.261
  ——	N-(2-amino-2-oxoethyl)-6-phenylpicolinamide	——	C14H13N3O2	255.276
  ——	N-methoxy-N-methyl-6-phenylpicolinamide	1311195-93-3	C14H14N2O2	242.277

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羧基-6-苯基吡啶 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 cis-[Pd(1-methyl-2-(6-phenylpicolinamido)pyridin-1-ium)(Me)(MeCN)](PF₆)
  参考文献：
  名称：

  Modulation of N^N′-bidentate chelating pyridyl–pyridylidene amide ligands offers mechanistic insights into Pd-catalysed ethylene/methyl acrylate copolymerisation

  摘要：

  谨慎的配体设计导致检测到了一个前所未有的、稳定的4元钯环化合物，或者是一个非周期催化剂降解产物。

  DOI：

  10.1039/d1dt00389e
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 葡萄糖 、 M₉ medium Escherichia coli JM₁₀₉ harboring pSHF₁₀₇₂ 、 氨苄西林 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 反应 48.0h， 以52.8 mg的产率得到2-羧基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用表达六种参与联苯分解代谢的细菌基因的大肠杆菌，通过简单的细胞生长反应将具有苯环的芳烃转化为具有吡啶甲酸的芳烃

  摘要：

  用重组大肠杆菌菌株实现了具有苯环的芳香族化合物到吡啶甲酸的全面生物转化，该菌株表达了参与联苯分解代谢的六个基因，这些基因是 bphA1(2072)A2A3A4 基因，编码进化的联苯双加氧酶 bphB 基因编码二氢二醇脱氢酶，以及编码儿茶酚 2,3-双加氧酶的 bphC 基因。

  DOI：

  10.1021/ja044850g

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Proteasome inhibitors and methods of using the same
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20060189806A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly or indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。
• Discovery of a Potent, Selective, and Orally Active Proteasome Inhibitor for the Treatment of Cancer
  作者：Bruce D. Dorsey、Mohamed Iqbal、Sankar Chatterjee、Ernesto Menta、Raffaella Bernardini、Alberto Bernareggi、Paolo G. Cassarà、Germano D’Arasmo、Edmondo Ferretti、Sergio De Munari、Ambrogio Oliva、Gabriella Pezzoni、Cecilia Allievi、Ivan Strepponi、Bruce Ruggeri、Mark A. Ator、Michael Williams、John P. Mallamo

  DOI：10.1021/jm7010589

  日期：2008.2.1

  malignant cells. The successful development of the 20S human proteasome inhibitor bortezomib for the treatment of relapsed and refractory multiple myeloma has established this targeted intervention as an effective therapeutic strategy. Herein, the potent, selective, and orally bioavailable threonine-derived 20S human proteasome inhibitor that has been advanced to preclinical development, [(1R)-1-[[(2 S,3

  泛素-蛋白酶体途径在调节细胞蛋白的产生和破坏中起关键作用。这些途径介导增殖和细胞存活，特别是在恶性细胞中。用于治疗复发性和难治性多发性骨髓瘤的20S人类蛋白酶体抑制剂硼替佐米的成功开发已将这种靶向干预确立为有效的治疗策略。在本文中，有效，选择性和口服生物利用的苏氨酸来源的20S人蛋白酶体抑制剂已被推进到临床前开发，[（1R）-1-[[（2 S，3 R）-3-hydroxy-2-[[公开了6-苯基吡啶-2-羰基氨基] -1-氧丁基]氨基] -3-甲基丁基]硼酸20（CEP-18770）。
• [EN] PYRIDIN- 2 -AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDIN-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012168350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。式(I)的化合物可以用作药物。
• [EN] LIGHT EMITTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS
  申请人：UNIV NORTHUMBRIA NEWCASTLE

  公开号：WO2014023972A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Claimed is a cyclometallated organometallic light emitting complex having two tridentate ligand portions sharing a central heterocycle "A" providing a binding-site for each of the two metals (formula I): Formula (I): A more illustrative embodiment is formula (XII): Characterizing for the invention is that either one of XI and X2 and either one of Y1 and Y2 is carbon. The dinuclear complexes are for use in OLEDs.

  所述的是一种具有两个三齿配体部分共享中心杂环“A”的环金属有机发光配合物，为两种金属提供一个结合位点（式I）：式（I）：更具说明性的实施例是式（XII）：该发明的特征在于XI和X2中的任一种以及Y1和Y2中的任一种是碳。这种双核配合物可用于有机发光二极管（OLEDs）。