6-苯基吡啶甲酸乙酯 | 107771-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-苯基吡啶甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-phenylpyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-phenylpicolinate
• CAS: 107771-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CIAWKIXJCRLUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-57 °C
• 沸点：
  384.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基吡啶甲酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-羧基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  New class of NCS-free cyclometalated ruthenium(II) complexes with 6-phenylpyridine-2-carboxylate for use as near-infrared sensitizers in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  Three examples, FT102, FT90, and FT117 of a new class of NCS-free cyclometalated ruthenium(II) complexes, Ru(tctpy)(O<^>N<^>C) (where O<^>N<^>C is a tridentate 6-phenylpyridine-2-carboxylate), were synthesized for use as near-infrared (IR) sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs). A tridentate donor ligand, 6-phenylpyridine-2-carboxylate was introduced in order to enhance the light harvesting efficiency in the longer wavelength region for the first time. Modifying the ligand improved the photovoltaic performance, and DSSCs sensitized with FT117 exhibited efficient panchromatic sensitization over the entire visible wavelength, extending into the near-IR region. The highest incident photon-to-current conversion efficiency (68%) was found at 600 nm, and the action spectrum onset was near 920 nm. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2014.05.022
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 镍 tetrafluoroboric acid 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 6-苯基吡啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用腈氧化物和高烯丙醇通过环加成路线合成取代吡啶

  摘要：

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.375

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Substituted Pyridines via Ring Expansion of 2-Allyl-2<i>H-</i>azirines
  作者：Yaojia Jiang、Cheol-Min Park、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol501010k

  日期：2014.7.3

  good to excellent yields is reported. The reaction displays a broad substrate scope and good tolerance to a variety of substituents including aryl, alkyl, and heterocyclic groups. In addition, one-pot synthesis of pyridines from oximes via in situ formation of 2H-azirines was achieved.

  一种在无金属条件下通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进作用打开2-烯丙基2 H-叠氮基的新策略，该方法可将1-氮杂环丁烷原位电环化为吡啶据报道收率良好。该反应显示出广泛的底物范围和对包括芳基，烷基和杂环基团在内的各种取代基的良好耐受性。另外，通过原位形成2 H-叠氮基，从肟一锅合成吡啶。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functionalized Aryl- and Hetero­arylbismuthanes with 2-Halo(or 2-Triflyl)­azines and -diazines
  作者：Pauline Petiot、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.201300850

  日期：2013.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of highly functionalized organobismuthanes with 2-halo(or 2-triflyl)pyridines, -pyrimidines, -pyrazines, and -pyridazines is reported. The reaction tolerates numerous functional groups, including aldehydes. The synthesis of a shelf-stable (formylphenyl)bismuth reagent and its use in a cross-coupling reaction is also described.

  钯催化的高度官能化的有机铋与 2-卤代（或 2-三氟甲基）吡啶、-嘧啶、-吡嗪和-哒嗪的交叉偶联被报道。该反应耐受许多官能团，包括醛。还描述了货架稳定（甲酰基苯基）铋试剂的合成及其在交叉偶联反应中的用途。
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• Mn(III)-Mediated Formal [3+3]-Annulation of Vinyl Azides and Cyclopropanols: A Divergent Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja200879w

  日期：2011.4.27

  Mn(III)-mediated formal [3+3]-annulation has been developed using readily available vinyl azides and cyclopropanols with a wide range of substituents. Vinyl azides were successfully applied as a three-atom unit including one nitrogen to prepare pyridines and δ-lactams by the reactions with monocyclic cyclopropanols as well as to construct 2-azabicyclo[3.3.1] and 2-azabicyclo[4.3.1] frameworks with

  Mn(III) 介导的正式[3+3]-环化已经使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇开发。乙烯基叠氮化物作为一个含一个氮的三原子单元，通过与单环环丙醇反应制备吡啶和δ-内酰胺，以及构建2-氮杂双环[3.3.1]和2-氮杂双环[4.3.1]骨架，成功应用与双环环丙醇、双环[3.1.0]己-1-醇和双环[4.1.0]庚-1-醇。这些反应是通过 β-羰基自由基的自由基加成引发的，β-羰基自由基是由环丙醇与 Mn(III) 的单电子氧化产生的，与乙烯基叠氮化物产生亚胺基自由基，亚胺基自由基与分子内的羰基环化。此外，将本方法应用于合成四元吲哚生物碱，melinonine-E，