6-苯基-2-吡啶甲醇 | 162614-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-苯基-2-吡啶甲醇
• 英文名称: (6-phenylpyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: 6-phenyl-2-pyridinemethanol；2-phenyl-6-(hydroxymethyl)-pyridine；2-Hydroxymethyl-6-phenylpyridine
• CAS: 162614-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: IZRZBIMBCUEUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-2-吡啶甲醇 在 磷酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 1.5h， 以40%的产率得到6-(4-氟苯基)吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  烷基和2-苯乙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（3-或6-取代的-2-吡啶基）-5-吡啶羧酸酯的合成，旋转异构体取向和钙通道调节活性。

  摘要：

  制备了一组外消旋的烷基和2-苯乙基的1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（3-或6-取代的-2-吡啶基）-5-吡啶羧酸酯（13a-q）使用改良的Hantzsch反应，该反应涉及将3-或6-取代的2-吡啶甲醛（7a-j）与3-氨基巴豆酸烷基酯或2-苯乙基丁烯酸酯（11a-d）和硝基丙酮（12）缩合。核Overhauser（NOE）研究表明，溶液中存在大量的旋转异构体，无论取代基是位于3位还是6位，吡啶氮原子都位于1,4-二氢吡啶环上方。吡啶基氮自由电子对与适当定位的1,4-二氢吡啶NH部分之间的潜在H键相互作用可稳定该旋转异构体的取向。分别使用豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）和豚鼠左心房（GPLA）测定来确定体外钙通道拮抗剂和激动剂活性。具有i-Pr酯取代基的化合物可作为双重心脏选择性钙通道激动剂（GPLA）/平滑肌选择性钙通道拮抗剂（GPILSM），但对C-4 3-硝基-2-吡啶基化合物表现出拮抗作用的C-4

  DOI：

  10.1021/jm970529f
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 6-苯基-2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  带有双氧和简单铜亚胺配合物的选择性芳香族羟基化反应

  摘要：

  与配体2-（二乙氨基乙基）-6-苯基吡啶（PPN）形成双（μ-氧化）二铜配合物及其随后的侧基苯基羟基化（Holland等人，Angew。Chem。Int埃德 1999年，38，1139年至1142年）已经重新调查取得鉴于新的合成应用的发展更好地理解这种系统。为此，我们制备了一个简单的铜亚胺复杂的系统，也提供选择性的邻-通过使用分子氧作为氧化剂的芳香醛的羟基化：应用配体Ñ '-benzylidene- Ñ，Ñ二乙基乙二胺（BDED），水杨醛的制备得率很高，我们证明了该反应也通过中间的双μ-氧化铜络合物发生。在密度泛函理论的BLYP-D / TZVP级别上研究了PPN支撑的复合物的潜在反应机理，并且沿着BDED支撑的复合物的反应路径的代表性固定点的结果揭示了密切相关的机理。结果证明了将OH基团引入芳族醛中的新的简便的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201501003

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040449A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019027058A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides a heterocyclic compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I) : wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof, is useful as an agent for the prophylaxis treatment of narcolepsy.

  本发明提供了一种具有促进睡觉素2型受体激动剂活性的杂环化合物。公式（I）所代表的化合物：其中每个符号如规范中所述，或其盐，可用作预防治疗嗜睡症的药剂。
• Controlled Reduction of Carboxamides to Alcohols or Amines by Zinc Hydrides
  作者：Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Asami Yoshii、Julia Revillo Imbernon、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201900233

  日期：2019.4

  New protocols for controlled reduction of carboxamides to either alcohols or amines were established using a combination of sodium hydride (NaH) and zinc halides (ZnX2). Use of a different halide on ZnX2 dictates the selectivity, wherein the NaH‐ZnI2 system delivers alcohols and NaH‐ZnCl2 gives amines. Extensive mechanistic studies by experimental and theoretical approaches imply that polymeric zinc

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。
• Rhodium(I) Complexes with Ligands Based on N-Heterocyclic Carbene and Hemilabile Pyridine Donors as Highly <i>E</i> Stereoselective Alkyne Hydrosilylation Catalysts
  作者：Judith P. Morales-Cerón、Patricia Lara、Joaquín López-Serrano、Laura L. Santos、Verónica Salazar、Eleuterio Álvarez、Andrés Suárez

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00361

  日期：2017.7.10

  substitution at the 6-position of the pyridine donor serve as efficient E-selective alkyne hydrosilylation catalyst precursors. Particularly, when the steric hindrance of the picolyl fragment is increased, a catalyst precursor exhibiting high catalytic activities (TOF up to 500 h–1 at S/C ratios of 1000) and excellent E selectivities (E/α ratio ≥95/5) in the hydrosilylation of a series of aryl, alkyl, and

  包含吡啶供体6-位取代度不同的吡啶甲基-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的阳离子铑（I）络合物可作为有效的E选择性炔烃氢化硅烷化催化剂前体。特别是，当甲基吡啶基片段的空间位阻增加时，催化剂前体表现出高催化活性（S / C比为1000时，TOF高达500 h –1）和极好的E选择性（E在一系列芳基，烷基和官能化的末端炔烃与碳-和烷氧基硅烷的氢化硅烷化反应中，获得了/α比≥95/ 5）。Rh配合物中的吡啶甲基-NHC配体由于吡啶片段的半不稳定配位作用而在溶液中表现出动态行为。初步的机理研究支持了由Rh配合物和硅烷低浓度生成的Rh甲硅烷基氢化物参与炔烃的氢化硅烷化反应，并与Chalk–Harrod型机理的假设相一致。
• Supramolecular Catalysis of Acyl Transfer within Zinc Porphyrin-Based Metal–Organic Cages
  作者：LiLi Li、Linlin Yang、Xuezhao Li、Jing Wang、Xin Liu、Cheng He

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00745

  日期：2021.6.21

  To illustrate the supramolecular catalysis process in molecular containers, two porphyrinatozinc(II)-faced cubic cages with different sizes were synthesized and used to catalyze acyl-transfer reactions between N-acetylimidazole (NAI) and various pyridylcarbinol (PC) regioisomers (2-PC, 3-PC, and 4-PC). A systemic investigation of the supramolecular catalysis occurring within these two hosts was performed

  为了说明分子容器中的超分子催化过程，合成了两种不同尺寸的卟啉锌（II）面立方笼，并用于催化 N-乙酰咪唑（NAI）与各种吡啶基甲醇（PC）区域异构体（2-PC）之间的酰基转移反应、3-PC 和 4-PC）。结合主客体结合研究和密度泛函理论计算，对这两种主体内发生的超分子催化进行了系统研究。相比于块状溶剂中进行反应，结果该2-PC的反应被认为是与高速率增强高效（ķ猫/ ķ uncat = 283为Zn的1和442的Zn-2)，以及与各种邻位取代的 2-PC 底物和 NAI 衍生物反应的不同效率应归因于具有预浓缩和预取向底物的笼子。同一个笼子对不同的 PC 区域异构体表现出不同的催化活性，这主要是由于笼子的各个反应物和产物之间的结合亲和力不同。此外，还进行了对照实验以了解不同反应物浓度和产物抑制的影响。结果都表明，除了内部微环境引起的限制效应外，底物转移，包括反应物的包封和产物的释放，应该被认