2-氰基-6-苯基吡啶 | 39065-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-6-苯基吡啶
• 中文别名: 6-苯基-2-吡啶甲腈
• 英文名称: 6-phenylpicolinonitrile
• 英文别名: 6-phenyl-pyridine-2-carbonitrile；2-Cyano-6-phenylpyridine；6-phenylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 39065-47-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• mdl: MFCD07437902
• 分子量: 180.209
• InChiKey: BDNQAFNZYVRBAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66℃
• 沸点：
  346℃
• 密度：
  1.17
• 闪点：
  121℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-6-苯基吡啶 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中通过叔酰胺基团进行的远距离手性传递：新的氨基酸衍生的N，P-配体用于铜催化的共轭物加成。

  摘要：

  已经开发出分别衍生自缬氨醇和脯氨醇的新的N，P-配体4-6，用于不饱和酮的铜（I）催化的不对称铜（I）共轭加成反应。已经显示叔酰胺基团有效地将手性信息从配体主链传递至活性中心。

  DOI：

  10.1039/b304131j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氯化铵 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 2-氰基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。

  公开号：

  EP1424336A1

文献信息

• Catalyst development for organocatalytic hydrosilylation of aromatic ketones and ketimines
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J. P. Stewart-Liddon、Grant D. McGeoch、Pedro Ramírez-López、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/c2ob25472g

  日期：——

  A new family of Lewis basic 2-pyridyl oxazolines have been developed, which can act as efficient organocatalysts for the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones and ketimines with trichlorosilane, a readily available and inexpensive reagent. 1-Isoquinolyl oxazoline, derived from mandelic acid, was identified as the most efficient catalyst of the series, capable of delivering high

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。
• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。
• Desulfonative Suzuki–Miyaura Coupling of Sulfonyl Fluorides
  作者：Paul Chatelain、Cyprien Muller、Abhijit Sau、Daria Brykczyńska、Maryam Bahadori、Christopher N. Rowley、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.202111977

  日期：2021.11.22

  inert towards C-C bond forming transformations, notably under transition-metal catalysis. Here, we describe conditions under which aryl sulfonyl fluorides act as electrophiles for the Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling. This desulfonative cross-coupling occurs selectively in the absence of base and, unusually, even in the presence of strong acids. Divergent one-step syntheses of two analogues of

  磺酰氟已成为获得磺酰化衍生物的强大“点击”亲电试剂。然而，它们对 CC 键形成转化相对惰性，特别是在过渡金属催化下。在这里，我们描述了芳基磺酰氟作为 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的亲电试剂的条件。这种脱磺化交叉偶联在不存在碱的情况下选择性地发生，并且不寻常地，甚至在存在强酸的情况下也会发生。两种生物活性化合物类似物的不同一步合成展示了磺酰氟的扩展反应性，包括 S-Nu 和 CC 键的形成。机理实验和 DFT 计算表明，氧化加成发生在 CS 键上，然后脱磺化形成促进金属转移的 Pd-F 中间体。
• Synthesis and Late-Stage Functionalization of Complex Molecules through C–H Fluorination and Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja5049303

  日期：2014.7.16

  We report the late-stage functionalization of multisubstituted pyridines and diazines at the position α to nitrogen. By this process, a series of functional groups and substituents bound to the ring through nitrogen, oxygen, sulfur, or carbon are installed. This functionalization is accomplished by a combination of fluorination and nucleophilic aromatic substitution of the installed fluoride. A diverse

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，