5-氯-1-(4-甲氧基苄基)-3-苯基吡嗪-2-(1H)-酮 | 393860-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-氯-1-(4-甲氧基苄基)-3-苯基吡嗪-2-(1H)-酮
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpyrazin-2-(1H)-one
• 英文别名: 5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-2(1H)-pyrazinone；5-chloro-3-phenyl-1-(4-methoxybenzyl)-2(1H)-pyrazinone；5-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 393860-83-8
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: MPQRXAPJAALRJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  468.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-(4-甲氧基苄基)-3-苯基吡嗪-2-(1H)-酮 在 甲烷磺酸 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 methyl cis-8-oxo-6-phenyldecahydro[1,7]naphthyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于顺式融合 1,7-萘啶支架的可功能化外部 β-转角模拟物的开发

  摘要：

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200652
• 作为产物：
  描述：

  2-[N-(4-methoxybenzyl)amino]acetonitrile hydrochloride 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 5-氯-1-(4-甲氧基苄基)-3-苯基吡嗪-2-(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于顺式融合 1,7-萘啶支架的可功能化外部 β-转角模拟物的开发

  摘要：

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200652

文献信息

• Mild Room-Temperature Palladium-Catalyzed C3-Arylation of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones via a Desulfitative Kumada-Type Cross-Coupling Reaction
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo901327y

  日期：2009.9.4

  An efficient desulfitative Kumada-type cross-coupling protocol is reported for the C3-arylation of 5-chloro-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-ones. The method has also been successfully extended to the arylation of some (hetero)aryl thioethers and thioesters.

  一个有效的脱硫Kumada型交叉耦合协议已报告为5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1 H）-ones的C3-芳基化。该方法也已成功地扩展到某些（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化反应。
• Palladium-catalyzed copper(i)-mediated cross-coupling of arylboronic acids and 2(1H)-pyrazinones facilitated by microwave irradiation with simultaneous cooling
  作者：Brajendra Kumar Singh、Vaibhav Pravinchandra Mehta、Virinder Singh Parmar、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1039/b704389a

  日期：——

  The application of a palladium-catalyzed Cu(I)-mediated Liebeskind–Srogl protocol for the decoration of the 2(1H)-pyrazinone scaffold resulted in significantly improved yields and rates when performed under microwave irradiation with simultaneous cooling.

  palladium 催化的 Cu(I) 媒介 Liebeskind–Srogl 协议在 2(1H)-吡嗪酮骨架的修饰中应用时，在微波辐射和同时冷却的条件下，显著提高了产率和反应速率。
• Rapid Palladium-Catalyzed C3-Arylation of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones: Effect of Simultaneous Cooling on Microwave-Assisted Reactions on Solid Support
  作者：Erik Van der Eycken、Brajendra Singh、Virinder Parmar

  DOI：10.1055/s-0028-1083631

  日期：2008.12

  An unprecedented microwave-assisted palladium-catalyzed reaction on polymer support with simultaneous cooling has been developed. It has also been illustrated that under simultaneous cooling, certain decomposition and side reactions during the reaction, because of heating, can be minimized.

  一种前所未有的微波辅助钯催化反应在聚合物载体上同时冷却已被开发出来。还表明，在同时冷却的情况下，可以最大限度地减少反应过程中由于加热而产生的某些分解和副反应。
• Straightforward Functionalization of 3,5-Dichloro-2-pyrazinones under Simultaneous Microwave and Ultrasound Irradiation
  作者：Giancarlo Cravotto、Davide Garella、Silvia Tagliapietra、Vaibhav Mehta、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1055/s-0029-1217065

  日期：2010.1

  Heck reactions and Suzuki-Miyaura cross-couplings with relatively poorly reactive 3,5-dichloro-2-pyrazinones were studied at the same temperature under conventional heating, dielectric heating (MW) and simultaneous MW/US irradiation. This comparative study showed a synergic effect of combined MW and US irradiation resulting in a much higher reaction yield, at the same time avoiding side reactions and partial degradation that is otherwise observed under conventional heating.

  在传统加热、介电加热（MW）和 MW/US 同时辐照的相同温度下，研究了反应性相对较差的 3,5-二氯-2-吡嗪酮的赫克（Heck）反应和苏木-米亚乌拉（Suzuki-Miyaura）交叉耦合反应。这项对比研究表明，MW 和 US 联合辐照可产生协同效应，从而大大提高反应产率，同时避免了在传统加热条件下出现的副反应和部分降解。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative CC Cross-Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Thioesters and Thioethers with Arylsiloxanes
  作者：Vaibhav Pravinchandra Mehta、Anuj Sharma、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.200800395

  日期：2008.10.6

  The first desulfitative Hiyama-type cross-coupling protocol is reported and exemplified by the synthesis of substituted 5-chloro-3-arylpyrazinones. The method has also been successfully applied for the arylation of other (hetero)aryl thioethers and thioesters.

  报道了第一个脱硫的Hiyama型交叉偶联方案，并以取代的5-氯-3-芳基吡嗪酮的合成为例。该方法也已成功地用于其他（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化。