5-氯-1-(4-甲基苯基)-1-戊酮 | 945-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-1-(4-甲基苯基)-1-戊酮
• 英文名称: 4-methyl-ω-chlorovalerophenone
• 英文别名: 4-Methyl-ω-chlor-valerophenon；5-Chloro-1-(4-methylphenyl)-1-oxopentane；5-chloro-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 945-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: GNPKJMCOXZKEIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-(4-甲基苯基)-1-戊酮 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-methyl-6-(ω-p-methylbenzoylbutylthio)purine
  参考文献：
  名称：

  6-（ω-芳酰基丁硫基）嘌呤的合成及某些性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02323383
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯-1-(4-甲基苯基)-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  6-（ω-芳酰基丁硫基）嘌呤的合成及某些性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02323383

文献信息

• Very short highly enantioselective Grignard synthesis of 2,2-disubstituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans
  作者：Claudio Monasterolo、Helge Müller-Bunz、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c9sc00978g

  日期：——

  synthesis of tertiary alcohols. In turn this enables the simple, short and highly enantioselective (up to 96% ee) preparation of chiral 2,2-disubstituted THFs and THPs. Thus, asymmetric addition of Grignard reagents to γ-chlorobutyrophenones and δ-chlorovalerophenones takes place in the presence of a chiral diaminocyclohexyl-derived tridentate ligand and subsequent base-promoted intramolecular cyclisation

  具有细长链的苯酚是配体促进的不对称格利雅（Grignard）叔醇合成的优良底物。反过来，这可以实现简单，短暂和高度对映选择性（ee高达96％）制备手性2,2-二取代的THF和THP。因此，在存在手性二氨基环己基衍生的三齿配体的情况下，将格氏试剂不对称地添加到γ-氯代丁酮和δ-氯代戊烯酮中，随后发生碱基促进的分子内环化反应，并完全保留了不对称性。作为方法学的例子，我们报道了棉酚，γ-乙基-γ-苯基丁内酯和δ-甲基-δ-甲苯基戊内酯的最短合成，波维尼安A的联合最短且灵活的合成以及波维尼安B和yingzhaosu的最短形式合成C。
• Efficient hydrogen bonding recognition in water using aryl-extended calix[4]pyrrole receptors
  作者：G. Peñuelas-Haro、P. Ballester

  DOI：10.1039/c8sc05034a

  日期：——

  synthesis of four water-soluble aryl-extended calix[4]pyrrole receptors and report their binding properties with multiple neutral polar guests in water. The prepared receptors present different functionalization at their upper rims and have in common the placement of water solubilizing pyridinium groups at their lower rims. We investigate the interaction of the receptors with a guest series in water

  我们描述了四种水溶性芳基延伸杯[4]吡咯受体的合成，并报告了它们与水中多个中性极性客体的结合特性。制备的受体在它们的上边缘呈现不同的功能化，并且在它们的下边缘具有共同的水溶性吡啶鎓基团的位置。我们使用1研究了受体与客体系列在水溶液中的相互作用H NMR滴定和ITC实验。尽管已知水对氢键相互作用具有竞争性质，但我们证明了通过氢键相互作用稳定的热力学高度稳定的 1:1 包合物的形成。我们表明，增加客体的氢键受体特征对结合亲和力有积极影响。这一结果表明，受体的空腔确实是比水分子更好的与客体相互作用的氢键供体。我们还通过比较类似包合物在水和氯仿溶液中的结合亲和力来评估疏水效应对结合的重要贡献。极性更强的客体在两种溶剂中具有相似的亲和力。
• Convenient and Versatile Synthesis of Spiro(furan-2,3-indol[2]ones) and Spiro(pyran-2,3-indol[2]ones)
  作者：Mario Smet、Chantal Van Oosterwijck、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Annelies Vandendriessche、Wim Dehaen

  DOI：10.1055/s-2004-832829

  日期：——

  Novel functionalized spiro-3-oxindoles of potential use for the synthesis of natural product analogues and pharmaceutically active compounds were prepared from substituted isatins by a convenient and versatile base-catalyzed condensation and ring-closure reaction. Moreover, a side product consisting of an at present unknown bicyclic skeleton has been isolated.

  通过一种简便、多用途的碱催化缩合和闭环反应，从取代的异汀类化合物中制备出了新型官能化螺-3-氧吲哚，该化合物具有合成天然产物类似物和药用活性化合物的潜力。此外，还分离出了一种由目前未知的双环骨架组成的副产品。
• Kane, John M.; Stewart, Kenneth T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1471 - 1474
  作者：Kane, John M.、Stewart, Kenneth T.

  DOI：——

  日期：——
• Neighboring Group Participation by Carbonyl Oxygen
  作者：D. J. Pasto、M. P. Serve

  DOI：10.1021/ja01085a019

  日期：1965.4