(S)-2-((叔丁氧基)羰基)-2-甲基戊-4-烯酸 | 1440524-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-((叔丁氧基)羰基)-2-甲基戊-4-烯酸
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxy)carbonyl)-2-methylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pent-4-enoic acid
• CAS: 1440524-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: ZRCMRPNTFABHDA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((叔丁氧基)羰基)-2-甲基戊-4-烯酸 在 碳酸氢钠 、 碘 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.17h， 以65%的产率得到(3S,5R)-tert-butyl 5-(iodomethyl)-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基苄基丙二酸叔丁酯的对映选择性相转移催化α-烷基化†

  摘要：

  开发了一种新的不对称合成方法，该方法可通过相转移催化（PTC）烷基化反应制备用于构筑季碳中心的α，α-二烷基丙二酸酯。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物（10）存在下，在相转移催化条件下2-甲基苄基α-甲基丙二酸叔丁基叔丁酯的对映选择性α-烷基化，得到相应的α，α-二烷基丙二酸酯，化学含量高（高达99％）和光学收率（ee高达91％），可在碱性碱性条件下选择性水解为丙二酸单酸，转化为通用的手性中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob40481a
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-((R)-1-phenylethyl) 2-methylmalonate 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-2-((叔丁氧基)羰基)-2-甲基戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  2-甲基苄基丙二酸叔丁酯的对映选择性相转移催化α-烷基化†

  摘要：

  开发了一种新的不对称合成方法，该方法可通过相转移催化（PTC）烷基化反应制备用于构筑季碳中心的α，α-二烷基丙二酸酯。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物（10）存在下，在相转移催化条件下2-甲基苄基α-甲基丙二酸叔丁基叔丁酯的对映选择性α-烷基化，得到相应的α，α-二烷基丙二酸酯，化学含量高（高达99％）和光学收率（ee高达91％），可在碱性碱性条件下选择性水解为丙二酸单酸，转化为通用的手性中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob40481a

文献信息

• Enantioselective α-Alkylation of Benzylideneamino<i>tert</i>-Butyl Malonates by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Cheonhyoung Park、Min Woo Ha、Byungsoo Kim、Suckchang Hong、Doyoung Kim、Yohan Park、Mi-hyun Kim、Jae Kyun Lee、Jeeyeon Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1002/adsc.201500560

  日期：2015.9.14

  AbstractA new enantioselective synthetic method for the synthesis of α,α‐dialkylmalonates with a quaternary carbon center was developed via α‐alkylation of prochiral malonates by phase‐transfer catalysis (PTC). Asymmetric α‐alkylation of benzylideneamino tert‐butyl α‐methylmalonates under phase‐transfer catalytic conditions in the presence of (S,S)‐3,4,5‐trifluorophenyl‐NAS bromide afforded the corresponding α,α‐dialkylmalonates in high yields (up to 97%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The products were then selectively hydrolyzed to chiral malonic monoacids under basic, acidic, or catalytic hydrogenation conditions.magnified image