methyl 3-(allyloxy)-4-nitrobenzoate | 326799-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(allyloxy)-4-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 3-allyloxy-4-nitro-benzoate；methyl 4-nitro-3-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 326799-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• mdl: MFCD26970781
• 分子量: 237.212
• InChiKey: BXLHXFYUDIEWBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(allyloxy)-4-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon Oxone 、 磷酸 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 4-甲基-2-戊醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 46.83h， 生成 7-[[(7R)-8-cyclopentyl-7-ethyl-5-methyl-6-oxo-7H-pteridin-2-yl]amino]-N-(morpholin-2-ylmethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPTERIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  二氢吡啶酮衍生物、其制备方法及药用途被揭示。特别是，根据通用式(I)表示的新二氢吡啶酮衍生物，其中通用式(I)的每个取代基如描述中所定义，它们的制备过程，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途被揭示。

  公开号：

  US20120184543A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(allyloxy)-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  快速合成蛋白质组折叠剂的途径†

  摘要：

  研究表明，α-螺旋蛋白模拟物（例如寡苯甲酰胺）可以成功抑制多种由α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）。在这里，我们报告了一种受保护的低聚苯甲酰胺中间体的合成，该中间体可以选择性地脱保护并用所需的侧链烷基化，以快速提供α-螺旋蛋白模拟物的文库。

  DOI：

  10.1039/c8nj04758h
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 、 potassium carbonate 、 3-溴丙烯 在 crude residue 、 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 methyl 3-(allyloxy)-4-nitrobenzoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the title compound methyl 3-allyloxy-4-nitro-benzoate 1c (7.45 g, yield: 89.0%) as a yellow solid的产率得到methyl 3-(allyloxy)-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Dihydropteridinone derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  本发明公开了二氢吡啶酮衍生物、其制备方法和药用。具体而言，公开了由通式（I）表示的新的二氢吡啶酮衍生物，其中通式（I）的每个取代基如描述中所定义，它们的制备方法，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US08691822B2

文献信息

• Efficient synthesis of fused bicyclic ethers and their application in herbicide chemistry
  作者：Jürgen Schaetzer、Andrew J.F. Edmunds、Katharina Gaus、Stefano Rendine、Alain De Mesmaeker、Willy Rueegg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.043

  日期：2014.10

  fused bicyclic aryl ethers have been prepared. The syntheses utilized ring-closing olefin metathesis (compounds 2), or oxidative cyclization of allylphenols as the key steps. The herbicidal activity of the targeted triketones 2 and 3 on various grasses and broad-leaved weeds was determined and compared with compound 1. The strength of the novel compounds 2 and 3 is their good herbicidal activity on broad-leaved

  已经制备了以新颖的稠合双环芳基醚为特征的一系列三酮2和3。合成利用关键的步骤是闭环烯烃复分解（化合物2）或烯丙基苯酚的氧化环化。确定了目标三酮2和3在各种草和阔叶杂草上的除草活性，并与化合物1进行了比较。新化合物的强度2和3是在芽后应用阔叶杂草其良好的除草活性，而对草活性劣相比1。此外，已经应用了计算方法来提供对化合物2和3的SAR的更深入的了解。
• [EN] 5,8-DISUBSTITUTED-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYL AND 5,8-DISUBSTITUTED-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ENTEROPEPTIDASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYLE 5,8-DISUBSTITUÉS ET D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE 5,8-DISUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENTÉROPEPTIDASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021013742A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention is directed to 5,8-disubstituted-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyridinyl and 5,8-disubstituted-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the enteropeptidase enzyme.

  本发明涉及5,8-二取代-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基和5,8-二取代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由肠肽酶调节的疾病和症状中的应用。
• Synthesis of highly functionalized oligobenzamide proteomimetic foldamers by late stage introduction of sensitive groups
  作者：George M. Burslem、Hannah F. Kyle、Panchami Prabhakaran、Alexander L. Breeze、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Adam Nelson、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c6ob00078a

  日期：——

  compounds that can be used to access mimetics that are challenging to synthesize using previously described methodologies, permitting access to compounds functionalized with multiple sensitive side chains and accelerated library assembly through late stage derivatisation.

  α-螺旋蛋白质模拟物代表了一类新兴的配体，可用于抑制一系列螺旋介​​导的蛋白质-蛋白质相互作用。在此类抑制剂中，芳香族低聚苯甲酰胺折叠体已被广泛且成功地使用。本手稿描述了这些化合物的替代合成方法，可用于获取使用先前描述的方法合成具有挑战性的模拟物，从而允许获取具有多个敏感侧链的功能化化合物，并通过后期衍生化加速文库组装。
• A Mild Deprotection Strategy for Allyl-Protecting Groups and Its Implications in Sequence Specific Dendrimer Synthesis
  作者：Dharma Rao Vutukuri、Pandi Bharathi、Zhouying Yu、Karthik Rajasekaran、My-Huyen Tran、S. Thayumanavan

  DOI：10.1021/jo026469p

  日期：2003.2.1

  A mild deprotection strategy for allyl ethers under basic conditions in the presence of a palladium catalyst is described. Under these conditions, aryl allyl ethers can be cleaved selectively in the presence of alkyl allyl ethers. These conditions are also effective in the deprotection of allyloxycarbonyl groups. The utility of the current methodology in sequence specific dendrimer synthesis is demonstrated

  描述了在碱性条件下在钯催化剂存在下对烯丙基醚的温和脱保护策略。在这些条件下，可以在烷基烯丙基醚的存在下选择性地裂解芳基烯丙基醚。这些条件对于烯丙氧羰基的脱保护也是有效的。证明了当前方法在序列特异性树状聚合物合成中的实用性。
• The first total synthesis of potent antitumoral (±)-mafaicheenamine A, unnatural 6-fluoromafaicheenamine A and expedient synthesis of clausine E
  作者：Yasir Abbas、Muhammad Mansha、Nisar Ullah

  DOI：10.1039/c6ra03242g

  日期：——

  synthesis of potent antitumoral mafaicheenamine A (1) and its unnatural analogue, 6-fluoromafaicheenamine A (2) have been accomplished. An expedient synthesis of clausine E, a key intermediate in the course of synthesis of 1 and 2, was achieved in three steps from commercially available methyl 4-amino-3-(benzyloxy)benzoate (10) by copper-catalyzed N-arylation with aryllead triacetate, followed by cyclodehydrogenation

  强效的抗肿瘤mafaicheenamine A（第一全合成1）和它的非天然类似物，6- fluoromafaicheenamine A（2）已经完成。通过铜催化的N-芳基化反应，从市售的4-氨基-3-（苄氧基）苯甲酸甲酯（10）中分三步实现了合成1和2的关键中间产物clausine E的简便合成。芳基三乙酸铅，然后在乙酸钯（II）催化下将所得的二芳基胺进行环脱氢。此外，钯催化的克劳斯碱E的O-异戊二烯化和随后的O微波辐照下的-Claisen重排产生了高级中间体C-异戊烯化苯酚，该中间体最终进行氧化环化反应以构建二氢异香豆素单元，从而从10分别以12％和15％的总收率合成1和2。。