4,6-O-isopropylidene-N-tert-butoxycarbonyl-1,5-imino-D-gulitol | 577969-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4,6-O-isopropylidene-N-tert-butoxycarbonyl-1,5-imino-D-gulitol
• 英文别名: tert-butyl (4aR,7S,8S,8aS)-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 577969-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: UCLPJFJJJXHMRO-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene-N-tert-butoxycarbonyl-1,5-imino-D-gulitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用二恶烷基哌啶酮（一种有前途的手性构建基），进行简明且高度立体控制的1-deoxygalactonojirimycin及其同类物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034886y
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(N-allyl-tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane 在 potassium osmate(VI) 、 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,6-O-isopropylidene-N-tert-butoxycarbonyl-1,5-imino-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  使用二恶烷基哌啶酮（一种有前途的手性构建基），进行简明且高度立体控制的1-deoxygalactonojirimycin及其同类物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034886y

文献信息

• Concise and Highly Stereocontrolled Synthesis of 1-Deoxygalactonojirimycin and Its Congeners Using Dioxanylpiperidene, a Promising Chiral Building Block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Hidekazu Ouchi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol034886y

  日期：2003.7.1

  stereoselective synthesis of the chiral building block, dioxanylpiperidene 4 as a precursor for deoxyazasugars, starting from the Garner aldehyde 5 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring is described. The asymmetric synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin and its congeners 1-3 was carried out via the use of 4 in a highly stereocontrolled mode.

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。