moronic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: moronic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,12aR,14aS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14,14a-dodecahydro-3H-picene-4a-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: BYOKLTXINQADRA-GHDQKHCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 黄莲木酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以66%的产率得到moronic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  半合成moronic酸衍生物的体外和计算机模拟PTP-1B抑制作用及体内抗糖尿病活性

  摘要：

  半合成了六个（1 – 6）的巴豆酸衍生物，并评估了它们的体外蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）抑制活性。衍生物2（IC 50  = 10.8±0.5μM）和6（IC 50  = 7.5±0.1μM）显示出最有效的抑制活性。因此，使用非胰岛素依赖性糖尿病大鼠模型测试了它们（50 mg / Kg）的体内抗糖尿病作用。结果表明，它们在所有实验过程中均降低了血浆葡萄糖水平（p <0.05）。对2和6与PTP-1B正构位点A和别构位点B的对接分析表明，2在两个位点均与Val49，Gln262，Met258，Phe182，Ala217，Ile219和Gly259发生极性和范德华相互作用，显示出与位点A的亲和力更高。化合物6与Gln262和范德华与Val49，Ile219，Gly259， Arg254，Ala27，Phe52，Met258，Asp48和Phe182，表明潜在的结合位点位于位点B，靠近催

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.082

文献信息

• In vitro and in silico PTP-1B inhibition and in vivo antidiabetic activity of semisynthetic moronic acid derivatives
  作者：Litzia Cerón-Romero、Paolo Paoli、Guido Camici、Virginia Flores-Morales、María Yolanda Rios、Juan J. Ramírez-Espinosa、Sergio Hidalgo-Figueroa、Gabriel Navarrete-Vázquez、Samuel Estrada-Soto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.082

  日期：2016.4

  Six derivatives (1–6) of moronic acid were semi-synthesized and their in vitro protein tyrosine phosphatase 1B (PTP-1B) inhibition activity assessed. Derivatives 2 (IC50 = 10.8 ± 0.5 μM) and 6 (IC50 = 7.5 ± 0.1 μM) displayed the most potent inhibitory activity. Therefore, they (50 mg/Kg) were tested for their antidiabetic effect in vivo using a non-insulin dependent diabetes mellitus rat model. The

  半合成了六个（1 – 6）的巴豆酸衍生物，并评估了它们的体外蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）抑制活性。衍生物2（IC 50  = 10.8±0.5μM）和6（IC 50  = 7.5±0.1μM）显示出最有效的抑制活性。因此，使用非胰岛素依赖性糖尿病大鼠模型测试了它们（50 mg / Kg）的体内抗糖尿病作用。结果表明，它们在所有实验过程中均降低了血浆葡萄糖水平（p <0.05）。对2和6与PTP-1B正构位点A和别构位点B的对接分析表明，2在两个位点均与Val49，Gln262，Met258，Phe182，Ala217，Ile219和Gly259发生极性和范德华相互作用，显示出与位点A的亲和力更高。化合物6与Gln262和范德华与Val49，Ile219，Gly259， Arg254，Ala27，Phe52，Met258，Asp48和Phe182，表明潜在的结合位点位于位点B，靠近催