2-(1-苄基-5-甲氧基吲哚-3-基)乙酸 | 94005-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-苄基-5-甲氧基吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: <1-Benzyl-5-methoxy-indolyl-(3)>-essigsaeure
• 英文别名: (1-Benzyl-5-methoxy-1h-indol-3-yl)acetic acid；2-(1-benzyl-5-methoxyindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 94005-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: RLVBNWREQBWWMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-123 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  529.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苄基-5-甲氧基吲哚-3-基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-(1-苄基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tryptamines Related to Serotonin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a042
• 作为产物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 copper chromite 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-苄基-5-甲氧基吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+

文献信息

• [EN] AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLES À SUBSTITUTION AMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTINE PROTÉIQUE
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019046668A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are thiazole carboxamide protein secretin inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了噻唑羧酰胺蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的公式（I）：及其药用盐和包含这些化合物的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• New <i>N</i>-(Pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)acetamides and Propanamides as Antiallergic Agents
  作者：Cecilia Menciu、Muriel Duflos、Fabienne Fouchard、Guillaume Le Baut、Peter Emig、Ute Achterrath、Istvan Szelenyi、Bernd Nickel、Jürgen Schmidt、Bernhard Kutscher、Eckhardt Günther

  DOI：10.1021/jm981079+

  日期：1999.2.1

  N-(pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)alkylamides 44-84 has been prepared in the search of novel antiallergic compounds. Synthesis of the desired ethyl (2-methyindol-3-yl)acetates 1-4 was achieved by indolization under Fischer conditions; Japp-Klingemann method followed by 2-decarboxylation afforded the ethyl (indol-3-yl)alkanoates 17-25. Amidification was successfully carried out by condensation of the corresponding

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50
• The Synthesis of Tryptamines Related to Serotonin
  作者：Elliott Shaw

  DOI：10.1021/ja01621a042

  日期：1955.8